Акриламид

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Акриламид
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC3H5NO
Физические свойства
Молярная масса71,08 г/моль
Плотность1,12 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации9,5 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления184 ± 1 ℉[1], 84 °C[2] и 84,5 °C[3]
 • разложения572 ± 1 ℉[1] и 347 ± 1 ℉[1]
 • вспышки280 ± 1 ℉[1]
 • самовоспламенения424 ± 1 °C[4]
Давление пара0,007 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS79-06-1
PubChem6579
Рег. номер EINECS201-173-7
SMILES
 
InChI
 
RTECSAS3325000
ChEBI28619
Номер ООН2074
ChemSpider6331
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Акрилами́д (2-пропенамид) CH₂=CHC(O)NH₂ — амид акриловой кислоты, мономер, применяемый в основном в многотоннажном производстве важных полимеров, имеющих общее название полиакриламиды.

Представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, плотностью 1,122 г/см3. Растворяется в воде, этаноле, ацетоне. Мало растворим в бензоле. Слабо амфотерен. Пожароопасен и взрывоопасен. Токсичен — поражает нервную систему, печень и почки: ЛД50 составляет 149 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 0,3 мг/м3. Раздражает слизистые оболочки.

В жареных или запечённых продуктах, а также выпечке акриламид может образовываться в реакции между аспарагином и сахарами (фруктоза, глюкоза, и т.д.) при температурах выше 180 °C[5]. Исследования обнаружили акриламид в черных оливках, сушеных сливах, арахисе, жареном картофеле, кофе.

Полимеризуется с образованием полиакриламида. Сополимеризуется с другими мономерами — стиролом, винилиденхлоридом и др. Вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот. Легко присоединяет по двойной связи амины, спирты, кетоны и др.

В промышленности получают гидролизом акрилонитрила, в лаборатории — из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и аммиака.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0012.html
  2. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0091.html
  5. ↑ Вездесущая реакция Майара Архивная копия от 30 мая 2015 на Wayback Machine // Химия и жизнь №2, 2012.

Литература

  • Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969.
  • Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32.