Бутилхлорид

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бутилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1-​хлорбутан
Хим. формулаС4H9Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса92,57 г/моль
Плотность0,89 г/см³
Динамическая вязкость4,469 Па·с
Энергия ионизации10,67 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления-123,1 °C
 • кипения78 °C
 • вспышки6,6 °C
 • самовоспламенения460 °C
Давление пара133 гПа (24°C)
Оптические свойства
Показатель преломления1,4021
Структура
Дипольный момент6,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS109-69-3
PubChem
Рег. номер EINECS203-696-6
SMILES
InChI
RTECSEJ6300000
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бутилхлорид или 1-хлорбутан — органическое соединение с химической формулой CH3(CH2)3Cl, представитель галогеналканов.

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Легче воды. Образует азеотропные смеси с метанолом, этанолом, изопропанолом, изобутанолом, этилацетатом.

Получение

1-Хлорбутан может быть получен обработкой бутанола-1 соляной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:

Либо нагреванием с концентрированной соляной кислотой в присутствии хлорида цинка[2]:

Хлорированием хлором н-бутана в газовой фазе при 400-500°С.

Взаимодействием н-бутанола с сухим хлористым водородом, треххлористым фосфором или хлористым сульфурилом в пиридине[3].

Химические свойства

Взаимодействует с литием с образованием н-бутиллития[4]:

При нагревании 1-хлорбутана до 400°C он отщепляет хлороводород с образованием бутена-1

а при пропускании над хлоридом кальция образуется бутен-2[3]:

Может выступать как алкилирующий агент. Так он реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с изомеризацией[3].

Изобутилирование бензола по Фриделю-Крафтсу
Изобутилирование бензола по Фриделю-Крафтсу







Изомеры

1-Хлорбутан имеет три изомера: 2-хлорбутан, 2-метил-1-хлорпропан (изобутилхлорид) и 2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид).

Безопасность

С воздухом образует взрывоопасные смеси. КПВ 1,85-10,10% (об.).

Примечания

  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939 г. стр. 121-122
  3. 1 2 3 Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. Под ред. Л. А. Ошина. М., Химия, 1978, стр. 316
  4. Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I (англ.). — Berlin: Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.