Валериановая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Валериановая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Пентановая кислота
Традиционные названия Валериановая кислота
Хим. формулаС5Н10О2
Рац. формула СH3(CH2)3СООН
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса102,13 г/моль
Плотность0,94 г/см³
Энергия ионизации10,53 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления−32 °C
 • кипения184—187 °C
 • вспышки86 °C
Давление пара0,25 hPa
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,82
Растворимость
 • в воде 4,97 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS109-52-4
PubChem7991
Рег. номер EINECS203-677-2
SMILES
 
InChI
 
RTECSYV6100000
ChEBI17418
ChemSpider7701
Безопасность
ЛД50 600 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях, валериановая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.

Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.

Нахождение в природе

Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.

Изомерия

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

  • н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
  • 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
  • 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
  • 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН

и 8 изомеров межклассовой изомерии:

  • метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
  • метиловый эфир изомасляной кислоты: CH3-CH(CH3)-COO-CH3
  • этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
  • пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
  • изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH(CH3)-CH3
  • бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
  • 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3
  • 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Физические свойства

Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.

Получение

CН3-СН2-СН2-СН2-СОН + 2Сu(OH)2 → С4Н9COOH + Cu2O + 2H2O (пентановая кислота (валериановая)+оксид меди (I)

Применение

  • Содержится в седативных лекарственных препаратах при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах.

Безопасность

Обладает запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

См. также

Примечания

  1. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5