Гексахлорбензол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Гексахлорбензол
Общие
Систематическое наименование
гексахлорбензол
Сокращения ГХБ
Традиционные названия перхлорбензол
Хим. формулаC₆Cl₆
Рац. формулаC6Cl6
Физические свойства
Состояниебесцветные кристаллы
Молярная масса284,8 г/моль
Плотность2,044 г/см³
Термические свойства
Т. плав.231 ℃
Т. кип.322 ℃
Т. всп.242 ℃
Удельная теплота испарения2,1311 МДж/кг
Удельная теплота плавления79300
Давление пара 101,37 Па
Химические свойства
Растворимость в воде 0 мкг/100 мл
Классификация
Номер CAS118-74-1
PubChem8370
ChemSpider8067
Номер EINECS 204-273-9
RTECSDA2975000
ChEBI 5692
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
Безопасность
ЛД503,5 г/кг
Токсичностьмалотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире[1].

Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.[2]

Физические и химические свойства

Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.[3]

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН2ОH, OH, SH. При действии BF3 или SbF5 замещает хлор на фтор (конечный продукт — C6F12)[3].

Получение

Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных[3]:

Основные реакции:

.

Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).

Воздействие на организм человека и животных

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом[4].

Ототоксичен (может ухудшать слух)[5].

Примечания

  1. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website Архивировано 16 апреля 2014 года. (англ.)
  2. Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 161. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
  3. 1 2 3 Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
  4. Report on Carcinogens, Eleventh Edition Архивная копия от 14 ноября 2009 на Wayback Machine (англ.) 208 KB
  5. Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

  • «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
  • Report on Carcinogens, Eleventh Edition