Арахидоновая кислота
Арахидоновая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование | цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота |
Хим. формула | C20H32O2 |
Рац. формула | CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH |
Физические свойства | |
Молярная масса | 304,4669 ± 0,0188 г/моль |
Плотность | 0,922 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | -49,5 °C |
• кипения | 169-171 °C |
• вспышки | 113 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 4,752 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 506-32-1 |
PubChem | 444899 |
Рег. номер EINECS | 208-033-4 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | CE6675000 |
ChEBI | 15843 |
ChemSpider | 392692 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Арахидоновая кислота — органическое соединение, омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты[1][2].
Свойства
Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.
Биохимическое значение
В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно[3]. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса.[4] Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидоноилглицерин (2-AG) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиноидами.
Источники
Арахидоновая кислота в натуральном виде содержится преимущественно в продуктах животного происхождения. В растительных маслах арахидоновая кислота практически отсутствует.
Некоторые продукты, содержащие арахидоновую кислоту, приведены ниже (% от веса сырого продукта):
- Постная говядина — 0,046 %
- Говяжий жир — 0,5 %
- Свиная корейка — 0,053 %
- Свиной жир — 0,5 %
- Бараний жир — 0,5 %
- Почки — 0,3-0,5 %
- Печень — 0,23-0,36 %
- Сырое яйцо — 0,2-0,5 %
- Куриная грудка — 0,064 %
- Куриное бедро — 0,1 %
- Индюшиная грудка — 0,059 %
- Утка — 0,1 %
- Тунец — 0,033 %
- Лосось — 0,01-0,2 %
- Тресковый жир (мышцы) — 1-4 %
- Лососёвый жир — 0,5-1 %
- Жир сельди — 0,3-1 %
- Молочный жир — 0,1-1,7 %
- Масло коровье топлёное — 0,09 %
Применение в сельском хозяйстве
Предложена и испытана как эффективная добавка к средствам химической защиты растений от сельскохозяйственных вредителей и сорных растений. При добавлении арахидоновой кислоты к известным гербицидам в количестве 0,1-20,0 мг/га посадки или 0,5-10000,0 мг/т посевного материала, установлено достоверное снижение угнетающего действия различных гербицидных композиций на развитие сельскохозяйственных растений, повышение урожайности овощных и зерновых культур на 25 %, снижение накопления токсичных веществ в растениях и в почве, их миграции. Скорость разложения токсичных веществ в растениях увеличивалась в 2,2 раза, а на почве — в 1,9 раз, в сравнении с аналогичным препаратом, не содержащим арахидоновой кислоты[5].
См. также
Примечания
- ↑ Основы биохимии: в 3-х томах, Т. 2 / А. Уайт, Ф. Хендлер, Э. Смит, Р. Хилл, И. Леман. — Мир, 1981. — С. 766.
- ↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371,372,417,418. — ISBN 5-9231-0254-4.
- ↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 231. — ISBN 5-9231-0254-4.
- ↑ Dorland's Medical Dictionary – 'A' . Дата обращения: 12 января 2007. Архивировано 21 февраля 2012 года.
- ↑ Патент РФ на изобретение № 2092049 Архивная копия от 1 февраля 2014 на Wayback Machine Федеральное государственное бюджетное учреждение «Федеральный институт промышленной собственности». Опубликован 10.10.1997 г. (прекратил действие 01.10.2006 г.)