Антрахинон-1,7-дисульфокислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Антрахинон-​1,7-​дисульфокислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 9,10-​диоксиантрацен-​1,7-​дисульфоновая кислота
Хим. формулаC14H8O8S2
Классификация
Рег. номер CAS14395-08-5
PubChem84406
Рег. номер EINECS238-360-8
SMILES
 
InChI
 
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Антрахино́н-1,7-дису́льфокислота́ (антрахинон-2,8-дисульфокислота) — органическое соединение, производное антрахинона с формулой C14H8O8S2. Динатриевая соль антрахинон-1,7-дисульфокислоты использовалась в фотографии под названием «пинакриптол белый» как десенсибилизирующий краситель.

Торговые названия динатриевой соли антрахинон-1,7-дисульфокислоты: Pina-Weiss, Denoxane[1] (ФРГ/Германия, Agfa), Orwo D903 (ГДР, Orwo).

История

В 1942 году Рауль A. A. Дюпон опубликовал статью в журнале «Bulletin des Sociétés Chimiques Belges»[англ.], где показал, что десенсибилизатор, продаваемый под торговым названием «Pina-Weiss» является динатриевой солью антрахинон-1,7-дисульфокислоты[2].

Физические и химические свойства

Антрахинон-1,7-дисульфокислота — сильная кислота, при взаимодействии с тионилхлоридом, оксихлоридом фосфора и пятихлористым фосфором образуют сульфохлориды. При нагревании с разбавленной серной кислотой десульфируется. Цинк в водном растворе аммиака восстанавливает соединение до 1,7-дисульфокислоты антрацена, в водных растворах щелочей — до 1,7-дисульфокислоты антрагидрохинона[3].

Сульфогруппы в антрахинон-1,7-дисульфокислоте могут быть заменены на амино-, гидрокси-, алкил- и арил-гидроксогруппы, а также на атом хлора[3].

Антрахинон-1,7-дисульфокислота не поддается дальнейшему сульфированию и нитрованию. Если пытаться обработать ее олеумом при высоких температурах, то происходит гидроксилирование ядра[4].

Динатриевая соль антрахинон-1,7-дисульфокислоты оказывает сильное десенсибилизирующее действие на панхроматическую фотографическую эмульсию и в меньшей степени — на ортохроматическую, что позволяет выполнять визуальный контроль проявления[2][5]. Не вызывает окрашивания рук, эмульсии и посуды[6]. Следует отметить, что и другие сульфокислоты антрахинона с замещением по позиции 2 (антрахинон-2-сульфокислота и антрахинон-2,7-дисульфокислота) применяются в фотографии, но не в качестве десенсибилизаторов, а в качестве антивуалирующих средств[3].

Получение

Антрахинон-1,7-дисульфокислота образуется при сульфировании антрахинона олеумом в присутствии солей ртути с выходом около 15 % вместе с другими дисульфокислотами (−1,5, −1,6 и −1,8), но при таком способе получения разделение изомеров затруднено[7].

Другой способ получения антрахинон-1,7-дисульфокислоты — сульфирование 48 % олеумом антрахинон-2-сульфокислоты с окисью ртути. В таком случае, вторичным продуктом будет только антрахинон-1,6-дисульфокислота[8].

Применение

Пинакриптол белый применяется в составе проявителя. Выпускался в форме таблеток, которые содержали, помимо пинакриптола белого, сульфит натрия, метилцеллюлозу и наполнитель. Таблетку следовало растворять в 20—30 мл. теплой воды[6]. При вливании бесцветного раствора десенсибилизатора в проявитель возможно окрашивание готового раствора в коричневый цвет, что не оказывает влияния на результат проявления. После начала проявления в темноте в течение 2—4 минут возможно дальнейшее контролируемое проявление панхроматического фотоматериала при светло-зеленом свете[5].

Для некоторых мелкозернистых проявителей добавление 20 мл. (одна порция) пинакриптола белого повышает оптимальную температуру проявления, при которой сохраняется мелкозернистость, до 21—22 °C. При увеличении порции десенсибилизатора до 30—40 мл возможно проводить проявление при 25—27 °C. Дальнейшее увеличение дозы приводит к недодержанным негативам[5].

Примечания

  1. ↑ Дулович, 1957, с. 38.
  2. ↑ 1 2 Meyer, 1942.
  3. ↑ 1 2 3 Попов, 1988.
  4. ↑ Венкатараман, 1956, с. 81.
  5. ↑ 1 2 3 Дулович, 1957, с. 38—46.
  6. ↑ 1 2 Lentz, 1962, с. 134—135.
  7. ↑ Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 56—57, 214.
  8. ↑ Венкатараман, 1956, с. 80—81.

Литература

  • Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — Т. 1.
  • Дулович И. Моя техника — мои снимки. — М.: Искусство, 1957.
  • Попов С. И. Антрахинонсульфокислоты : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 189—190. — 623 с.
  • Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
  • Lentz N., Kindl E. Fotovegyszer lexicon (венг.). — Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 1962.
  • Meyer K. Raoul A. A. Dupont, Untersuchungen über die photographische Desensibilisierung. (нем.) // Chemisches Zentralblatt : журнал. — 1942. — 16 декабря (№ 24). — С. 2764.