Бентазон

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бентазон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 3-​изопропил-​​(1H)​-​2,1,3-​бенозотиадиазин-​4​(3H)​-​ он-​2,2-​диоксид
Хим. формулаC10H12N2O3S
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы без запаха[1]
Молярная масса240,28 г/моль
Плотность1,41 г/см3 (20 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления138 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде очень плохо растворим (0,57 г·л−1 при 20 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS25057-89-0
PubChem2328
Рег. номер EINECS246-585-8
SMILES
 
InChI
 
ChEBI3018
ChemSpider2238
Безопасность
ЛД50

1100 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

Фразы риска (R)R22, R36, R43, R52/53
Фразы безопасности (S)(S2), S24, S37, S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H317, H319, H412
Меры предостор. (P)
P273, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бентазон — гербицид, производимый компанией BASF Chemicals[2], из группы тиадиазинов[3]. Доступен в свободной продаже в виде натриевой соли[3]. По виду представляет собой твёрдое вещество слегка коричневого цвета[2].

Получение

Бентазон может быть получен в результате реакции антраниловой кислоты с изопропилсульфонилхлоридом (полученным в результате реакции изопропиламида с хлорсульфоновой кислотой) и фосгеном[4].

Использование

Бентазон — селективный гербицид, повреждающий только те растения, которые не способные его метаболизировать[2]. Считается, что он безопасен для люцерны, бобовых (за исключением чечевицы и нута[2]), кукурузы, арахиса, гороха (за исключением спаржевой фасоли[2]), перца, перечной мяты, риса, сорго, сои и садовой мяты, а также газонов и дерна[5]. Бентазон используется в качестве контактного гербицида против широколиственных сорняков. Он абсорбируется через листья и побеги растений и подавляет фотосинтез[6]. В сельском хозяйстве бентазон используется для борьбы с сорняками яровой пшеницы, ярового ячменя, овса, картофеля, полевых бобов, гороха, сои и красного клевера. Имеет 2-й класс опасности для воды. Обычно бентазон используют в виде аэрозолей или через прямое опрыскивания сельскохозяйственных культур в целях борьбы с распространением сорняков. Гербициды, содержащие бентазон следует держать подальше от высокой температуры, при распаде он выделяет токсичные сернистые и азотистые газы[2][3].

В настоящее время он разрешён для применения в США в соответствии с требованиями, установленными агентством по охране окружающей среды США[7]. Тем не менее по состоянию на сентябрь 2010 года многие гербициды, в состав которых входит бентазон в настоящее время находятся в стадии ожидания рассмотрения запросов на добровольное аннулирование регистрации[8].

Загрязнение воды и почвы

Бентазон разлагается в почве с периодом полураспада а 14 дней до производных гидроксибентазона и изопропиламида антраниловой кислоты . В дальнейшем они разлагаются до углекислого газа или других продуктов распада, которые затем минерализуются. Однако бентазон очень подвижен в почве с относительно низким средним значением Koc = 42 см3/г[9].

В целом бентазон быстро метаболизируется и разрушается как растениями, так и животными. Однако вымывание почвы и сток является серьёзной проблемой с точки зрения загрязнения воды. В 1995 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявило, что уровень бентазона в поверхностных и грунтовых водах «превышает ПДК»[5]. EPA нашли бентазон в 64 из 200 скважин в Калифорнии — наибольшее количество обнаружений в 1995 года их исследования.[5][10] Это побудило штат Калифорния к пересмотру существующих токсикологических норм и установлению предельно допустимой нормы бентазона в питьевой воде в 200 частей на миллиард.

EPA требует вещать ярлыки, сообщающие об экологической опасности для грунтовых вод на все имеющиеся в продаже гербициды, содержащие бентазон. Обе меры призваны предостеречь попадания бентазона в воду, или в районы, где выщелачивание почвы является распространенным явлением[5].

Токсичность для животных

В 1994 году исследование показало, что бентазон нетоксичен для пчел и безвреден для жуков[11]. Было показано, что бентазон токсичен для радужной форели и синежаберного солнечника на уровне в 190 и 616 частей на миллион, соответственно[2][3]. Бентазон токсичен для птиц, он влияет на их репродуктивные способности[5].

