Бромацил

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бромацил
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 5-​бром-​3-​бутан-​2-​ил-​6-​метил-​1H-​пиримидин-​2,4-​дион
Традиционные названия Bromazil, Borea, Bromax 4G, Cynogan, Uragan, 5-бромо-6-метил-3-(1-метилпропил)урацил
Хим. формулаC9H13BrN2O2
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество без цвета и запаха[1]
Молярная масса261,12 г/моль
Плотность1,55 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления157,5–160 °C
 • сублимации158,3 °C
Давление пара0,0008 ± 0,0001 мм рт.ст.[2]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9,30
Растворимость
 • в воде очень слабо растворим в воде (815 мг·л−1)[1]
Классификация
Рег. номер CAS314-40-9
PubChem9411
Рег. номер EINECS206-245-1
SMILES
 
InChI
 
RTECSYQ9100000
ChEBI83658
ChemSpider9040
Безопасность
ЛД50

641 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

Фразы риска (R)R22, R36/37/38, R50
Фразы безопасности (S)S26, S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H315, H319, H335, H400
Меры предостор. (P)
P261, P273, P305+351+338
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бромацил — гербицид широкого спектра из группы урацилов. Бромацил впервые был зарегистрирован в качестве пестицида в США в 1961 году[3]. Он используется для контроля роста кустарников на не возделываемых территориях[4]. Механизм действия основан на ингибирования фотосинтеза. В растение попадает через корни[5]. Используется для неселективной борьбы с сорняками и кустами на не пахотных землях, а также для селективной борьбы с сорняками на ограниченном количестве культур, таких как цитрусовые и ананас[4]. Также установлено, что бромацил хорошо подходит для подавления роста многолетних трав.

Получение

Бромацил можно получить путём реакции изопропилизоцианата с 3-аминокротонатом и последующей циклизации в растворе гидроксида натрия при повышенной температуре и бромировании в уксусной кислоте[6].

В качестве альтернативного способа получения можно предложить реакцию фосгена и аммиака с втор-бутиламином, с образованием втор-бутилмочевины, которая в свою очередь вступает в реакцию с метиловым эфиром ацетоуксусной кислоты, образуя 3-втор-бутил-6-метилурацил. Последующее бромирование приводит к образованию бромурацила[6][7].

Herstellung von Bromacil
Herstellung von Bromacil

Свойства

Бромацил является негорючим твёрдым веществом без цвета и запаха, которое очень слабо растворяется в воде[1]. Разлагается при нагревании. Устойчив к гидролизу кислотами и под действием солнечного света[8].

Безопасность

Следует быть внимательным при опрыскивании бромацилом растений, поскольку он также останавливает фотосинтез в не целевые растениях, убивая их. Бромацил никогда не должны использоваться в жилых и рекреационных зонах. Бромацил немного токсичен для человека при проглатывании или контакте с остатками препарата и практически не токсичен при вдыхании. Препарат слабо раздражает слизистою глаз и очень слабо раздражает кожу. Не является кожным сенсибилизатором[9]. В исследованиях с использованием лабораторных животных, было показано, что бромацил слегка токсичен при оральном или трансдермальном применении, а также при вдыхании и был отнесён к IV категории токсичности (самой низкой из четырёх категорий)[3]. Гербицид следует хранить в прохладном, сухом месте и после обработки рекомендуется тщательное мытье рук.

В отношении воздействия на рабочем месте, Национальный институт охраны труда, рекомендовал работникам, работающим с бромацилом не превышает выдержку 1 мг (10 мг/м3) в течение в среднем восьми часов[10].

Токсикология

Бромацил входит в группу химических веществ, которые всасываются в кишечнике и выводятся из организма преимущественно с мочой. Период полураспада бромацила в почве составляет около 60 дней, но в некоторых условиях может составлять 8 месяцев[9]. Бромацил доступен в виде гранул, жидкости, водорастворимой жидкости и порошка[4]. Так как бромацил возможно является канцерогеном для человека и системная токсичность может проявиться уже после промежуточными экспозиции (от одной недели до нескольких месяцев), агентство охраны окружающей среды США (АООС) оценку риска для работников, используя несколько основных возможных сценариев. Бромацил устойчив к гидролизу при нормальных условиях окружающей среды[3].

Использование

Бромацил применяется преимущественно для опрыскивания или в форме аэрозоля. Твёрдые формы бромацила применяют c помощью аппликаторов гранул и разбрасывателей[3].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Record of CAS RN 314-40-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0063.html
  3. ↑ 1 2 3 4 United States Environmental Protection Agency. «Bromacil». 1996, p.1-11. Accessed October 9, 2012
  4. ↑ 1 2 3 Cornell University. «Bromacil». 1993, p. 1. Accessed October 9, 2012
  5. ↑ USDOE-Bonneville Power Administration. 2000, p.1-9.
  6. ↑ 1 2 Eintrag zu Бромацил in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. März 2013.
  7. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 568. — ISBN 0-08095716-1.
  8. ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators (англ.). — Royal Society of Chemistry, 1998. — P. 696. — ISBN 0-85404494-9.
  9. ↑ 1 2 Washington State Department of Transportation. “Bromacil”. 2006, p.1-4. Accessed October 9, 2012
  10. ↑ Centers for Disease Control and Prevention Bromacil. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (4 апреля 2011). Дата обращения: 13 ноября 2013. Архивировано 13 ноября 2013 года.