Бутахлор

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бутахлор
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 N-​​(Бутоксиметил)​-​2-​хлор-​N-​​(2,6-​диэтилфенил)​ацетамид
Хим. формулаC17H26ClNO2
Физические свойства
Молярная масса311,85 г/моль
Плотность1,0695 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления157 °C
 • вспышки100 °C
Давление пара< 0,001 гПа (25 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS23184-66-9
PubChem31677
Рег. номер EINECS245-477-8
SMILES
 
InChI
 
ChEBI3230
ChemSpider29376
Безопасность
ЛД50

1740 мг·кг−1 (крыса, орально)

  • 3470 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R)R22 R50/53
Фразы безопасности (S)S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H400
Меры предостор. (P)
P273
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бутахлор — гербицид из группы ацетанилидов, представляет собой смесь из двух атропоизомеров. Был разработан в 1969 году компанией Монсанто[2]. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов.

Получение

Синтез бутахлора начинается с реакции 2,6-диэтил-анилина и формальдегида, в результате чего аминогруппа анилина превращается в имин. Полученное вещество реагирует с н-бутанолом и аммиаком, что завершает синтез гербицида[3][4].

Характеристики

Бутахлор представляет собой светло-жёлтую жидкость со слабым сладковатым запахом[3], слабо растворимую в воде[1]. Он устойчива к УФ-излучению и гидролизу в pH-диапазоне от 3,6 до 9[5]. Разлагается при температуре 165 °с и выше[3].

Использование

Бутахлор — селективный системный гербицид, эффективный против трав и широколистных сорняков[5]. Этот гербицид является основным при выращивании риса[6].

Утверждение

Бутахлор не входит в список разрешенных средств защиты растений активными ингредиентами Евросоюза[7], но он разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[8].

Примечания

  1. ↑ 1 2 Datenblatt Butachlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine.
  3. ↑ 1 2 3 Eintrag zu Бутахлор in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. Oktober 2012.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 14. — ISBN 0-81551401-8.
  5. ↑ 1 2 Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth.
  6. ↑ Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles (англ.). Western Ecological Research Center. US Geological Survey. Дата обращения: 23 марта 2022. Архивировано 10 февраля 2017 года.
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 24 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 20.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 25 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank
    Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der
    Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine
    Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine
    Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.