Алканы

Химическая структура (вверху) и 3D-модель (внизу) метана — простейшего алкана

Алка́ны (парафи́ны, также насы́щенные или преде́льные углеводоро́ды) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одинарные) связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Все алканы и алкены относятся к классу алифатических углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH₄). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C₃₉₀H₇₈₂ синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. К. Уайтинг^[1].

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан

б: триизопропилметан

в: триэтилпропилметан

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь, при этом нумерация этой цепи начинается со стороны ближайшего к концу цепи заместителя. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.^[2]

Например:

При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,2,6-триметил-5-этилгептан.

Алканы образуют гомологический ряд.

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C₇H₁₆ — также оптической изомерией^[3]. Число структурных изомеров алканов C_nH_2n+2 в зависимости от числа атомов углерода n без учёта стереоизомерии^[4][5] и с учётом стереоизомерии^[6]:

Число структурных изомеров низших углеводородов до C₁₄H₃₀ было установлено прямым подсчётом; в 1931 году был разработан рекурсивный метод подсчёта числа изомеров^[7]. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода n и числом изомеров обнаружено не было^[7]. При ${\displaystyle n\rightarrow {\mathcal {1}}}$ число различных структурных изомеров алканов можно оценить посредством теоремы Редфилда — Пойи^[8].

^[]

• Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
• При стандартных условиях, установленных ИЮПАК (давление 10⁵ Па, температура 0 °C), неразветвлённые алканы с CH₄ до C₄H₁₀ являются газами, с C₅H₁₂ до C₁₅H₃₂ — жидкостями, а начиная с C₁₆H₃₄ и далее — твёрдыми веществами.
• Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
• Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
• Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы (пентан, гексан) используются как растворители.

Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см⁻¹. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см⁻¹, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см⁻¹.

Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана: за один этап замещается не более одного атома водорода:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow CHCl_{3}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+HCl}}}$

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН₃, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Цепной механизм галогенирования:

1) Инициирование

${\displaystyle {\ce {\mathsf {Cl{\text{:}}Cl->[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}$

2) Рост цепи

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{:}}Cl\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CHCl{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}}}}$

3) Обрыв цепи

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CHCl{\text{-}}CH_{3}}}}$

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow {O_{2};SO_{2};h\nu }}CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}SO_{2}OH}}}$

При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO₂ и Cl₂, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Развитие цепного процесса:

${\displaystyle {\mathsf {RH+Cl\cdot \rightarrow R\cdot +HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {R\cdot +SO_{2}\rightarrow RSO_{2}\cdot }}}$

${\displaystyle {\mathsf {RSO_{2}\cdot +Cl_{2}\rightarrow RSO_{2}Cl+Cl\cdot }}}$

Легче всего сульфохлорируются углеводороды линейного строения, в отличие от реакций хлорирования и нитрования.^[9]

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO₂ в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:

${\displaystyle {\mathsf {RH+HNO_{3}\rightarrow RNO_{2}+H_{2}O}}}$

Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Автоокисление

Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:

${\displaystyle {\mathsf {RH+O_{2}\rightarrow R\cdot +HOO\cdot }}}$

${\displaystyle {\mathsf {R\cdot +O_{2}\rightarrow ROO\cdot }}}$

${\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +RH\rightarrow ROOH+R\cdot }}}$

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+2O_{2}\rightarrow CO_{2}+2H_{2}O+\Delta Q}}}$

Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

Каталитическое окисление

В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН₄ в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

• метанол: ${\displaystyle {\mathsf {2CH_{4}+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}OH}}}$
• формальдегид: ${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+O_{2}\rightarrow HCHO+H_{2}O}}}$
• муравьиная кислота: ${\displaystyle {\mathsf {2CH_{4}+3O_{2}\rightarrow 2HCOOH+2H_{2}O}}}$

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Реакция окисления алканов диметилдиоксираном:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}{\xrightarrow[{}]{^{o}t>1000^{o}C}}C+2H_{2}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{6}\rightarrow 2C+3H_{2}}}}$

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10—15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12—20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10—15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{4}{\xrightarrow[{}]{^{o}t>1500^{o}C}}C_{2}H_{2}+3H_{2}}}}$

Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{:}}CH_{3}{\xrightarrow {1500^{\circ }C}}CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{3}}}}$

1) Рекомбинация:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{3}}}}$

2) Диспропорционирование:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{4}+CH_{2}{\text{=}}CH_{2}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{3}+CH_{2}{\text{=}}CH_{2}}}}$

3) β-распад (разрыв связи (C-H)):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}{\xrightarrow {-H{\text{·}}}}CH_{2}{\text{=}}CH_{2}}}}$

Дегидрирование

1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al₂O₃, Cr₂O₃, например, образование этилена из этана:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+H_{2}}}}$

2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+2H_{2}}}}$

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}(CH_{2})_{5}CH_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{3}+4H_{2}}}}$

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+H_{2}O\rightarrow CO+3H_{2}}}}$

Продукт этой реакции (смесь CO и H₂) называется «синтез-газом».

Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl₃) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C₄H₁₀), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl₃), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

С марганцевокислым калием (KMnO₄) и бромной водой (раствор Br₂ в воде) алканы не взаимодействуют.

В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на Юпитере — 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана — 0,0005 %, метана и этана на Уране — соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же — 1,5 % и 1,5⋅10⁻¹⁰, соответственно^[10]. На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причём, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана^[11]. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве^[12].

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C₁₈H₃₈, 17,21-диметилгептатриаконтан C₃₉H₈₀, 15,19-диметилгептатриаконтан C₃₉H₈₀ и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C₄₀H₈₂). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы^[13]:

${\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}Cl+H_{2}\rightarrow RCH_{3}+HCl}}}$

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

${\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}I+HI\rightarrow RCH_{3}+I_{2}}}}$

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте^[13]

Восстановление спиртов:

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄H₉OH), проходящую в присутствии LiAlH₄. При этом выделяется вода^[14].

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{LiAlH_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}}$

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера — Вольфа:

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH^[15].

Реакция Клемменсена^[16]:

Гидрирование непредельных углеводородов

• Из алкенов

${\displaystyle {\mathsf {C_{n}H_{2n}+H_{2}\rightarrow C_{n}H_{2n+2}}}}$

• Из алкинов

${\displaystyle {\mathsf {C_{n}H_{2n-2}+2H_{2}\rightarrow C_{n}H_{2n+2}}}}$

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия^[17].

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO⁻ перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путём сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R^[18]. Например:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COO^{-}\rightarrow CH_{3}COO\cdot +e^{-}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COO\cdot \rightarrow CH_{3}\cdot +CO_{2}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}\cdot +B\rightarrow C_{2}H_{6}}}}$

Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса)

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):

${\displaystyle {\mathsf {C+2H_{2}\rightarrow CH_{4}}}}$

Реакция Вюрца

${\displaystyle {\mathsf {2R{\text{-}}Br+2Na\rightarrow R{\text{-}}R+2NaBr}}}$

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C^[19]. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Синтез Фишера — Тропша

${\displaystyle {\mathsf {nCO+(2n+1)H_{2}\rightarrow C_{n}H_{2n+2}+nH_{2}O}}}$

Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):

${\displaystyle CH{\scriptstyle {\text{3}}}COONa+NaOH\rightarrow Na{\scriptstyle {\text{2}}}CO{\scriptstyle {\text{3}}}+CH{\scriptstyle {\text{4}}}}$

Гидролиз карбида алюминия^[20]

${\displaystyle {\mathsf {Al_{4}C_{3}+12H_{2}O\rightarrow 3CH_{4}\uparrow +4Al(OH)_{3}\downarrow }}}$

Низшие алканы обладают наркотическим действием, вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.

• Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.: Мир, 1992.
• Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О.. — СПб.: ЭЛБИ-СПб., 2006.
• Петров Ал. А. Химия алканов. — М.: Наука, 1974. — 243 с.
• Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений (рус.) // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М.: Мир, 1979. — С. 36—138.
• Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М.: Химия, 1987.
• Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка, 1985.
• Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М., 1966. — Т. 1. — 680 с.
• Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.: Мир, 1988.
• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8.
• Перекалин В.В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М.: Просвещение, 1982. — 560 с.
• Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М.: Медицина, 1977.

• Получение алканов
• Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алканов
• Электронный учебник для средней школы по органической химии