Анетол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Анетол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC10H12O
Физические свойства
Молярная масса148.20 г/моль
Плотность0,988 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления23 °C
 • кипения234—237 °C
 • вспышки90 °C
Оптические свойства
Показатель преломления1,5590-1,5610
Классификация
Рег. номер CAS104-46-1
PubChem637563
Рег. номер EINECS203-205-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBICHEBI:35616
ChemSpider553166
Безопасность
ЛД50 2,09 г/кг (для крыс, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ането́л (п-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) C10H12O — ароматический эфир, производное фенилпропена, часто встречающегося в эфирных маслах. Относится к классу фенилпропаноидных органических соединений.

Свойства

Цис- и транс-анетол

Анетол имеет два изомера (цис- и транс-). Наибольшее значение имеет природный транс-анетол. Транс-анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса.

  • Пороговая концентрация запаха 2,00⋅10−8 г/л

Транс-анетол растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворяется в воде, пропиленгликоле, глицерине.

Свойства цис-анетола

Цис-анетол обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом; примерно в 20 раз токсичнее транс-анетола. При нагревании с некоторыми катализаторами превращается в транс-изомер.

Несмотря на столь высокую токсичность (летальная доза сравнима с парацетамолом и поваренной солью[1]) цис-анетол в большом количестве (более 90%[2]) содержится в тайском базилике, который употребляют в пищу в кухне юго-восточной Азии[3].

Нахождение в природе

Анетол является компонентом эфирных масел (анисовое, фенхелевое и некоторых других).

Получение

Транс-анетол выделяют из эфирных масел вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием. Синтетические способы получения заключаются в изомеризации метилхавикола п-CH3O-C6H4-CH2CH=CH2 (содержится в сульфатном скипидаре) действием спиртового раствора гидроксида калия; а также из анизола многостадийным синтезом.

Применение

Транс-анетол используется как душистое вещество для косметических средств, как сырьё для получения анисового альдегида, как исходное вещество в синтезе синэстрола.

Биологическая активность

Антимикробные свойства

Анетол обладает мощными антимикробными свойствами против бактерий, дрожжей и грибков[4]. In vitro анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинки желудочно-кишечной нематоды овец Haemonchus contortus[5]. Анетол также обладает нематоцидной активностью против растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов[6].

Инсектицидная активность

Некоторые эфирные масла, состоящие в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комаров Ochlerotatus caspius[7] и Aedes aegypti[8]. Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae)[9] и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae[10]. Против клещей анетол является немного более эффективным пестицидом, чем ДЭТА, ноанисовый альдегид, родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, в 14 раз эффективнее[10].

Помимо пестицида от насекомых, анетол является эффективным репеллентом против комаров[11].

Эстроген и пролактин

Анетол обладает эстрогенной активностью[12]. Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс[13]. Было обнаружено, что фенхель, содержащий анетол, оказывает влияние на лактацию у животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым растормаживать секрецию пролактина, что, в свою очередь, может быть ответственным за эффекты лактагона[14].

Безопасность

В США анетол считается «общепризнанным безопасным» (GRAS). После перерыва из-за соображений безопасности анетол был подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как GRAS[15]. В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель.

