Беталаины

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Красный цвет корнеплода свеклы обусловлен пигментами — беталаинами.

Беталаины — класс пигментов производных индола. Беталаины имеют красную, жёлтую окраску и характерны для растений порядка Гвоздичноцветные. У данной группы растений беталаины заменяют антоцианы. Беталаины также встречаются у некоторых высших грибов.[1] Чаще всего беталаины накапливаются в лепестках цветков, но могут окрашивать плоды, листья, стебли и корни растений. К беталаинам, в частности, относят пигменты найденные в свекле.

Описание

Швейцарский мангольд, одно растение с желтыми бетаксантинами, а другое — с красными бетацианинами.

Беталаины – это растительные пигменты, использующиеся в качестве натуральных красителей в пищевой промышленности. Особый интерес вызван безопасными аспектами питания. Одними из популярных считаются беталаины красной столовой свеклы, проявляющие антиоксидантные, противораковые, антилипидемические и антимикробные свойства. Наиболее ценными при этом выделяют беталаинов амаранта, красной свеклы, красной питахайи и груши. Пигменты – беталаины в настоящее характеризуются большой популярностью, хотя и не так хорошо изучены по сравнению с другими природными пигментами, как каротиноиды, хлорофилл и антоцианы. Функция беталаинов в растениях разнообразна. Они предназначены для распространения растений путем переноса пыльцы или семян животными, которых привлекает яркая окраска цветов и плодов. Эти соединения могут быть и отталкивающим сигналом для сдерживания травоядных животных. Они экранируют ткани от ультрафиолетового излучения, повышают устойчивость к патогенам и вирусам. Помимо окрашивания эти беталаины обладают полезными биологическими свойствами для организма человека. Это противовоспалительное, антиоксидантное действия, положительный эффект при метаболических, сердечно-сосудистых и желудочно-кишечных заболеваний.

Название «беталаины» происходит от латинского названия свеклы обыкновенной (Beta vulgaris), растения, из которого впервые данные соединения были выделены. Глубокий красный цвет свеклы, бугенвиллии, амаранта и многих кактусов обусловлен присутствием беталаинов.[2] Беталаины могут обуславливать окрашивание частей растения в различные оттенки красного, пурпурного, оранжевого и жёлтого. При этом окраска существенно отличается от окраски, обусловленной наличием антоцианов, характерных для большинства растений.

Выделяют две группы беталаинов:[3]

  • Бетацианины объединяют красные и фиолетовые пигменты из группы беталаинов. К числу бетацианинов, присутствующих в растениях, относят: бетанин, изобетанин, пробетанин и необетанин .
  • Бетаксантины — пигменты группы беталаинов, обуславливающие жёлтую или оранжевую окраску. К числу бетаксантинов растений относят вульгаксантин, мираксантин, портулаксантин и индиксантин .

Физиологи растений не уверены, какую функцию выполняют беталаины в растениях. Есть некоторые предварительные доказательства того, что они могут иметь фунгицидные свойства.[4] Кроме того, беталаины были обнаружены во флуоресцирующих цветках.[5]

Беталаины являются исключительно растительными пигментами. Они имеют очень ограниченное распространение и хорошо известны по интенсивной красно-пурпурной окраске корнеплодов столовой (красной) свеклы. Они растворимы в воде и на первый взгляд сходны с антоцианами одновременно пигменты этих двух групп в одном объекте не встречаются.

Наиболее изученным беталаином является бетанин (свекольный красный), который можно легко экстрагировать из корнеплода и корней красной свеклы. Бетанин является глюкозидом и гидролизуется с образованием глюкозы и бетанидина.  Бетанин используется в качестве пищевого красителя, его окраска чувствительна к pH среды. Другими беталаинами, характерными для свеклы, являются: изобетанин, пробетанин и необетанин. Цвет и антиоксидантная способность бетанина и индикаксантина (бетаксантин полученный из L-пролина) зависят от диэлектрического микроволнового нагревания. Сообщается, что добавление ТФЭ (2,2,2-трифторэтанола) улучшает гидролитическую стабильность некоторых беталаинов в водном растворе.

