Монохлоруксусная кислота

Монохлоруксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	Хлорэтановая кислота
Традиционные названия	Монохлоруксусная кислота
Хим. формула	C2H3ClO2
Физические свойства
Молярная масса	94,50 г/моль
Плотность	1.58 г/см³
Энергия ионизации	10,7 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	63 °C
• кипения	189 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	2,87
Классификация
Рег. номер CAS	79-11-8
PubChem	300
Рег. номер EINECS	201-178-4
SMILES	C(C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AF8575000
ChEBI	27869
ChemSpider	10772140
Безопасность
Предельная концентрация	1 мг/м3
ЛД50	76 мг/кг
Токсичность	Класс опасности II
Краткие характер. опасности (H)	H301+H311+H331, H314, H335, H400
Меры предостор. (P)	P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P311
Сигнальное слово	опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Монохлоруксусная кислота CH₂ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.

t_пл 61,2 °C t_кип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. ^[2]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина(эпинефри́на).

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl\uparrow }}}$

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{2}CHCl+2H_{2}O\rightarrow CH_{2}ClCOOH+2HCl\uparrow }}}$

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистилляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот^[3].

Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.