Аминорекс

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Аминорекс
Изображение химической структуры
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК 5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
Брутто-формулаC9H10N2O
Молярная масса 162.189
CAS2207-50-3
PubChem16630
DrugBankDB01490
Состав
Лекарственные формы
Аминорекса фумарат
Другие названия
Aminoxafen, Aminoxaphen, Apiquel, Monocil
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Аминорекс (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742) — лекарственное средство, психостимулятор, регулятор аппетита. Структурный аналог амфетамина.

Препарат был снят с продажи после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию[1]. В США это незаконный препарат из Списка I «Закона о контролируемых веществах», что означает, что препарат имеет высокий потенциал злоупотребления, недопустимое медицинское использование и плохой профиль безопасности.

Действие

Аминорекс создает характерный для амфетаминов стимулирующий эффект на центральную нервную систему. Снимает усталость, уменьшает потребность в сне и приводит к психологическому и физическому возбуждению. При длительном употреблении могут возникнуть психозы, которые могут сопровождаться бредом; визуальными и слуховыми галлюцинациями. Среди прочих эффектов выделяют повышение артериального давления и пульса, повышение температуры тела, раздражительность, депрессию, спутанность сознания, агрессивность, колебания настроения.

Вызывает умеренную психическую зависимость, не вызывает физической зависимости.

История

Был открыт в 1962 году Эдвардом Джоном Херлбёртом, который обнаружил в 1963 году анорексический эффект у крыс[2]. Препарат был введен в использование в качестве средства для подавления аппетита в Германии, Швейцарии и Австрии в 1965 году.

Препарат был отменен в 1972 году после того, как было обнаружено, что аминорекс вызывает легочную гипертензию примерно у 0,2% пациентов[3]. Были отмечены случаи летальных исходов[4].

Получение

Для получения аминорекса производится реакция между 2-амино-1-фенилэтанолом и бромцианом[5]:

Аналогичный синтез был также опубликован[6]. В поисках более дешевого синтетического пути немецкая группа разработала альтернативный путь[7], который с использованием хирального оксида стирола позволяет получить энантиочистый продукт.

Правовой статус

В России внесён в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых ограничен (Список III).

См. также

Примечания

  1. ↑ Sean P. Gaine, 2000, с. 1496–7.
  2. ↑ "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines and a process for their preparation". patents.google.com (1963). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 29 декабря 2021 года.
  3. ↑ Alfred P. Fishman, 1999, с. 156–161.
  4. ↑ Weigle, DS (June 2003). "Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (6): 2462—9. doi:10.1210/jc.2003-030151. PMID 12788841.
  5. ↑ Poos G.I., Carson J.R., Rosenau J.D., Roszowski A.P., Kelley N.M., McGowin J. 2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents. (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry[англ.] : journal. — 1963. — May (vol. 6, no. 3). — P. 266—272. — doi:10.1021/jm00339a011. — PMID 14185981.
  6. ↑ Shigeo Ueda, 2004, с. 313–316.
  7. ↑ DE Patent 2101424 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline preparation. patents.google.com (1971). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 30 декабря 2021 года.

Литература