Бисфенол А

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бисфенол А
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC15H16O2
Физические свойства
Молярная масса228,29 г/моль
Плотность1,20 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления156-157 °C
 • кипения220 °C
Классификация
Рег. номер CAS80-05-7
PubChem6623
Рег. номер EINECS201-245-8
SMILES
 
InChI
 
RTECSSL6300000
ChEBI33216
Номер ООН2430
ChemSpider6371
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бисфенол (2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан технический, диан, ДФП) — химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 году[1].

Физические свойства

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения[]. Растворимость в воде — низкая. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, диизопропиловом эфире, бензоле.

Производство

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфаоргсинтез», ПАО «Казаньоргсинтез».

Марки

  • Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
  • Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
  • Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
  • Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеёв и других продуктов.
  • Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеёв и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция, выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Применение

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD, а также бытовая техника[6]. Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платёжных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах[7].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и пищевых продуктов[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку[9].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена, тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе

Типы пластиков, которые могут содержать Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами «PC» рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделанные из мономера бисфенола[4][10].

Могут содержать бисфенол А, изредка входящий в состав используемого пластификатора пластмассы типа[4]:

  • 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC).

Не содержат бисфенол А пластмассы типа[4]:

Влияние на здоровье

С 2010 года FDA в сотрудничестве с Национальным центром токсикологических исследований США провело углубленные исследования с целью прояснения рисков бисфенола А для здоровья человека. Отмечено беспокойство присутствием Бисфенола А в стоматологических пломбировочных материалах и пищевом пластике, особенно для целей детского питания[11][12]. Бисфенол-А обладает структурным сходством с эстрогеном.

26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А[13].

В 2010 году ВОЗ опубликовала отчет[14], согласно которому только большие дозы Бисфенола А могут быть опасны. В этом же отчете отмечено обнаружение новых возможных механизмов воздействия на организм. Несколько исследований показывают низкоуровневую взаимосвязь с появлением у крыс предраковых изменений молочных желез и простаты, изменение качества спермы, сексуальные расстройства, беспокойства. Подчеркнуто, что необходимы дополнительные исследования влияния на человека (см. 8.3 Выводы[14]).

В 2016 году управление FDA в опубликованной статье[15] разъяснило, что доза бисфенола А в пищевых продуктах и напитках, хранимых в тарах, произведенных с использованием Бисфенола А, безопасна. Однако, этот тезис не относится к продуктам, которые были приготовлены или разогреты в тарах с бисфенолом.

Изыскания по вопросу минимизации вреда в стоматологии

Установлены методы минимизации влияния популярного в индустрии стоматологических материалов Бисфенола А и его производных. Лечение с применением среднего абразива пемзы устранило наибольшее количество остаточного мономера (93—95 % от контрольного значения)[16]. Определено изменение концентрации бисфенола A в слюне после реставрации с использованием 9 имеющихся в продаже стоматологических смол. Менее, чем 100 нг/мл бисфенол A содержалось в слюне за зубами, заполненными композитными смолами, но полоскание рта тёплой водой в течение 30 секунд может удалить бисфенол A из полости рта, что делает этот метод важной техникой безопасности в стоматологии[17].

На основе обработанной информации были выработаны рекомендации стоматологам избегать потенциала токсичности от зубных герметиков путём обработки поверхностного слоя герметика, чтобы уменьшить возможность остатка неполимеризованного бисфенола A на зубах с помощью:

  • использования умеренного абразива, например, пемзы;
  • взрослым и подросткам полоскать рот теплой водой в течение 30 секунд;
  • детям промывать поверхность герметика аппаратом подачи воздуха и воды с откачкой изо рта в течение 30 секунд.

См. также

Примечания

  1. ↑ Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
  2. ↑ Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation. California Progress Report (17 июля 2009). Дата обращения: 2 августа 2009. Архивировано из оригинала 19 июля 2009 года.
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Дата обращения: 2 августа 2009. Архивировано 19 марта 2012 года.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Phenol Derivatives (англ.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry). — doi:10.1002/14356007.a19_313.
  5. ↑ Polycarbonate (PC) Polymer Resin. Alliance Polymers, Inc. Дата обращения: 2 августа 2009. Архивировано из оригинала 5 июля 2008 года.
  6. ↑ National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services (2007-11-26). "CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A" (PDF). Архивировано (PDF) 18 февраля 2008. Дата обращения: 18 апреля 2008.
  7. ↑ Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrik; Grob, Koni. Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin (англ.) // Analytical and Bioanalytical Chemsitry : journal. — Vol. 398, no. 1. — P. 571—576. — doi:10.1007/s00216-010-3936-9. Архивировано 13 февраля 2020 года.
  8. ↑ Erickson, Britt E. Bisphenol A under scrutiny (англ.) // Chemical and Engineering News[англ.] : journal. — American Chemical Society, 2008. — 2 June (vol. 86, no. 22). — P. 36—39. Архивировано 14 июня 2019 года.
  9. ↑ Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 сентября 2008). Дата обращения: 5 января 2010. Архивировано 19 марта 2012 года.
  10. ↑ Biello D. Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical (англ.) // Scientific American : magazine. — Springer Nature, 2008. — 19 February (vol. 2). Архивировано 15 ноября 2008 года.
  11. ↑ FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children (англ.) // Science Daily : journal. — 2010. — 20 January. Архивировано 16 апреля 2010 года.
  12. ↑ FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010. Дата обращения: 19 февраля 2010. Архивировано 19 февраля 2010 года.
  13. ↑ Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А — МедНовости — MedPortal.ru. Дата обращения: 26 ноября 2010. Архивировано 29 ноября 2010 года.
  14. ↑ 1 2 World Health Organization. Toxicological and health aspects of bisphenol A. World Health Organization (2010). Дата обращения: 9 февраля 2017. Архивировано 1 февраля 2017 года.
  15. ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition. Food Additives & Ingredients - Questions & Answers on Bisphenol A (BPA) Use in Food Contact Applications (англ.). www.fda.gov. Дата обращения: 8 февраля 2017. Архивировано 9 февраля 2017 года.
  16. ↑ Is There a Risk of Harm or Toxicity in the Placement of Pit and Fissure Sealant Materials? A Systematic Review — March 2008, Vol. 74, No. 2. Дата обращения: 23 мая 2013. Архивировано 8 марта 2014 года.
  17. ↑ Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K, and others. Salivary bisphenol-A levels detected by ELISA after restoration with composite resin. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297-300

Литература

  • ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
  • Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа, 2008.
  • Сайт, посвященный бисфенолу А от American Chemistry Council (англ.)