Беталаины экстрактов свеклы представлены в виде фиолетовых или розовых пигментов, широко используются в пищевой промышленности как добавка E-162 (бетанин)

Химия

Химическая структура бетанина.

Когда-то считалось, что беталаины химически родственны антоцианам (красные пигменты большинства растений). Как беталаины, так и антоцианы являются водорастворимыми пигментами, накапливающимися в вакуолях растительных клеток. Тем не менее, сейчас установлено, что беталаины структурно не похожи на антоцианы, кроме того эти две группы пигментов никогда не обнаруживаются в одном растении вместе.[6] Одной из существенных структурных особенностей беталаинов является наличие атома азота, тогда как антоцианы азота не содержат.[2]

В настоящее время известно, что беталаины являются производными ароматического гетероцикла — индола. Предшественником биосинтеза беталаинов служит аминокислота — тирозин. Антоцианы же относят к группе флавоноидов.[7] Беталаины являются гликозидами и состоят из углеводной и обуславливающей окраску ароматической части. Синтезу беталаинов в надземных частях способствует свет.[3]

Наиболее изученным беталаином является бетанин (свекольный красный), который можно легко экстрагировать из корнеплода и корней красной свеклы. Бетанин является глюкозидом и гидролизуется с образованием глюкозы и бетанидина.[2] Бетанин используется в качестве пищевого красителя, его окраска чувствительна к pH среды. Другими беталаинами, характерными для свеклы, являются: изобетанин, пробетанин и необетанин. Цвет и антиоксидантная способность бетанина и индикаксантина (бетаксантин полученный из L-пролина) зависят от диэлектрического микроволнового нагревания.[8] Сообщается, что добавление ТФЭ (2,2,2-трифторэтанола) улучшает гидролитическую стабильность некоторых беталаинов в водном растворе.[9]

Комплекс бетанин-европий (III) используется для обнаружения дипиколината кальция в бактериальных спорах, включая Bacillus anthracis (возбудитель сибирской язвы) и B. cereus (почвенные бациллы образующие энтеротоксины).[10]

Другими важными бетацианинами являются амарантин и изоамарантин, из различных видов амаранта.

Таксономическое значение

Цветы кактуса Mammillaria sp. содержат беталаины.

Беталаины встречаются у растений порядка Гвоздичноцветные (Caryophyllales) и у некоторых грибов базидиомицетов (Basidiomycota).[11] Например, беталаины могут быть найдены у гигроцибе (Hygrophoraceae, восковые капсулы).[12] У грибов беталаины могут встречаться одновременно с антоксантинами (жёлтые или оранжевые флавоноиды), у растений же беталаины никогда не встречаются одновременно с антоцианами.[13]

Среди цветковых растений порядка Гвоздичноцветные (Caryophyllales) большинство представителей вырабатывают беталаины и не имеют антоцианов. Из всех семейств в гвоздичноцветных (Caryophyllales) только семейство Гвоздичные (Caryophyllaceae) и семейство Моллюгиновые (Molluginaceae) синтезируют антоцианы вместо беталаинов.[11] Ограниченное распределение беталаинов среди растений является синапоморфией для порядка Caryophyllales; утрата способности к их биосинтезу в двух вышеобозначенных семействах считается вторичным признаком.

Экономическое значение

Соцветия Amaranthus caudatus содержат большое количество бетацианинов.

Бетанин коммерчески используется в качестве натурального пищевого красителя. Это может вызывать бетурию (красная окраска мочи) и красную окраску кала у людей, не способных катаболизировать данный пигмент.

Интерес пищевой промышленности к беталаинам возрос, поскольку методами in vitro было установлено, что они являются антиоксидантами[14] и могут защищать от окисления липопротеинов низкой плотности.[15]

Полусинтетические производные

Бетанин извлекаемый из красной свеклы[16] был использован в качестве исходного вещества для полусинтетического получения искусственного беталаницин кумарина. Беталаницин кумарин используется в качестве флуоресцентного зонда для выявления эритроцитов, инфицированных малярийным плазмодием.[17]

