Бутанол-1

Перейти к навигацииПерейти к поиску
н-​бутанол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1-​бутанол
Сокращения BuOH
Традиционные названия бутанол
Хим. формулаС4H9OH
Рац. формула CH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса74,12 г/моль
Плотность0,81 г/см³
Динамическая вязкость33,79 мПа*с
Энергия ионизации10,04 ± 0,01 эВ[1] и 10,06 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления-90,2 °C
 • кипения117,4 °C
 • вспышки34 °C
 • самовоспламенения345 °C
Пределы взрываемости1,4 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 591,2 кДж/кг
Давление пара6 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 16
Растворимость
 • в воде 7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления1,399
Структура
Дипольный момент5,5E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS71-36-3
PubChem263
Рег. номер EINECS200-751-6
SMILES
 
InChI
 
RTECSEO1400000
ChEBI28885
Номер ООН1120
ChemSpider258
Безопасность
ЛД50 2290–4360 мг/кг
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бутанол-1 (н-бутанол, н-бутиловый спирт) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов.

Физические свойства

Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла. Смешивается с органическими растворителями. В отличие от метанола, этанола и пропанола только умеренно растворяется в воде — 7,6 г на 100 г воды. С ней образует азеотроп, содержащий 55,5[3] % по массе бутанола и кипящий при 92,4 °C.[]

Производство

В промышленности бутанол получают:

Историческая справка

Нормальный первичный бутиловый спирт впервые получил в 1870 году русский химик-органик Александр Михайлович Зайцев (1841—1910).

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridium acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

  • обычная фракционная перегонка с отделением азеотропа
  • сначала кипятят 4 часа над свежепрокалённой жженой известью без доступа влаги (30 г на 1л), затем кипятят над магниевой стружкой. После спирт перегоняют и собирают фракцию 117,70±0,01 °C
  • промыванием раствором бисульфита натрия, затем кипячением над 10 % водной натриевой щелочью и наконец тройным трёхчасовым кипячением над жженой известью с последующей фракционной перегонкой

Применение

Бутанол применяют:

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Охрана труда и техника безопасности

Пары н-бутилового спирта оказывают раздражающее действие на конъюнктиву и роговицу глаз[4]. Согласно Роспотребнадзору[5] предельно-допустимая концентрация для паров этого вещества 10 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально разовая). В то же время порог восприятия запаха этого вещества у разных людей может быть очень разным. Например, по данным[6] средние значения порога восприятия запаха в группе из 26 человек составили 14—18 ppm (42—54 мг/м3), и превышая 100 ppm (~300 мг/м3) у некоторых участников этого исследования. А в других исследованиях средние значения порога восприятия запаха могли достигать 90 и даже 900[][7] ppm.

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290—4360 мг/кг), но вторая среди младших спиртов (после метанола). При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0,01 % в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0,02 % вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

КПВ 1,7—12 %.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
  2. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Двойные водные азеотропные смеси в справочнике на сайте «Органическая химия». Дата обращения: 14 марта 2019. Архивировано 30 марта 2019 года.
  4. ↑ А. Я. Хорлин. Бутиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1976. — Т. 3. Беклемишев - Валидол. — С. 538—539. — 584 с. — 150 000 экз.
  5. ↑ (Роспотребнадзор). № 418. Бутан-1-ол (бутиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 29. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
  6. ↑ Monique Smeets & Pamela Dalton. Perceived odor and irritation of isopropanol: a comparison between naïve controls and occupationally exposed workers (англ.) // International Archives of Occupational and Environmental Health. — Springler, 2002. — November (vol. 75 (iss. 8). — P. 541–548. — ISSN 0340-0131. — doi:10.1007/s00420-002-0364-y. Архивировано 4 ноября 2015 года.
  7. ↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Efficacy of Volatile Organic Compounds in Evoking Nasal Pungency and Odor (англ.) // Archives of Environmental Health: An International Journal. — Taylor & Francis, 1993. — May (vol. 48 (iss. 5). — P. 309—314. — ISSN 0003-9896. — doi:10.1080/00039896.1993.9936719.

Литература

  • Химическая энциклопедия 1988, «Советская энциклопедия», Т1, стр. 336—337
  • Вайсбергер «Органические растворители: Физические свойства и способы очистки», М., 1958, стр. 317—319
Бутанол
Систематическое название Бутанол-12-Метилпропанол-1Бутанол-22-Метилпропанол-2
Тривиальные названия н-Бутанолизо-Бутанолвтор-Бутанолтрет-Бутанол
Структурная формула