Бензоат калия

Бензоат калия
Бензоат калия
Общие
Систематическое; наименование	Бензоат калия
Традиционные названия	Бензойнокислый калий
Хим. формула	KC7H5O2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	160,21 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	121,5-123,5 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	3925; 84100 г/100 мл
• в диэтиловом эфире	не растворяется
Классификация
Рег. номер CAS	582-25-2
PubChem	23661960
Рег. номер EINECS	209-481-3
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)[O-].[K+]
InChI	InChI=1S/C7H6O2.K/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M
Кодекс Алиментариус	E212
ChemSpider	10921
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бензоат калия (калийная соль бензойной кислоты) — калиевая соль бензойной кислоты, является консервантом, который подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. Бензоат калия лучше всего работает в продуктах с низким pH, ниже 4,5, где он существует в виде бензойной кислоты. Химическая формула — $\mathrm {K} C_{7}\mathrm {H} _{5}\mathrm {O} _{2}$ .

Бензоат калия, в сочетании с другими консервантами, можно использовать для существенного продления срока годности кислых продуктов и напитков, таких как фруктовые соки (лимонная кислота), газированные напитки (углекислота), безалкогольные напитки (ортофосфорная кислота), маринады (уксусная кислота) и т. д. Он одобрен для использования в большинстве стран, включая Канаду, США и Европейский союз, где он обозначен под номером E212.

Физические свойства

Бензоат калия представляет твёрдый гигроскопичный порошок белого цвета, без запаха, растворимый в воде при 25 °C, что примерно в 21 раз превышает показатель бензойной кислоты. В воде он распадается на две отдельные части: анион бензоата и катион калия. Анион бензоата является сопряжённым основанием бензойной кислоты.

Помимо воды, бензоат калия растворяется в органических растворителях: этаноле, метаноле (слабо растворяется), нерастворим в эфире.

Растворяется в воде, образует кристаллогидрат состава $\mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{5}\mathrm {C} O\mathrm {O} K$ • $\mathrm {3} H_{2}\mathrm {O} \$ , который теряет воду при 110°С.

Механизм действия

Механизм консервирующего действия такой же, как у бензоата натрия, похож на механизм действия сорбатов, но отличается от биоконсерванта — натамицина. Бензойная кислота образуется, когда бензоат калия диссоциирует в воде и соединяется с протоном. Недиссоциированная бензойная кислота проникает в микробную клетку и подавляет рост клеток.

Получение

Действие бензойной кислоты на карбонат калия: $K_{2}CO_{3}+2C_{6}H_{5}COOH{\xrightarrow {100^{o}C}}2C_{6}H_{5}COOK+CO_{2}\uparrow +H_{2}O$
Окисление толуола в водном растворе перманганата калия.

C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4}{\xrightarrow {H_{2}O}}C_{6}H_{5}COOK+2MnO_{2}+KOH+H_{2}O

Применение

Используется как пищевая добавка с номером E212 для подавления плесени и роста бактерий. Максимально используемые уровни бензоата калия для использования в качестве консерванта варьируются от 150 до 6000 мг/кг. Его можно использовать с сорбатами — сорбиновой кислотой и её солями (E200-Е202) и пара-Гидроксибензойной кислотой (E214-Е219)
Также используется в свистящей смеси в пиротехнике^[1].

Безопасность

Бензоат калия обладает низкой острой токсичностью при пероральном и кожном воздействии^[2]. Продовольственная комиссия, которая проверяет пищевые добавки на безопасность в Великобритании, описывает бензоат калия как «слегка раздражающий кожу, глаза и слизистые оболочки»^[3].

Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и её солям, чем крысы и мыши^[4].

Бензоат калия (E212) указан в Постановлении Комиссии (ЕС) № 231/2012 в качестве разрешённой пищевой добавки и отнесён к категории «Добавки, отличные от красителей и подсластителей»^[5]. В 2016 году, научный консенсус Европейского агентства по безопасности продуктов питания (EFSA), после переоценки безопасности Е212, заявил об отсутствии генотоксичности, репродуктивной токсичности, канцерогенного потенциала бензоата калия и установил допустимое суточное потребление (ДСП) в количестве 5 мг/кг массы тела в день^[6].

Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил ДСП в количестве 5 мг/кг массы тела в 1996 году^[7]. В 2021 году, после проведения новых исследований, повысил это значение до 20 мг/кг массы тела^[7].

В культуре

В 5 серии 4 сезона мультсериала «Симпсоны» под названием «Маленький домик ужасов на дереве 3» владелец дома Зла говорит Гомеру, что бесплатный лягушачий йогурт проклят, поскольку содержит в своём составе бензоат калия^[8].

Примечания

↑ Press Release from Defense Technical Information Center; article- Potassium Benzoate for Pyrotechnic Whistling Compositions: Its Synthesis and Characterization as an Anhydrous Salt
↑ Benzoates (неопр.). United Nations Environment Programme. Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано из оригинала 7 марта 2018 года.
↑ , The Food Magazine, Issue 77, Food Commission UK
↑ P. Bedford, E. Clarke. Experimental benzoic acid poisoning in the cat (англ.) // Veterinary Record. — 1972-01-15. — Vol. 90, iss. 3. — P. 53–58. — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670. — doi:10.1136/vr.90.3.53.
↑ Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives (англ.). Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
↑ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources (ANS). Scientific Opinion on the re‐evaluation of benzoic acid (E 210), sodium benzoate (E 211), potassium benzoate (E 212) and calcium benzoate (E 213) as food additives // EFSA Journal. — 2016-03. — Т. 14, вып. 3. — doi:10.2903/j.efsa.2016.4433.
↑ ¹ ² World Health Organization. 92nd JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (англ.) // Food and Agriculture Organization of the United Nations. — 2021. Архивировано 5 марта 2021 года.
↑ Fadinta Design Inc. Cursed Frogurt (англ.). Cartoon Cuisine (27 октября 2017). Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано 15 октября 2022 года.

Литература

Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

[1] Press Release from Defense Technical Information Center; article- Potassium Benzoate for Pyrotechnic Whistling Compositions: Its Synthesis and Characterization as an Anhydrous Salt

[2] Benzoates (неопр.). United Nations Environment Programme. Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано из оригинала 7 марта 2018 года.

[3] , The Food Magazine, Issue 77, Food Commission UK

[4] P. Bedford, E. Clarke. Experimental benzoic acid poisoning in the cat (англ.) // Veterinary Record. — 1972-01-15. — Vol. 90, iss. 3. — P. 53–58. — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670. — doi:10.1136/vr.90.3.53.

[5] Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives (англ.). Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.

[6] EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources (ANS). Scientific Opinion on the re‐evaluation of benzoic acid (E 210), sodium benzoate (E 211), potassium benzoate (E 212) and calcium benzoate (E 213) as food additives // EFSA Journal. — 2016-03. — Т. 14, вып. 3. — doi:10.2903/j.efsa.2016.4433.

[:122-7] ¹ ² World Health Organization. 92nd JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (англ.) // Food and Agriculture Organization of the United Nations. — 2021. Архивировано 5 марта 2021 года.

[8] Fadinta Design Inc. Cursed Frogurt (англ.). Cartoon Cuisine (27 октября 2017). Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано 15 октября 2022 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]