Витамин B₆

Витамин B₆, или адермин^[1] — собирательное название производных 3-гидрокси-2-метилпиридинов, обладающих биологической активностью пиридоксина^[2] — собственно пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, а также их фосфаты, среди которых наиболее важен пиридоксальфосфат.

Витамин B₆ — бесцветные кристаллы, хорошо растворяется в воде^[3].

Витамин B₆ участвует в обмене веществ, необходим для нормального функционирования центральной и периферической нервных систем^[4].

Различные формы витамина B₆ в организме человека превращаются в пиридоксаль-5-фосфат. Пиридоксаль-5-фосфат входит в состав ферментов, которые осуществляют декарбоксилирование, трансаминирование и рацемизацию аминокислот, а также ферментативное превращение серосодержащих и гидроксилированных аминокислот. Участвует в синтезе серотонина из триптофана, в обмене метионина, цистеина и других аминокислот. Участвует в обмене гистамина^[4].

Участвует во многих аспектах метаболизма макроэлементов, синтезе нейротрансмиттеров (серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина, ГАМК), гистамина, синтезе и функции гемоглобина, липидном синтезе, глюконеогенезе, экспрессии генов.

Витамин B₆ (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин) содержится во многих продуктах. Особенно богаты им зерновые ростки, грецкие орехи и фундук, шпинат, картофель и батат, морковь, цветная и белокочанная капуста, помидоры, клубника, черешня, апельсины и лимоны, авокадо, меньше в мясных и молочных продуктах, рыбе, яйцах, крупах и бобовых. Кроме того, этот витамин синтезируется в организме кишечной микрофлорой^[5].

Витамин B₆ поступает в организм с пищей, а также синтезируется микрофлорой кишечника^[4].

Симптомы дефицита B₆ у человека — микроцитарная анемия, дерматиты, в том числе хейлит (заеды в уголках рта), себорея и глоссит (опухание языка), депрессия, заторможенность, спутанность сознания, ослабленный иммунный статус; у детей также раздражительность, обостренный слух, судороги^[6].

Симптомы избытка B₆ — сильное нарушение координации движений, болезненные поражения кожи, повышение чувствительности к солнечному свету, тошнота, изжога^[6].

Анализ на содержание витамина B₆ представляет собой анализ крови на пиридоксальфосфат методом жидкостной хроматографии^[6].

В 1934 г. венгерский врач Пал Дьёрдь (англ. P. Gyorgy) обнаружил вещество, которое излечивало особую форму дерматита конечностей у крыс. В дальнейшем вещество получило название «Витамин B₆»^[5].
В 1938 г. С. Лепковски (англ. S. Lepkovsky) выделил витамин B₆ из дрожжей^[5].
В 1939 г. С. А. Харрис (англ. S. A. Harris) и К. Фолькерс (K. Folkers) установили структуру витамина B₆^[5].

Пиридоксин представляет собой практически бесцветные кристаллы, растворимые в воде. В большинстве съедобных растений пиридоксина нет, или он встречается в незначительных количествах. Но существуют растения, например, питайя, исключительно богатые пиридоксином. Пиридоксин синтезируется некоторыми бактериями. Также он содержится в мясных и молочных продуктах, но он менее устойчив к высоким температурам, чем другие формы витамина B₆, поэтому в варёных и жареных мясных продуктах его мало. Вегетарианцы могут получить пиридоксин из кожицы некоторых овощей, в которых имеются остатки почвы, например, картофеля, моркови. Регистрационный номер CAS 65-23-6, для соли (гидрохлорида) 58-56-0. Имеются данные, что избыточные дозы пиридоксина могут привести к токсическому эффекту.

В качестве лекарственного препарата используется раствор пиридоксина гидрохлорида, присутствует в российском перечне ЖНВЛП^[7]

Пиридоксамин отличается от пиридоксина тем, что вместо одной из трёх гидроксогрупп к пиридиновому кольцу присоединена аминогруппа. Пиридоксамин содержится в мясе животных и в некоторых пищевых добавках (в них же может находиться соль пиридоксамина — дигидрохлорид пиридоксамина). Однако в США в 2009 году FDA постановила, что отныне пиридоксамин считается лекарством, и его нельзя вносить в пищевые добавки. Регистрационный номер CAS 85-87-0.

Брутто-формула пиридоксаля C₈H₉NO₃. Пиридоксаль отличается от пиридоксина тем, что вместо одной из трёх гидроксогрупп к пиридиновому кольцу присоединена карбонильная группа, так что пиридоксаль является одновременно и альдегидом. Молярная масса 0.16716 кг/моль. Представляет собой кристаллический порошок, плавящийся при 165 °C. Пиридоксаль содержится в зелёных частях некоторых растений, в цветной и белокочанной капусте, в мясе. Регистрационный номер CAS 66-72-8, для соли (гидрохлорида) 65-22-5.

Пиридоксальфосфат образуется в организме человека из любого из трёх вышеуказанных веществ. Пиридоксальфосфат может быть получен через пищу в готовом виде из мяса животных. Он также может быть синтезирован искусственно (химическим путём). Регистрационный номер CAS 54-47-7.

Пиридоксальфосфат является коферментом большого числа ферментов азотистого обмена (трансаминаз, декарбоксилаз аминокислот) и других ферментов.

Пиридоксальфосфат:

• принимает участие в образовании эритроцитов;
• участвует в процессах усвоения нервными клетками глюкозы;
• необходим для белкового обмена и трансаминирования аминокислот;
• принимает участие в обмене жиров;
• оказывает гипохолестеринемический эффект;
• оказывает липотропный эффект, достаточное количество пиридоксина необходимо для нормального функционирования печени.

Антидот при отравлениях гидразином. Возможно, выводит лишнюю жидкость. Является мощным ингибитором внутриклеточных катепсинов, факторов проникновения большинства вирусов^[].

Применяется в качестве терапии при пиридоксин-зависимой эпилепсии.

• Витамины

• Инструкция по медицинскому применению лекарственного препарата Пиридоксин / Ген. дир. ОАО «Дальхимфарм» Ю. П. Швец. — Минздрав РФ, 2018. — 5 с.
• Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия. — М : Просвещение, 1987.
• Регистрационное удостоверение ЛС-001295 : Пиридоксин // Государственный реестр лекарственных средств. — Минздрав РФ, 2011. — 8 ноября. — Дата обращения: 19.06.2019.

• Витамин B6 (пиридоксин)  (рус.). Лабораторная служба Хеликс. Дата обращения: 20 июня 2019.
• Витамин В6  (неопр.). Vita-Port. Дата обращения: 20 июня 2019.