Бензпирен

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бензпирен
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Бензпирен
Традиционные названия Бензоапирен
Хим. формулаC20H12
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллы бледно-жёлтого цвета
Молярная масса252,3093 ± 0,0168 г/моль
Плотность1,24 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления179 °C
 • кипения495 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде до 0,000062 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS50-32-8
PubChem2336
Рег. номер EINECS200-028-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI29865
ChemSpider2246
Безопасность
Предельная концентрация 0,000015 мг/м³
ЛД50 <9 мг/кг
Токсичность Чрезвычайно токсичен для многих млекопитающих, сильнейший канцероген
Пиктограммы ECBПиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECBПиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензпире́н, или бензоапире́н[1], — ароматическое соединение, представитель семейства полициклических углеводородов, обладает сильнейшей канцерогенной активностью, как и многие другие полиароматические углеводороды; чрезвычайно токсичен. По степени воздействия на организм относится к I (высшему) классу опасности.

Образуется при сгорании углеводородного жидкого, твёрдого и газообразного топлива (в меньшей степени — при сгорании газообразного). Его выход заметно уменьшается при применении дожигающих горелок с коэффициентом полноты окисления выше 1,1 (однако это в свою очередь повышает концентрацию окислов азота)[2]. В окружающей среде накапливается преимущественно в почве, меньше — в воде.

Контроль содержания бензпирена в природных продуктах производится методом жидкостной хроматографии.

Обладает сильной люминесценцией в видимой части спектра (в концентрированной серной кислоте — А 521 нм (470 нм); F 548 нм (493 нм)), что позволяет обнаруживать его в концентрациях до 0,01 миллиардных долей люминесцентными методами.

Название

Корректными названиями данного соединения являются бензопирен и бензпирен[3].

Бенз[а]пирен и бенз[е]пирен — корректные названия изомеров данного соединения (1,2-бензпирен он же 3,4-бензпирен и 4,5-бензпирен соответственно)[3].

Физические свойства

В чистом виде представляет собой жёлтые пластинки и иглы, легко расслаивающиеся на более мелкие. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях: бензоле, толуоле, ксилоле, ограниченно растворим в полярных, практически нерастворим в воде.

Биологическое воздействие

Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может приводить к тяжёлым видам пороков и уродств у новорождённых

Бензпирен является наиболее типичным химическим канцерогеном окружающей среды, он опасен для человека даже при малой концентрации, поскольку обладает свойством биоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, бензпирен может долго мигрировать из одних объектов в другие. В результате многие объекты и процессы окружающей среды, сами не обладающие способностью синтезировать бензпирен, становятся его вторичными источниками. Бензпирен оказывает также мутагенное действие.

Международная группа экспертов отнесла бензпирен к числу агентов, для которых имеются ограниченные доказательства их канцерогенного действия на людей и достоверные доказательства их канцерогенного действия на животных.[] В экспериментальных исследованиях бензпирен был испытан на девяти видах животных, включая обезьян. В организм бензпирен может поступать через кожу, органы дыхания, пищеварительный тракт и трансплацентарным путём. При всех этих способах воздействия удавалось вызвать злокачественные опухоли у животных.

В 2012 году Международное агентство по изучению рака (МАИР) отнесло бензпирен к группе канцерогенных для человека веществ (Группа 1)[4]. Механизм действия бензпирена состоит в его превращении в процессе метаболизма в химически активные вещества, образующие ковалентные связи с ДНК. Эти ДНК-аддукты индуцируют мутации в онкогене K-RAS и гене-супрессоре опухолей TP53 в опухолях лёгких человека и соответствующих генах опухолей лёгких мыши. Непосредственное воздействие бензпирена и содержащих его смесей вызывает и другие генетические повреждения.

Из сотен полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) различного строения, обнаруженных в объектах окружающей среды, бензпирен наиболее приоритетен для наблюдения.[]

Концентрации

Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB Согласно российскому нормативу СанПиН 1.2.3685-21 ("Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания", зарегистрировано в Минюсте России 29.01.2021 г. №62296) предельно допустимые концентрации бензпирена (среднесуточная и среднегодовая) в воздухе населённых мест ПДКс.с. и ПДКс.г. — 0,000001 мг/м3

Согласно российскому нормативу ГН 2.1.7.2041-06, ПДК бензпирена в почве — 0,02 мг/кг в сумме с фоновым уровнем[5].

Предельно допустимое содержание (ПДС) бензапирена на территории Таможенного союза устанавливается регламентом ТРТС 021/2011 на уровне не более 1 мкг/кг для большинства продуктов, 5 мкг/кг — для копчёной рыбы, менее 0,2 мкг/кг — в кашах для беременных и кормящих и детском питании[6].

Регламент Комиссии ЕС № 1881/2006 от 19.12.06 определяет, что в растительных маслах и жирах должно содержаться менее, чем 2 мкг бензапирена на кг; в копчёных продуктах — до 5 мкг/кг; в зерновых, в том числе в детском питании, — до 1 мкг/кг[7][8].

Содержание бензпирена

Основными источниками бензпирена, потребляемого человеком, являются: окружающий воздух, табачный дым, отопление (сжигание древесины, угля или других биомасс), автомобильный транспорт, асфальт, каменноугольные смолы. При проживании вблизи с источником может достигаться употребление до 1 мкг бензапирена в сутки[9]. Основными пищевыми источниками бензапирена и других ПАУ являются злаки, масла и жиры, копчёные продукты[10]. ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день[11]. Около 1 % поступающих в организм ПАУ связано с потреблением питьевой воды[12]. В воде рекомендуется содержание бензапирена на уровне не более 0,7 мкг/литр[13].