См. также

Ссылки

  1. ↑ Recent advances in betalain research (англ.) // Phytochemistry[англ.] : journal. — 2003. — February (vol. 62, no. 3). — P. 247—269. — doi:10.1016/S0031-9422(02)00564-2. — PMID 12620337. Архивировано 16 мая 2019 года.
  2. ↑ 1 2 3 Robinson, Trevor. The Organic Constituents of Higher Plants (англ.). — Minneapolis: Burgess Publishing, 1963. — P. 292.
  3. ↑ 1 2 Salisbury, Frank B.; Ross, Cleon W. Plant Physiology (англ.). — 4th. — Belmont, California: Wadsworth Publishing[англ.], 1991. — ISBN 978-0-534-15162-1.
  4. ↑ L. M.; Kimler. Betanin, the red beet pigment, as an antifungal agent (англ.) // Botanical Society of America, Abstracts of Papers : journal. — 1975. — Vol. 36.
  5. ↑ Botany: floral fluorescence effect (англ.) // Nature. — 2005. — Vol. 437, no. 7057. — P. 334. — doi:10.1038/437334a. — Bibcode: 2005Natur.437..334G. — PMID 16163341.
  6. ↑ Helen A.; Stafford. Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways (англ.) // Plant Science : journal. — Elsevier, 1994. — Vol. 101, no. 2. — P. 91—98. — ISSN 0168-9452. — doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. Архивировано 13 декабря 2018 года.
  7. ↑ Raven, Peter H.; Evert, Ray F.; Eichhorn, Susan E. Biology of Plants (англ.). — 7th. — New York: W. H. Freeman and Company[англ.], 2004. — P. 465. — ISBN 978-0-7167-1007-3.
  8. ↑ Effect of dielectric microwave heating on the color and antiradical capacity of betanin (англ.) // Journal of Food Engineering[англ.] : journal. — 2013. — Vol. 118, no. 1. — P. 49—55. — doi:10.1016/j.jfoodeng.2013.03.022.
  9. ↑ Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol (англ.) // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly : journal. — 2013. — Vol. 144, no. 4. — P. 567—571. — doi:10.1007/s00706-012-0883-5.
  10. ↑ Beetroot-pigment-derived colorimetric sensor for detection of calcium dipicolinate in bacterial spores (англ.) // PLOS One : journal. — 2013. — Vol. 8, no. 9. — P. e73701. — doi:10.1371/journal.pone.0073701. — Bibcode: 2013PLoSO...873701G. — PMID 24019934.
  11. ↑ 1 2 Cronquist, Arthur. An Integrated System of Classification of Flowering Plants. — New York : Columbia University Press, 1981. — P. 235–9. — ISBN 978-0-231-03880-5.
  12. ↑ D. Jean; Lodge. Molecular phylogeny, morphology, pigment chemistry and ecology in Hygrophoraceae (Agaricales) (англ.) // Fungal Diversity[англ.] : journal. — 2013. — 6 October (vol. 64, no. 1). — P. 1—99. — ISSN 1560-2745. — doi:10.1007/s13225-013-0259-0.
  13. ↑ Helen A.; Stafford. Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways (Review) (англ.) // Plant Science : journal. — Elsevier, 1994. — Vol. 101, no. 2. — P. 91—98. — ISSN 0168-9452. — doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. Архивировано 26 июля 2020 года.
  14. ↑ Characterization of the antiradical activity of betalains from Beta vulgaris L. roots (англ.) // Phytochem. Anal.[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 9, no. 3. — P. 124—127. — doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199805/06)9:3<124::AID-PCA401>3.0.CO;2-0.
  15. ↑ Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition[англ.] : journal. — 2004. — October (vol. 80, no. 4). — P. 941—945. — doi:10.1093/ajcn/80.4.941. — PMID 15447903. Архивировано 31 марта 2009 года.
  16. ↑ A comparative study of the purification of betanin (англ.) // Food Chem.[англ.] : journal. — 2012. — Vol. 131. — P. 231—238. — doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.067.
  17. ↑ A nature-inspired betalainic probe for live-cell imaging of Plasmodium-infected erythrocytes (англ.) // PLOS One : journal. — 2013. — Vol. 8, no. 1. — P. e53874. — doi:10.1371/journal.pone.0053874. — Bibcode: 2013PLoSO...853874G. — PMID 23342028.

Внешняя ссылка