Гексан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Гексан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 гексан
Традиционные названия гексилгидрид[1], секстан
Хим. формулаC6H14
Рац. формула C6H14
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса86,17848 г/моль
Плотность0,6548 г/см³
Энергия ионизации10,18 ± 0,01 эВ[2] и 10,13 эВ[8]
Термические свойства
Температура
 • плавления−95 °С (н-гексан)
 • кипения68 °С (н-гексан) °C
 • вспышки−7 ± 1 ℉[2]
 • самовоспламенения240 °C
Пределы взрываемости1,1 ± 0,1 об.%[2]
Критическая точка  
 • давление 29,61 атм
Давление пара124 ± 1 мм рт.ст.[2]
Классификация
Рег. номер CAS110-54-3
PubChem8058
Рег. номер EINECS203-777-6
SMILES
 
InChI
 
RTECSMN9275000
ChEBI29021
Номер ООН1208
ChemSpider7767
Безопасность
Предельная концентрация 300 мг/м³[3][4][5]
ЛД50 28710 мг/кг[6]
Токсичность Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[7]
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гекса́н — органическое вещество, насыщенный углеводород (химическая формула - ), относящийся к классу алканов.

Существует 5 изомеров гексана — изомер линейного строения — н-гексан, и 4 изомера разветвлённого строения. Обычно под термином «гексан» подразумевается изомер линейного строения. Изомеры немного различаются по физическим свойствам, в частности, по температурам плавления и кипения.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым запахом (напоминающим дихлорэтан)[9]. Показатель преломления

Н-гексан имеет низкое значение октанового числа, около 24—26[10] и является нежелательной составной частью синтетического бензина, снижающего его октановое число.

Ототоксичен (может ухудшать слух)[11][12].

Получение гексана

Н-гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества его изомеров содержатся в бензине каталитического крекинга и в алкилированном бензине.

Применение

  • Гексан входит в состав бензина.
  • В условиях ароматизации нефтепродуктов и каталитического риформинга гексан дегидроциклизуется в бензол.
  • 2,2-Диметилбутан и 2,3-диметилбутан используются как добавки к моторному топливу, улучшающие его качество.
  • Применяется при экстрагировании растительных масел из семян растений.
  • Органический растворитель[13] (в частности, хорошо растворяет и отмывает термоклей[] для этикеток).
  • Активатор для цианоакрилатного клея в форме спрея в наборах для экспресс-склеивания.[]

Изомеры

Гексан имеет пять изомеров:

Традиционное
название 		Название по IUPACХимическая формула Структурная формула
гексан
н-гексан		гексан
изогексан2-метилпентан
диэтилметилметан[14]3-метилпентан
диизопропил[15]2,3-диметилбутан
неогексан2,2-диметилбутан

Примечания

  1. ↑ Depositor-Supplied Synonyms. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.
  2. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0322.html
  3. ↑ (Роспотребнадзор). N°2134 // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 146. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
  4. ↑ ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  5. ↑ ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  6. ↑ Toxicity Data. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01. Архивировано 26 января 2023 года.
  7. ↑ малоопасные вещества
  8. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  9. ↑ Газоанализатор гексан. Дата обращения: 22 августа 2020. Архивировано 29 ноября 2020 года.
  10. ↑ И. Л. Кнунянц, Краткая химическая энциклопедия Архивная копия от 28 мая 2015 на Wayback Machine: «Октановое число», стр. 720 «Углеводороды: н-Гексан, Октановое число: 26,0 24,8»
  11. ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
  12. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
  13. ↑ Congress Should Protect Workers—and Families—from a Nerve-damaging Toxic: Hexane Архивная копия от 29 августа 2014 на Wayback Machine // NRDC, 2010
  14. ↑ Depositor-Supplied Synonyms. pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.
  15. ↑ Depositor-Supplied Synonyms. pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.

Литература

  • Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э.. Органические растворители. — М.: Издатинлит, 1958.

Ссылки

  • HEXANES // FAO, 51st JECFA 1998 («Combined Compendium of Food Additive Specifications») (англ.)