Аргинин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Аргинин
Изображение химической структуры

Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​амино-​5-​​(диаминометилиденамино)​пентановая кислота
Сокращения Арг, Arg, R
CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG
Хим. формула(NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH)
Рац. формула C6H14N4O2
Физические свойства
Молярная масса174,2 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 12,48
Классификация
Рег. номер CAS74-79-3
PubChem6322 и 28782
Рег. номер EINECS200-811-1
SMILES
 
InChI
 
ChEBI16467
ChemSpider6082
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Аргини́н (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с гистидином). Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %). Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера[1], т.к. возникает дефицит аргинина.

Химические свойства

Цвиттер-ион аргинина

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.

Биологические свойства

Аргинин — в большинстве случаев незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин может вырабатываться организмом. В то же время для детей и подростков, пожилых и больных людей эта аминокислота является действительно незаменимой, так как уровень её синтеза часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (в частности, в орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от противовоспалительного до сосудистых эффектов (вазодилатация) и стимуляции ангиогенеза.[2]

Содержание в продуктах питания

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

ПродуктБелокАргининА/Б
Свинина сырая 20,95 г 1394 мг 0 6,7 %
Сырое куриное филе 21,23 г 1436 мг 0 6,8 %
Сырое филе лосося 20,42 г 1221 мг 0 6,0 %
Куриное яйцо12,57 г 0 820 мг 0 6,5 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 0 3,28 г 0 119 мг 0 3,6 %
Кедровые орехи13,69 г 2413 мг 17,6 %
Грецкие орехи15,23 г 2278 мг 15,0 %
Тыквенные семечки30,23 г 5353 мг 17,7 %
Пшеничная мука г/п 13,70 г 0 642 мг 0 4,7 %
Кукурузная мука0 6,93 г 0 345 мг 0 5,0 %
Рис нешлифованный 0 7,94 г 0 602 мг 0 7,6 %
Гречишный хлеб13,25 г 0 982 мг 0 7,4 %
Горох сушёный 24,55 г 2188 мг 0 8,9 %

Применение

Лекарственные средства

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов[3], иммуномодуляторов[4], кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[5][6][7][8]

Пищевые добавки

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов-тяжелоатлетов с целью улучшения питания мышц (например, в составе аргинин альфа-кетоглютарата). Также массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм. Аргинин является донором оксида азота,[2] открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[9]

См. также

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

  1. ↑ A New Potential Cause for Alzheimer’s: Arginine Deprivation. Дата обращения: 15 апреля 2015. Архивировано 17 апреля 2015 года.
  2. ↑ 1 2 Andrew, P.J.; Myer, B. Enzymatic function of nitric oxide synthases (англ.) // Cardiovascular Research[англ.] : journal. — 1999. — August 15 (vol. 43, no. 3). — P. 521—531 REVIEW. — doi:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. — PMID 10690324. [1] Архивная копия от 4 июня 2009 на Wayback Machine
  3. ↑ ГЛУТАРГИН (аргинина глутамат)."По мотивам гепатопротекторной прозы". Дата обращения: 8 июня 2014. Архивировано 10 июля 2014 года.
  4. ↑ ARGININ.RU — L-Arginin. Дата обращения: 8 июня 2014. Архивировано из оригинала 27 мая 2014 года.
  5. ↑ Koga Y., Akita Y., Junko N., Yatsuga S., Povalko N., Fukiyama R., Ishii M., Matsuishi T. Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation (англ.) // Neurology : journal. — 2006. — June (vol. 66, no. 11). — P. 1766—1769. — doi:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. — PMID 16769961. Архивировано 16 октября 2019 года.
  6. ↑ Koga Y. [L-arginine therapy on MELAS] (яп.) // Rinsho Shinkeigaku. — 2008. — Ноябрь (т. 48, № 11). — С. 1010—1012. — PMID 19198147.
  7. ↑ Koga Y., Akita Y., Nishioka J., Yatsuga S., Povalko N., Katayama K., Matsuishi T. MELAS and L-arginine therapy (неопр.) // Mitochondrion. — 2007. — Т. 7, № 1—2. — С. 133—139. — doi:10.1016/j.mito.2006.11.006. — PMID 17276739. Архивировано 1 апреля 2019 года.
  8. ↑ Finsterer J. Management of mitochondrial stroke-like-episodes (неопр.) // Eur. J. Neurol.[англ.]. — 2009. — November (т. 16, № 11). — С. 1178—1184. — doi:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. — PMID 19780807. (недоступная ссылка)
  9. ↑ The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 — Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad. Дата обращения: 18 марта 2013. Архивировано 12 марта 2013 года.