Для млекопитающих бентазон умеренно токсичен при попадании в организм через кожу. ЛД50, была установлена для следующих организмов:

  • Кошки: 500 мг/кг[2][3]
  • Крысы: 1100 мг/кг до 2063 мг/кг[2][3]
  • Мыши: 400 мг/кг[2][3]
  • Кролики: 750 мг/кг[2][3]

У собак, получавших в исследовании 13,1 мг бентазона ежедневно, развивалась диарея, анемия и обезвоживание[12]. В другом исследовании, у собак было отмечено воспаление предстательной железы, наряду с ранее описанными симптомами[2][10]. В экспериментах на хомячках, мышах и крысах было выяснено, что бентазон не вызывает мутации и не повреждает ДНК[3].

Токсичность для человека

Бентазон были классифицированы как химика группы Е, поскольку, как полагают, он не канцерогенные для человека (на основе испытаний, проведенных на животных)[3][13]. Однако, нет никаких исследований или экспериментов, которые могут определить токсичных и/или канцерогенных эффектов бентазона на людях. Работники работающие с этим гербицидом наиболее подвержена его воздействию, и поэтому им рекомендуется носить защитную одежду (очки, перчатки и фартуки)[2]. Бентазон может вызывать симптомы аллергии и раздражать слизистую глаз, кожу и дыхательные пути[2][14]. При проглатывании вызывает тошноту, диарею, дрожь, рвоту и затруднённое дыхание[2][14]. Работников, занятых на работах с бентазоном должны мыть руки перед едой, питьём, курением, и посещением туалета, чтобы минимизировать контакт с кожей[5].

Последствия приеме внутрь бентазона удалось наблюдается у людей, которые выбрали гербицид в качестве способа самоубийства[14]. При проглатывании бентазона наблюдалось лихорадочное состояние, почечная недостаточность, учащенное сердцебиение (тахикардия), одышка (диспноэ) и гипертермия. Заглатывание 88 грамм бентазона убивает взрослого человека[14].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Record of Bentazon in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Pesticide Information Profile: Bentazon (англ.). EXTOXNET: Extension Toxicology Network. Cornell University. Дата обращения: 1 марта 2013. Архивировано 20 июня 2020 года.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Fan, Anna M.; Alexeeff, George V. Public Health Goal for Bentazon in Drinking Water (англ.). Office of Environmental Health Hazard Assessment 1 (февраль 1999). Дата обращения: 2 марта 2013. Архивировано 24 марта 2012 года.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (англ.). — 1996. — P. 608. — ISBN 978-0815514015.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 Reregistration Eligibility Decision (RED) Facts (англ.). US EPA. Дата обращения: 28 февраля 2013. Архивировано 16 октября 2014 года.
  6. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller. Springer Umweltlexikon (нем.). — Springer DE, 2000. — S. 161. — ISBN 364256998-6.
  7. ↑ Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances. Reregistration Eligibility Decision: Bentazon (англ.). US EPA 43. Дата обращения: 1 марта 2013. Архивировано 16 октября 2014 года.
  8. ↑ Keigwin, Richard P. Requests to Voluntarily Cancel Certain Pesticide Registrations (англ.). Office of Pesticide Programs. Дата обращения: 1 марта 2013. Архивировано 25 сентября 2012 года.
  9. ↑ Manfred Häfner: Strategien zur Bewertung des Grundwassergefährdungspotenzials bentazonhaltiger Pflanzenschutzmittel. Landesanstalt für Pflanzenschutz, Stuttgart
  10. ↑ 1 2 National Pesticide Survey (англ.). US EPA (1990). Дата обращения: 8 июня 2022.
  11. ↑ Huber, R.; Otto, S. Environmental Behaviour of Bentazon Herbicide (англ.) // Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. — 1994. — September (vol. 137). — P. 111—134.
  12. ↑ Toxicological Review of Bentazon: In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS) (англ.). US EPA (февраль 1998). Дата обращения: 1 марта 2013. Архивировано 1 декабря 2012 года.
  13. ↑ Bentazon (Basagran) (CASRN 25057-89-0) (англ.). US EPA. Дата обращения: 2 марта 2013. Архивировано 27 июня 2012 года.
  14. ↑ 1 2 3 4 Bentazon: Emergency Medical Treatment (англ.). Hazardous Substances Data Bank. Дата обращения: 2 марта 2013. Архивировано 23 октября 2011 года.