Ампициллин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Ампициллин
Изображение химической структуры
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК (2S,5R,6R)-6- [(R)-2-амино-2-фенилацетамидо]- 3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]-гептан-2 карбоновая кислота
Брутто-формулаC16H19N3O4S
Молярная масса 349,406 г/моль
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Фармакокинетика
Биодоступн. 40% (внутрь)
Связывание с белками плазмы 15—25 %
Метаболизм 12—50 %
Период полувывед. приблизительно 1 час
Экскреция 75—85 % почками
Другие названия
Ампициллина тригидрат, Стандациллин
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ампициллин (Ampicillinum) — полусинтетический антибиотик, используемый для лечения различных инфекционных заболеваний дыхательных путей (пневмония, бронхопневмония, ангина), мочевыводящих путей, печени и желудочно-кишечного тракта. Впервые был введён в использование в 1961 году британской компанией Beecham.

Мелкокристаллический порошок белого цвета, горький на вкус; устойчив в кислой среде. Мало растворим в воде, практически нерастворим в спирте.

Получают путём ацилирования 6-аминопенициллановой кислоты остатком аминофенилуксусной кислоты.

По механизму действия аналогичен пенициллину — необратимый ингибитор транспептидазы, участвующей в синтезе пептидогликана клеточной стенки.

Препарат не разрушается в кислой среде желудка, хорошо всасывается при приёме внутрь. Активен в отношении грамположительных микроорганизмов, на которые действует бензилпенициллин. Кроме того, он действует на ряд грамотрицательных микроорганизмов (сальмонеллы, шигеллы, протей, кишечная палочка, клебсиелла пневмонии (палочка Фридлендера), палочка Пфейффера (палочка инфлюэнцы)) и поэтому рассматривается как антибиотик широкого спектра действия и применяется при заболеваниях, вызванных смешанной инфекцией.[1]

На пенициллиназообразующие стафилококки, устойчивые к бензилпенициллину, ампициллин не действует, так как разрушается пенициллиназой.

Ампициллин усиливает действие пероральных антикоагулянтов.

Противопоказан при повышенной чувствительности к пенициллину.

История

Ампициллин широко применяется в лечении бактериальных инфекций с 1961 года. До внедрения ампициллина британской компанией Beecham терапия пенициллином была эффективной только против грамположительных микроорганизмов, таких как стафилококки и стрептококки. Ампициллин (первоначально под маркой Пенбритин) также продемонстрировал активность против грамотрицательных организмов, таких как гемофильная палочка, кишечная палочка и протей.

Примечания

  1. Энциклопедия лекарств. Регистр лекарственных средств России. Дата обращения: 24 января 2010. Архивировано 21 августа 2009 года.

Ссылки