Беназолин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Беназолин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(4-​Хлор-​2-​оксо-​1,3-​бензотиазол-​3-​ил)​уксусная кислота
Хим. формулаC9H6ClNO3S
Физические свойства
Состояние твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса243,67 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления193 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,04[1]
Классификация
Рег. номер CAS3813-05-6
PubChem19662
Рег. номер EINECS223-297-0
SMILES
 
InChI
 
ChEBI81951
ChemSpider18521
Безопасность
ЛД50
  • 3000 мг·кг−1 (крыса, орально)[2] * 3200 мг·кг−1 (мышь, орально) [3]
Фразы риска (R)R36/38 R52/53
Фразы безопасности (S)S22 S61
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H412
Меры предостор. (P)
P273, P305+351+338
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Беназолин — гербицид из группы тиазолинонов (тиазолинкетонов) и бензосоединений. Бесцветное, кристаллическое вещество.

Синтез

Беназолин можно получить путём последовательных реакций 2-хлоранилина с тиоционатом аммония и этиловым эфиром хлоруксусной кислоты[4].

Синтез Benazolin
Синтез Benazolin

Характеристики

Беназолин представляет собой горючее бесцветное твёрдое вещество, практически нерастворимое в воде[5]. Растворимость в воде при 20 °C и рН 3 составляет всего 500 мг/л[6]. Значение pKa карбоксильной группы — в зависимости от источника — составляет 3,04[1] или 3,6[7].

Использование

Беназолин — это гербицид, который может накапливаться в почвах как ксенобиотик[8]. Механизм действия основан на ингибировании транспорта ауксинов[9]. Сходный эффект оказывают и его калиевые соли, а также соединения того же ряда, такие как беназолин-диметил аммония и беназолинэтил.

Утверждение

Беназолин не был включён в список в Европейском Союзе допустимой защиты растений активные ингредиенты 2002 года. В странах ЕС и в Швейцарии данное вещество запрещено к использованию[10].

Примечания

  1. ↑ 1 2 Eintrag zu Беназолин in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.
  3. ↑ Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (англ.). — 1996. — P. 419. — ISBN 978-0815514015.
  5. ↑ Record of CAS RN 3813-05-6 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  6. ↑ Eintrag zu Benazolin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.
  7. ↑ Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417—425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.
  8. ↑ Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. — o.Z.
  9. ↑ Benazolin in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.