Бромэтан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бромистый этил
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Бромэтан
Традиционные названия Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Хим. формулаC2H5Br
Рац. формула
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса108,97 г/моль
Плотность1,43; 1,50138 (0 °C); 1,4555 (20 °C)[1]
Энергия ионизации10,29 ± 0,01 эВ[3] и 10,28 эВ[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления-119; 125,5 °C
 • кипения38,0; 38,4 °C
 • вспышки-25 °C °C
Пределы взрываемости6,8 ± 0,1 об.%[3]
Критическая точка  
 • температура 230,8 °C[2] °C
 • давление 6,23 МПа[2]
Давление пара375 ± 1 мм рт.ст.[3]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,08 (0 °C); 0,96 (17 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления1,42386[2]
Структура
Дипольный момент6,8E−30 Кл·м[4]
Классификация
Рег. номер CAS74-96-4
PubChem
Рег. номер EINECS200-825-8
SMILES
InChI
RTECSKH6475000
ChEBI47232
Номер ООН1891
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 ЛК50: 36 мг/м3 (белые мыши, 2 часа) , 53 мг/м3 (белые крысы, 4 часа)
Токсичность высокотоксичен, обладает наркотическим действием
Пиктограммы ECBПиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бромэта́н (бро́мистый этил, этилброми́д) — галогеналкан состава  прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Получение

В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения бромоводорода к этилену:

.

В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты[5]:

.

В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора:

.

К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана:

и реакция Бородина — Хунсдикера с применением пропионата серебра и брома:

.

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

.

Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

.

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химическое сырье для органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения.

Является наркотиком с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс.

ЛК50: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 часа), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 часа)[6].

Примечания

  1. Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др.. — 2-е изд., испр. — М.Л.: Химия, 1966. — Т. 1. — 1072 с.
  2. 1 2 3 Бромистый этил. Архивная копия от 25 марта 2013 на Wayback Machine
  3. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0265.html
  4. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  5. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О. Ф. Гинзбурга. М.: Высш. шк., 1970.
  6. Токсичность бромэтила Архивная копия от 25 марта 2013 на Wayback Machine

Литература

  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.

Ссылки