Апигенин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Апигенин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC15H10O5
Физические свойства
Молярная масса270,23 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS520-36-5
PubChem5280443
Рег. номер EINECS208-292-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI18388
ChemSpider4444100
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Апигенин — один из наиболее распространённых агликонов флавонов, природный антиоксидант обладающий антивоспалительными и антиканцерогенными свойствами[1]. В растениях обычно образуется в результате окисления нарингенина под воздействием фермента флаванонсинтазы[1][2]. Содержится во фруктах и овощах, а также в лекарственных растениях ромашка аптечная (Matricaria recutita) и пижма девичья (Tanacetum parthenium). Его особенно много в петрушке, сельдерее, лимоне[3][4].

История

Апигенин был открыт в 1938 году биохимиком Альбертом Сент-Дьёрдьи. На первом этапе это вещество отнесли к витамину P, но затем обнаружилось, что оно «не является жизненно необходимым веществом». По этой причине апигенин изъяли из группы витаминов.

Биологическая активность

Исследования показали, что апигенин обладает антираковыми профилактическими свойствами и, помимо этого, уничтожает злокачественные клетки[5]. Механизмы противоракового действия апигенина по всей видимости связаны с его способностью инициировать различные механизмы гибели клеток, такие как апоптоз, аутофагия, а также некроптоз и ферроптоз[6].

По мнению С. Гупты[англ.] и С. Шуклы[7][3],

результаты предварительных исследований на культурах клеток и на животных позволяют предположить, что диета, богатая апигенином, снижает риск заболеваний раком молочной железы, пищеварительного тракта, кожи, простаты, а также некоторых гематологических заболеваний.

Отмечается, что максимальная антипролиферативная активность выявляется при инкубации клеток рака молочной железы с апигенином, минимальная с нарингенином[8][5][9].

Установлено, что апигенин, входящий в состав петрушки и сельдерея, при пероральном приёме замедлял канцерогенез предстательной железы и повышал выживаемость мышей TRAMP (Transgenic Adenocarcinoma of the Mouse Prostate)[10][11].

Ингибирование апигенином фермента CD38, активность которого растет при ряде заболеваний и старении человеческого организма[12], приводит к увеличению НАД+, что способствует поддержанию здоровья и долголетия[13][14].

Гликозиды

Встречающиеся в природе гликозиды, образованные комбинацией апигенина с сахарами, включают:

Примечания

  1. ↑ 1 2 Salehi, B., Venditti, A., Sharifi-Rad, M., Kręgiel, D., Sharifi-Rad, J., Durazzo, A., … & Martins, N. (2019). The therapeutic potential of apigenin. International journal of molecular sciences, 20(6), 1305. PMID 30875872 PMC 6472148 doi:10.3390/ijms20061305
  2. ↑ Alam, W., Rocca, C., Khan, H., Hussain, Y., Aschner, M., De Bartolo, A., … & Cheang, W. S. (2021). Current status and future perspectives on therapeutic potential of apigenin: Focus on metabolic-syndrome-dependent organ dysfunction. Antioxidants, 10(10), 1643. PMID 34679777 PMC 8533599 doi:10.3390/antiox10101643
  3. ↑ 1 2 Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. Архивная копия от 1 апреля 2022 на Wayback Machine / Тараховский Ю. С., Ким Ю. А., Абдрасилов Б. С., Музафаров Е. Н./Отв. ред. Е. И. Маевский. — Пущино: Sуnchrobook, 2013. — 310 c. — ISBN 978-5-91874-043-9.
  4. ↑ Федосеева Г. М., Мирович В. М., Горячкина Е. Г., Переломова М. Фитохимический анализ растительного сырья, содержащего флавоноиды. Методическое пособие по фармакогнозии. Архивная копия от 27 февраля 2022 на Wayback Machine — Иркутск: ИГМУ. 2009.
  5. ↑ 1 2 Зуйкина С. С., Вишневская Л. И. Использование сырья Петрушки Посевной в качестве источника апигенина при разработке препаратов для профилактики рака молочной железы. //Современные достижения фармацевтической науки и практики: материалы Международной конференции, посвященной 60-летию фармацевтического факультета учреждения образования «Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет» (Витебск, 31 окт. 2019 г.) / под ред. А. Т. Щастного. — Витебск: ВГМУ, 2019. — 403 с. — ISBN 978-985-466-967-0.
  6. ↑ Jang, J. Y., Sung, B., & Kim, N. D. (2022). Role of Induced Programmed Cell Death in the Chemopreventive Potential of Apigenin Архивная копия от 12 апреля 2022 на Wayback Machine. International Journal of Molecular Sciences, 23(7), 3757. doi:10.3390/ijms23073757
  7. ↑ Shukla S., Gupta S. Apigenin: a promising molecule for cancer prevention. Архивная копия от 12 марта 2022 на Wayback Machine //Pharmaceutical Research. № 27 (6) 2010. P. 962—978.
  8. ↑ Щербаков А. М., Андреева О. Е. Апигенин ингибирует рост клеток рака молочной железы: роль ERa и HER2/neu. Архивная копия от 27 февраля 2022 на Wayback Machine //Acta naturae. Том 7 № 3 (26) 2015.
  9. ↑ Qu X.L., Fang Y., Zhang M., Zhang Y.Z. // The Asian Pacific Journal of Cancer Prevention. 2014. V. 15. № 21. P. 9085 — 9091.
  10. ↑ Беспалов В. Г., Муразов Я. Г., Панченко А. В. Химиопрофилактика рака предстательной железы: обзор клинических и доклинических данных. Архивная копия от 24 февраля 2020 на Wayback Machine // Экспериментальная и клиническая урология. № 4 2011. С. 80-85.
  11. ↑ Pannellini T, Iezzi M., Liberatore M., Sabatini F., Iacobelli S., Rossi C., Alberti S., Di Ilio C., Vitaglione P., Fogliano V., Piantelli M. A dietary tomato supplement prevents prostate cancer in TRAMP mice. // Cancer Prevention Research (Phila). 2010. Vol. 3. P. 1284—1291.
  12. ↑ Zeidler, J. D., Hogan, K. A., Agorrody, G., Peclat, T. R., Kashyap, S., Kanamori, K. S., … & Chini, E. N. (2022). The CD38 glycohydrolase and the NAD sink: implications for pathological conditions. American Journal of Physiology-Cell Physiology, 322(3), C521-C545. PMID 35138178 PMC 8917930 (available on 2023-03-01) doi:10.1152/ajpcell.00451.2021
  13. ↑ Escande, C., Nin, V., Price, N. L., Capellini, V., Gomes, A. P., Barbosa, M. T., … & Chini, E. N. (2013). Flavonoid apigenin is an inhibitor of the NAD+ ase CD38: implications for cellular NAD+ metabolism, protein acetylation, and treatment of metabolic syndrome. Diabetes, 62(4), 1084—1093. PMID 23172919 PMC 3609577 doi:10.2337/db12-1139
  14. ↑ Clayton, Z. S., Hutton, D. A., Brunt, V. E., VanDongen, N. S., Ziemba, B. P., Casso, A. G., … & Seals, D. R. (2021). Apigenin restores endothelial function by ameliorating oxidative stress, reverses aortic stiffening, and mitigates vascular inflammation with aging. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology, 321(1), H185-H196. PMID 34114892 PMC 8321807 (available on 2022-07-01) doi:10.1152/ajpheart.00118.2021