Гваякол
| Гваякол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 2-метоксифенол, 2-метоксициклогекса-1,3,5-триенол |
| Традиционные названия | Гваякол |
| Хим. формула | C7H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 124,14 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 28,5 °C |
| • кипения | 205 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 90-05-1 |
| PubChem | 460 |
| Рег. номер EINECS | 201-964-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28591 |
| ChemSpider | 447 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 20 мг/м³ |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.
Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы[1].
Свойства
Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.
Получение
В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом[2]:
- C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2
Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием[3]:
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3
или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.
Применение
Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина[4], эвгенола[5], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.
Безопасность
Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м3. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.
См. также
Примечания
- ↑ Тищенко В. Е. Гваякол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
- ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), "Orcinol Monomethyl Ether", Org. Synth.[англ.]; Coll. Vol., 6: 859
{{citation}}:|title=пропущен или пуст () - ↑ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. Vol. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812—825.
- ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), "o-Eugenol", Org. Synth.[англ.]; Coll. Vol., 3: 418
{{citation}}:|title=пропущен или пуст ()
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
