ГМФТА

Перейти к навигацииПерейти к поиску
ГМФТА
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Гексаметилфосфотриамид
Сокращения ГМФТА, HMPTA, HMPA, HMPT
Традиционные названия Гексаметапол
Хим. формулаC6H18N3OP
Рац. формула [(CH3)2N]3PO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса179,20 г/моль
Плотность1,03 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления7,20 °C
 • кипения235 °C
 • вспышки220 ± 1 ℉[1]
Давление пара0,03 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде неограниченная
 • в этаноле неограниченная
 • в бензоле неограниченная
 • в хлороформе неограниченная
Структура
Дипольный момент3,96 Д
Классификация
Рег. номер CAS680-31-9
PubChem
Рег. номер EINECS211-653-8
SMILES
InChI
RTECSTD0875000
ChEBI24565
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.

Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)[2][3]

В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:

  • это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием[]);
  • с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
  • существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА[4]. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.

Ссылки

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html
  2. Liotta, C. L.; Caruso, T. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599—1602 — при алкилировании с метиллитием
  3. F. E. Romesberg and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9198-9202 — структура комплексов в растворе ЛДА и ЛДА-енолятов
  4. Safety (MSDS) data for hexamethylphosphoramide. Дата обращения: 4 ноября 2008. Архивировано 25 января 2009 года.