Аценафтен

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Аценафтен
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 Аценафтен
Традиционные названия 1,2-дигидроаценафтилен
Хим. формулаС12Н10
Физические свойства
Молярная масса154,20 г/моль
Энергия ионизации7,68 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления96 °C
 • кипения279 °C
Структура
Дипольный момент2,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS83-32-9
PubChem6734
Рег. номер EINECS201-469-6
SMILES
 
InChI
 
RTECSAB1000000
ChEBI22154
Номер ООН3077
ChemSpider6478
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Аценафтен (1,2-дигидроаценафтилен, трицикло-[6.3.1.04,12]-додека-1(12),4,6,8,10-пентаен) С12Н10 — ароматический углеводород, содержащий 2 конденсированных бензольных кольца.

Открытие

Аценафтен был открыт в 1866 г. французским химиком Бертло.

Физические свойства

Аценафтен представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Растворим в этаноле, толуоле, бензоле; трудно растворим в воде.

Химические свойства

По химическим свойствам аценафтен сходен с нафталином, но значительно более реакционноспособен. Легко вступает в реакции электрофильного замещения — хлорируется, бромируется, сульфируется, нитруется. При действии хромпика образует нафталевую кислоту, перманганат калия в щелочной среде окисляет аценафтен до гемимеллитовой кислоты.

Аценафтен ступенчато гидрируется до тетра- и декагидроаценафтена. При каталитическом или термическом дегидрировании даёт аценафтилен. При действии сульфурилхлорида в органической среде в присутствии хлорида алюминия образует 5,6-дихлораценафтен.

Конденсируется с формальдегидом с образованием смолы (темп.пл. +126—128°С). При окислении этой смолы образуется трикарбоновая кислота состава С13Н8О8. С литием даёт дигидродилитицаценафтен.

Получение

Аценафтен получают из каменноугольной смолы и очищают перекристаллизацией из этанола.

Применение

Аценафтен — это химическое промежуточное соединение, используемое для производства нафталимидных красителей, которые используются в качестве флуоресцентных отбеливающих агентов, и применяются в производстве пластмасс, инсектицидов и фунгицидов[2].

Физиологическое действие

Примечания

  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Sanjay Chanda, Harihara M. Mehendale. Acenaphthene (англ.) // Encyclopedia of Toxicology (Second Edition) / Philip Wexler. — New York: Elsevier, 2005-01-01. — P. 11–13. — ISBN 978-0-12-369400-3. — doi:10.1016/b0-12-369400-0/00007-7. Архивировано 1 июля 2022 года.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • Краткая химическая энциклопедия./ Аценафтен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1961 год. — Т. 1.
  • М. М. Дашевский. Аценафтен. — М.: «Химия», 1966 год.