Генипин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Генипин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Метил-​​(1R,2R,6S)​-​2-​гидрокси-​9-​​(гидроксиметил)​-​3-​оксабицикло[4.3.0]нона-​4,8-​диен-​5-​карбоксилат
Хим. формулаC11H14O5
Физические свойства
Молярная масса226,226 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS6902-77-8
PubChem
Рег. номер EINECS636-196-5
SMILES
InChI
ChEBI5298
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Генипин  — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides.

Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан[1]. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем глютаральдегид[англ.] и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты[1]. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов[2].

In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2[3].

Источники

  1. 1 2 CBC Genipin. Дата обращения: 10 марта 2016. Архивировано 11 марта 2016 года.
  2. Introduction of genipin. Дата обращения: 10 марта 2016. Архивировано 17 июня 2019 года.
  3. Zhang C. Y., Parton L. E., Ye C. P., Krauss S., Shen R., Lin C. T., Porco Jr J. A., Lowell B. B. Genipin inhibits UCP2-mediated proton leak and acutely reverses obesity- and high glucose-induced beta cell dysfunction in isolated pancreatic islets (англ.) // Cell Metabolism[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 3, no. 6. — P. 417—427. — doi:10.1016/j.cmet.2006.04.010. — PMID 16753577.