Каждая сигарета является источником примерно 52—95 нанограмм (0,05—0,09 мкг) бензапирена.[14]

По данным от 2009 года, шоколад, продающийся в Германии, содержит от 0,07 до 0,63 мкг (медианное значение 0,22 мкг) бензпирена на килограмм[15]. Бензапирен появляется в какао-бобах при сушке и обжарке[16]. Аналогичным образом бензапирен появляется в кофе[17][18][19]. Исследование 2012 года показало содержание бензпирена в растворимом кофе Nescafe Premium в количестве 98.3 мкг/кг.[20]

Чай содержит порядка 2,7—63 мкг/кг бензапирена в сухом веществе, однако в процессе заваривания лишь 1,6 % ПАУ попадают в напиток, при этом содержание бензапирена составит 0,35—18,7 нг/литр[21].

Мясо после термической обработки может содержать до 4 мкг бензапирена на килограмм[22], и до 5,5 мкг/кг в жареной курятине[23]. В некоторых случаях, например, в пережаренном мясе, приготовленном в барбекю на углях, может содержаться до 62.6 мкг/кг[24].

См. также

Примечания

  1. ↑ Встречаются также названия бензопирен и бензо[a]пирен
  2. ↑ Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия / Петров А. А.. — М.: Высшая школа, 1981. — С. 440. — 592 с.
  3. ↑ 1 2 Исследовательская статья в публицистическом интернет издании newslab.ru. Дата обращения: 1 марта 2018. Архивировано 1 марта 2018 года.
  4. ↑ Part F: Chemical agents and related occupations // A Review of Human Carcinogens (англ.). — Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2012. — Vol. 100F. — P. 111—144. — 628 p. — ISBN 978 92 832 1323 9.
  5. ↑ [https://ohranatruda.ru/ot_biblio/norma/217650/ Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в почве. Гигиеническиенормативы ГН 2.1.7.2041-06]. Дата обращения: 28 ноября 2017. Архивировано 1 декабря 2017 года.
  6. ↑ ТЕХНИЧЕСКИЙ РЕГЛАМЕНТ ТАМОЖЕННОГО СОЮЗА. ТР ТС 021/2011 «О безопасности пищевой продукции» Архивная копия от 10 августа 2013 на Wayback Machine, стр 127,131,137,129,152,167,189
  7. ↑ РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах Архивная копия от 11 февраля 2015 на Wayback Machine, Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды, 6.1 Бензопирен, стр 24-25
  8. ↑ Что такое бензпирен и с чем его едят | Журнал без рекламы «Справочник потребителя». Дата обращения: 31 июля 2013. Архивировано 31 июля 2013 года.
  9. ↑ Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Архивная копия от 27 января 2017 на Wayback Machine. Geneva, World Health Organization, pp. 123—152.: (page 11) «For ambient air, residential heating and vehicle traffic appear to be the main sources of exposure. In the direct vicinity of an emission source, a maximum intake of 1 µg of BaP per day may be reached (WHO, 1987; LAI, 1992).»
  10. ↑ Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Архивная копия от 27 января 2017 на Wayback Machine: «The main contributors of PAHs to the total dietary intake appear to be cereals, oils, and fats. The oil and fat group has high individual PAH levels, whereas the cereal group, although never containing high individual PAH concentrations, is a main contributor by weight to total intake in the diet. Smoked meat and fish products, although containing the highest PAH levels, appear to be low to modest contributors, as they are minor components of the usual diet»
  11. ↑ Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Архивная копия от 27 января 2017 на Wayback Machine: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).
  12. ↑ Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Архивная копия от 27 января 2017 на Wayback Machine: «From the intake data for food and the drinking-water levels., it can be estimated that about 1 % of the total dietary intake of PAHs is from drinking-water, assuming a consumption of 2 litres/day.»
  13. ↑ Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Архивная копия от 27 января 2017 на Wayback Machine: Guideline value for BaP. The guideline value for BaP, one of the most carcinogenic PAHs, in drinking-water corresponding to an excess lifetime cancer risk of 10-5 was estimated as 0.7 µg/litre (WHO, 1996)
  14. ↑ [1]Архивная копия от 11 февраля 2015 на Wayback Machine BENZO[a]PYRENE, IARC MONOGRAPHS — 100F: «Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette»
  15. ↑ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in chocolate on the German market Архивная копия от 5 июня 2015 на Wayback Machine, 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  16. ↑ A screening for benzo[a]pyrène in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing Архивная копия от 30 мая 2012 на Wayback Machine // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST),ISSN: 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621
  17. ↑ Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid-phase extraction Архивная копия от 2 октября 2017 на Wayback Machine // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID 15712991
  18. ↑ Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew Архивная копия от 8 сентября 2017 на Wayback Machine // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID 17941690
  19. ↑ Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands. Архивная копия от 8 сентября 2017 на Wayback Machine // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7. Epub 2012 Dec 16.
  20. ↑ Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands (англ.) // Environmental Monitoring and Assessment. — 2013-08-01. — Vol. 185, iss. 8. — P. 6459–6463. — ISSN 1573-2959. — doi:10.1007/s10661-012-3037-7.
  21. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Архивная копия от 19 мая 2016 на Wayback Machine Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. … The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content … 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. … During tea infusion 1,6 % of total PAHs contained in tea was released into the beverage. … The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.
  22. ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi:10.1016/S0278-6915 (00)00158-7
  23. ↑ Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70 (15-16):1391-4. PMID 17654259
  24. ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662

Ссылки