Биоханин А

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Биоханин А
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC16H12O5
Физические свойства
Молярная масса284,26 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления212 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS491-80-5
PubChem
Рег. номер EINECS207-744-7
SMILES
InChI
ChEBICHEBI:17574
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Биоханин А представляет собой O-метилированный изофлавон, биоактивное природное соединение класса флавоноидов. Также известен как олмелин, или pratensolisis. Является фитоэстрогеном[2].

Нахождение

Биоханин А можно найти в красном клевере[3], в сое, в ростках люцерны, в нуте (Cicer arietinum) и в других бобовых. В арахисе — 0,06 мг/100 г[4].

Биологическая активность

Биоханин А обладает нейропротекторными, антиоксидантными, противомикробными, гепатопротекторными свойствами[5].

Биоханин А проявляет антиканцерогенные свойства, особенно при карциноме молочной железы человека. Биоханин А может подавлять образование колоний, клеточный апоптоз и миграцию раковых клеток MGC-803[6]. Проявляет химиопрофилактические свойства при раке печени, предстательной железы, молочной железы и поджелудочной железы[5].

Сообщается о противовоспалительных свойствах биоханина А в первичных хондроцитах крысы[2].

Примечания

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 Debolina Chakraborty, Kriti Gupta, Sagarika Biswas. A mechanistic insight of phytoestrogens used for Rheumatoid arthritis: An evidence-based review (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2021-01-01. — Vol. 133. — P. 111039. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2020.111039. Архивировано 28 июня 2022 года.
  3. S. Medjakovic, A. Jungbauer. Red clover isoflavones biochanin A and formononetin are potent ligands of the human aryl hydrocarbon receptor (англ.) // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 2008-01-01. — Vol. 108, iss. 1. — P. 171–177. — ISSN 0960-0760. — doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.001.
  4. Yvonne C. Chukwumah, Lloyd T. Walker, Martha Verghese, Mpoko Bokanga, Simon Ogutu. Comparison of extraction methods for the quantification of selected phytochemicals in peanuts (Arachis hypogaea) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2007-01-24. — Т. 55, вып. 2. — С. 285–290. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf062148t. Архивировано 28 июня 2022 года.
  5. 1 2 Ayesha Sarfraz, Maria Javeed, Muhammad Ajmal Shah, Ghulam Hussain, Nusrat Shafiq. Biochanin A: A novel bioactive multifunctional compound from nature (англ.) // Science of The Total Environment. — 2020-06-20. — Vol. 722. — P. 137907. — ISSN 0048-9697. — doi:10.1016/j.scitotenv.2020.137907.
  6. Lei Wang, Lingzhao Li, Quanxiang Han, Xiaofang Wang, Di Zhao. Identification and biological evaluation of natural product Biochanin A (англ.) // Bioorganic Chemistry. — 2020-04-01. — Vol. 97. — P. 103674. — ISSN 0045-2068. — doi:10.1016/j.bioorg.2020.103674.