Бромциан
| Бромциан[1][2] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | Бромциан | ||
| Традиционные названия | Циан бромистый | ||
| Хим. формула | BrCN | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Твёрдое вещество | ||
| Молярная масса | 105,921 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 51,3 °C | ||
| • кипения | 61,3 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 5—6 % | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,8633 (61,3 °C) | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 506-68-3 | ||
| PubChem | 10476 | ||
| Рег. номер EINECS | 208-051-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | GT2100000 | ||
| Номер ООН | 1889 | ||
| ChemSpider | 10044 | ||
| Безопасность | |||
| Краткие характер. опасности (H) | H300+H310+H330, H314, H400 | ||
| Меры предостор. (P) | P260, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 | ||
| Сигнальное слово | Опасно | ||
| Пиктограммы СГС |    | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Бромциан (синерод бромистый) — органическое вещество, бромангидрид циановой кислоты с химической формулой BrCN. Бесцветное твёрдое вещество, ядовит.
Получение
Получают бромированием водных растворов цианида калия или синильной кислоты[2]:
Физические свойства
При стандартных условиях представляет собой твёрдое хорошо кристаллизующееся вещество. Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде составляет 5—6 %[2].
Легко летуч: летучесть составляет около 150000 мг/м3 при 16 °C[3].
Химические свойства
В целом химические свойства и активность аналогичны таковым у хлорциана.
Для бромциана существуют две возможные таутомерные формы: Br—C≡N и Br—N+≡C-.
Первая форма лучше объясняет многочисленные химические превращения бромциана. К примеру, в реакции с аммиаком и аминами он реагирует, образуя цианамиды:
Со спиртами бромциан образует эфиры иминоугольной кислоты:
Особое значение бромциан имеет для расщепления третичных аминов (реакция Брауна). В этой реакции сначала образуются продукты присоединения, которые в дальнейшем при нагревании распадаются на бромистый алкил и диалкилцианамид, который путём омыления можно легко превратить во вторичный амин[4].
Для аналитического определения бромциана используют реакцию с иодоводородом:
Образующийся свободный йод затем титруют тиосульфатом натрия.
Для этой же цели также используют реакцию с избытком аммиака: в ходе неё образуется бромид аммония, который количественно определяют осаждением нитратом серебра[3].
Применение
Служит цианирующим реагентом при извлечении золота из различных руд. Также служит ратицидом и сигнальной добавкой к фумигантам[2].
Австрией в 1917 году в смеси с бромацетоном применялся в качестве боевого отравляющего вещества[3].
Безопасность
Обладает общеядовитым действием, в целом в 2—3 раза менее токсичен, чем циановая кислота. Раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[2].
Примечания
- ↑ Cyanogen bromide (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 4 февраля 2022. Архивировано 3 февраля 2022 года.
- ↑ 1 2 3 4 5 Кнунянц и др., 1983, с. 677.
- ↑ 1 2 3 Лос, 1963, с. 57.
- ↑ Каррер, 1960, с. 292.
Литература
- Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
- П. Каррер. Курс органической химии = LEHRBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE / пер. с нем. В.Э. Вассерберга, Э.М. Левиной и Л.Д. Родионовой. — Ленинград, 1960.
- К. Лос. Синтетические ряды = SYNTHETISCHE GIFTE / пер. с нем. Ф.Л. Макляева, И.Т. Пензулаева, А.В. Фокина. — М., 1963. — P. 258.
