Азулам

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Азулам
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Метил-​N-​​(4-​аминофенилсульфонил)​карбамат
Традиционные названия N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты
Хим. формулаC8H10N2O4S
Физические свойства
Молярная масса230,24 г/моль
Термические свойства
Температура
 • разложения143-144 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 5 г·л−1[1]
Классификация
Рег. номер CAS3337-71-1
PubChem18752
Рег. номер EINECS222-077-1
SMILES
 
InChI
 
ChEBI81696
ChemSpider17707
Безопасность
Предельная концентрация

2000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • > 10000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)R22
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей[2]. Разработан компанией May & Baker Ltd[3]. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.

Получение

Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия[4].

Легальный статус

Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе[5]. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей[6].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Record of Asulam in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ Datenblatt Asulox Архивировано 14 июня 2013 года. (PDF; 65 kB).
  3. ↑ ChemSpider – Asulam – C8H10N2O4S. Дата обращения: 30 сентября 2011. Архивировано 9 января 2015 года.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew. — P. 62. — ISBN 0-81551853-6..
  5. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19. Дата обращения: 18 августа 2016. Архивировано 11 ноября 2013 года.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивировано 6 марта 2016 года., Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 18.