См. также

Литература

  • Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Примечания

  1. ↑ ЛД50
  2. ↑ Jacek Łyczko, Klaudia Masztalerz, Leontina Lipan, Krzysztof Lech, Ángel A. Carbonell-Barrachina, Antoni Szumny. Chemical determinants of dried Thai basil (O. basilicum var. thyrsiflora) aroma quality (англ.) // Industrial Crops and Products. — 2020-11-01. — Vol. 155. — P. 112769. — ISSN 0926-6690. — doi:10.1016/j.indcrop.2020.112769. Архивировано 21 ноября 2021 года.
  3. ↑ Мистер тайский базилик. www.greeninfo.ru. Дата обращения: 4 июля 2023. Архивировано 8 декабря 2022 года.
  4. ↑ Minakshi De, Amit Krishna De, Parimal Sen, Arun Baran Banerjee. Antimicrobial properties of star anise (Illicium verum Hook f) // Phytotherapy research: PTR. — 2002-02. — Т. 16, вып. 1. — С. 94–95. — ISSN 0951-418X. — doi:10.1002/ptr.989. Архивировано 29 июня 2022 года.
  5. ↑ A. L. F. Camurça-Vasconcelos, C. M. L. Bevilaqua, S. M. Morais, M. V. Maciel, C. T. C. Costa. Anthelmintic activity of Croton zehntneri and Lippia sidoides essential oils // Veterinary Parasitology. — 2007-09-30. — Т. 148, вып. 3—4. — С. 288–294. — ISSN 0304-4017. — doi:10.1016/j.vetpar.2007.06.012. Архивировано 29 июня 2022 года.
  6. ↑ Y. Oka, S. Nacar, E. Putievsky, U. Ravid, Z. Yaniv. Nematicidal activity of essential oils and their components against the root-knot nematode // Phytopathology. — 2000-07. — Т. 90, вып. 7. — С. 710–715. — ISSN 0031-949X. — doi:10.1094/PHYTO.2000.90.7.710. Архивировано 29 июня 2022 года.
  7. ↑ K. M. Knio, J. Usta, S. Dagher, H. Zournajian, S. Kreydiyyeh. Larvicidal activity of essential oils extracted from commonly used herbs in Lebanon against the seaside mosquito, Ochlerotatus caspius // Bioresource Technology. — 2008-03. — Т. 99, вып. 4. — С. 763–768. — ISSN 0960-8524. — doi:10.1016/j.biortech.2007.01.026. Архивировано 29 июня 2022 года.
  8. ↑ Sen-Sung Cheng, Ju-Yun Liu, Kun-Hsien Tsai, Wei-June Chen, Shang-Tzen Chang. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2004-07-14. — Т. 52, вып. 14. — С. 4395–4400. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf0497152. Архивировано 29 июня 2022 года.
  9. ↑ Ii-Kwon Park, Kwang-Sik Choi, Do-Hyung Kim, In-Ho Choi, Lee-Sun Kim. Fumigant activity of plant essential oils and components from horseradish (Armoracia rusticana), anise (Pimpinella anisum) and garlic (Allium sativum) oils against Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae) // Pest Management Science. — 2006-08. — Т. 62, вып. 8. — С. 723–728. — ISSN 1526-498X. — doi:10.1002/ps.1228. Архивировано 29 июня 2022 года.
  10. ↑ 1 2 Hoi-Seon Lee. Food protective effect of acaricidal components isolated from anise seeds against the stored food mite, Tyrophagus putrescentiae (Schrank) // Journal of Food Protection. — 2005-06. — Т. 68, вып. 6. — С. 1208–1210. — ISSN 0362-028X. — doi:10.4315/0362-028x-68.6.1208. Архивировано 29 июня 2022 года.
  11. ↑ Josiane Padilha de Paula, Maria Regina Gomes-Carneiro, Francisco J. R. Paumgartten. Chemical composition, toxicity and mosquito repellency of Ocimum selloi oil // Journal of Ethnopharmacology. — 2003-10. — Т. 88, вып. 2—3. — С. 253–260. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/s0378-8741(03)00233-2. Архивировано 29 июня 2022 года.
  12. ↑ Jordan, Virgil Craig. Estrogen/Antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy.. — University of Wisconsin Press, 1986. — С. 21–22. — ISBN 978-0-299-10480-1.
  13. ↑ Tisserand, Robert; Young, Rodney. Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals.. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 150. — ISBN 978-0-7020-5434-1.
  14. ↑ Bone, Kerry; Mills, Simon Y. Principles and Practice of Phytotherapy. Modern Herbal Medicine. Vol. 2.. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 559. — ISBN 978-0-443-06992-5.
  15. ↑ P. Newberne, R. L. Smith, J. Doull, J. I. Goodman, I. C. Munro. The FEMA GRAS assessment of trans-anethole used as a flavouring substance. Flavour and Extract Manufacturer's Association // Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. — 1999-07. — Т. 37, вып. 7. — С. 789–811. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/s0278-6915(99)00037-x. Архивировано 29 июня 2022 года.

Ссылки