Акридин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Акридин
Общие
Хим. формулаC₁₃H₉N
Физические свойства
Молярная масса179,2 г/моль
Плотность1,016 г/см³
Термические свойства
Т. плав.107—110 ℃
Т. кип.346 ℃
Классификация
Номер CAS260-94-6
PubChem9215
ChemSpider8860
Номер EINECS 205-971-6
RTECSAR7175000
ChEBI 36420
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
InChI
InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акриди́н (от лат. acer (acris) — острый, едкий)[1] — простейший представитель дибенз[b, e]пиридинов. Содержится в каменноугольной смоле.

Свойства

Акридин представляет собой бледно-жёлтые кристаллы с раздражающим запахом, способные возгоняться. Хорошо растворяется во многих органических растворителях, малорастворим в воде. Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом.

Акридин и его ближайшие гомологи являются устойчивыми веществами. Акридин проявляет слабые основные свойства. Его pKa составляет 5,6, что очень близко к таковому значению пиридина. При действии восстановителей (амальгама натрия, никель Ренея, цинк с соляной кислотой) легко превращается в 9,10-дигидроакридин (акридан). Окислители (перманганат калия в щелочной среде, озон в спиртовых растворах) превращают его в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойная кислота — в N-оксид.

Производные акридина могут связываться с ДНК и нарушать её двуцепочечную структуру, приводя к вставке или делеции азотистых оснований во время репликации, что вызывает сбой рамки считывания.[2]

Вызывает хромосомные мутации, а именно делеции (утерю срединной части хромосомы).

Получение

В лабораторным методе синтеза акридина исходят из N-фенилантраниловой кислоты, которая с POCl3 образует 9-хлоракридин[3], который затем восстанавливают в 9,10-дигидроакридин, окисление которого дихроматом калия приводит к акридину.

Применение

Акридин — исходное вещество для синтеза красителей и лекарственных веществ, а также для получения Люцигенина, хемилюминесцентного соединения.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

  1. ↑ Словарь иностранных слов. — М.: «Русский язык», 1989. — 624 с. ISBN 5-200-00408-8
  2. ↑ Дж. Кребс, Э.Голдштейн, С.Килпатрик. Гены по Льюину. пер. 10-го англ. изд. — М.: Лаборатория знаний, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8.
  3. ↑ 9-Aminoacridine (англ.) // Organic Syntheses[англ.] : journal. — 1942. — Vol. 22. — P. 5. — ISSN 23333553 00786209, 23333553. — doi:10.15227/orgsyn.022.0005. Архивировано 21 марта 2016 года.

Ссылки