Беномил

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Беномил[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1-​​(бутилкарбамоил)​-​1H-​1,3-​бензимидазол-​2-​ил метилкарбамат
Хим. формулаC14H18N4O3
Физические свойства
Состояние Кристаллическое твёрдое вещество
Молярная масса290,32 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления>300 °C (разлагается)
 • разложения572 ± 1 ℉[3]
Давление пара1,0E−5 ± 1,0E−5 мм рт.ст.[3]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворим
 • в хлороформе около 8,3 %
Классификация
Рег. номер CAS17804-35-2
PubChem
Рег. номер EINECS241-775-7
SMILES
InChI
RTECSDD6475000
ChEBI3015
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,5 мг/л
ЛД50 ⩾6,3 г/кг (крысы)
Токсичность малотоксичен
Краткие характер. опасности (H)
H315, H317, H335, H340, H360, H410
Меры предостор. (P)
P202, P261, P273, P280, P302+P352, P308+P313
Сигнальное словоОпасно
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Беномил (1-(бутилкарбамоил)-1H-1,3-бензимидазол-2-ил метилкарбамат, бенлат, узген, фундазол) — непредельное органическое соединение. Системный фунгицид, эффективный для борьбы с рядом заболеваний растений. Получают взаимодействием карбендазима с бутилизоцианатом.

Физические свойства

Представляет собой белое кристаллическое вещество. Растворим в хлороформе (около 8,3 %), нерастворим в воде[2].

Химические свойства

При температуре выше 300 °C или под действием ультрафиолетового излучения разрушается, образуя карбендазим.

В воде разлагается на карбендазим, н-бутиламин и углекислый газ, в почве распадается на карбендазим и 2-аминобензимидазол, которые не выщелачиваются из неё. При щелочном гидролизе беномила образуются 3-бутил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро-симм.-триазино[а] бензимидазол и N-бутил-N'-(бензимидазолил-2) мочевина[4].

Применение

Беномил — системный фунгицид широкого спектра действия для обработки сельскохозяйственных культур (0,8—1,5 кг/га) и почвы. Также используется для протравливания семян (1—1,5 кг/т) в целях борьбы с рядом заболеваний (в том числе, мучнистой росой) сеянцев и саженцев яблони, груши, сливы, персика, вишни, черешни[5]. Применяется в виде смачивающегося порошка (бенлат)[2].

К недостаткам беномила относятся сравнительно быстрое приобретение устойчивости к нему ряда фитопатогенных грибов, а также тератогенный эффект, который может быть вызван в больших дозах[6].

Безопасность

Малотоксичен. ПДК в воде составляет 0,5 мг/л. ЛД50 ⩾6,3 г/кг на крысах. Допустимые остатки составляют 1 мг/кг в сахарной свекле и 0,5 мг/кг во фруктах, огурцах, томатах[2].

Является персистентным препаратом: в течение 1—3 лет, в зависимости от климатических условий, полностью пропадает из почвы. В нестерилизованной почве разрушается в течение трёх недель[4].

Примечания

  1. Benomyl (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 2 февраля 2022. Архивировано 2 февраля 2022 года.
  2. 1 2 3 4 Кнунянц и др., 1983, с. 73.
  3. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0048.html
  4. 1 2 Мельников и др., 1980, с. 29.
  5. Артеменко и др., 1990, с. 248.
  6. Мельников, 1987, с. 565.

Литература

  • Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
  • Артеменко А. И., Малеванный В. А., Тикунова И. В. Справочное руководство по химии. — М.: Высшая школа, 1990. — 303 с. — ISBN 5-06-000672-7.
  • Фунгициды / под ред. Н.Н. Мельникова. — Ташкент: Фан, 1980.
  • Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение / под ред. Н.Н. Мельникова. — М.: Химия, 1987. — 712 с.