Гингерол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Гингерол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC17H26O4
Классификация
Рег. номер CAS23513-14-6
PubChem442793
Рег. номер EINECS607-241-6
SMILES
 
InChI
 
ChEBICHEBI:10136
ChemSpider391126
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гингерол (от англ. ginger — имбирь) — растительное вещество, содержащееся в количестве 1-3 % преимущественно в корневище имбиря в форме эфирного масла, которое придаёт ему его специфический вкус и терпкий аромат. Это химическое соединение содержат все члены семейства Zingiberaceae; особенно высока его концентрация в райских зёрнах (англ., лат. Aframomum melegueta) и в африканской разновидности имбиря. Оно входит в группу растительных алкалоидов, которые присутствуют также в перце и некоторых других растениях. Внутри организма он стабилизирует нервную и сердечно-сосудистую системы, обладает обезболивающим, противовоспалительным, рассасывающим, спазмолитическим и ветрогонным действиями. Также известен как антираковый агент[1][2][3][4][5][6].

Европейцы узнали о лекарственных свойствах имбиря во время эпидемии чумы, против которой он и использовался[7][8].

Приготовление имбиря превращает гингерол через обратную альдольную реакцию в зингерон, менее острый, с пряно-сладким ароматом. При сушке или лёгком нагревании имбиря гингерол подвергается реакции дегидратации с образованием сегаолов, которые примерно вдвое острее гингерола. Это объясняет, почему сушёный имбирь острее свежего. Содержащийся в свежем имбире [6]-гингерол представляет собой фенольное фитохимическое соединение, которое активирует рецепторы специй на языке. Молекулярно является родственником капсаицина и пиперина — соединений, которые являются алкалоидами, хотя в плане биологической активности они никак не связаны. Кроме того, корень имбиря содержит [8]-гингерол, [10]-гингерол[9] и [12]-гингерол, совместно называемые гингеролами.

Биологическая активность

В метаанализе сообщалось, что гингерол обладает противораковым, противовоспалительным, противогрибковым[10], антиоксидантным, нейропротекторным[11] и гастропротекторным свойствами в доклинических исследованиях in vitro и in vivo[12].

Цисплатин это лекарственный препарат, который применяют в химиотерапии. В высоких дозах он вызывает почечную недостаточность, считающуюся ограничивающим фактором его применения в качестве жизненно необходимого лекарственного препарата. Применение [6]-гингерола предотвращает возникновение почечной недостаточности у испытуемых крыс. [6]-гингерол увеличивает выработку глутатиона в соотношении «доза-результат», при которой чем выше доза, тем больший эффект оказывает гингерол[13].

При проведении нескольких исследований in-vivo, исследователи предложили возможность применения гингеролов в качестве средства, нормализующего уровень глюкозы у лиц с сахарным диабетом[14][15][16]. Полагают, что химические соединения гингерола помогают бороться с сахарным диабетом, из-за увеличения содержания глутатиона, фактора, регулирующего цитотоксическое действие. Анти-эффекты изучали на испытуемых мышах с сахарным диабетом и ожирением. Химические соединения гингерола увеличивают поступление глюкозы в клетки без необходимости введения синтетического инсулина, также уменьшая возникновение гипогликемии и увеличивая толерантность организма к глюкозе.В различных исследованиях пришли к выводу, что метаболические механизмы, связанные с пользой фитохимикалий гингерола на физиологические процессы, обусловлены увеличением активности ферментов (CAT) и выработкой глутатиона при одновременном снижении липопротеина холестерола и увеличением толерантности к глюкозе у испытуемых мышей. Сердечную аритмию считают постоянным спутником больных сахарным диабетом, поэтому проведенные испытания  in-vivo показывают, что гингерол обладает противовоспалительным эффектом и подавляет риск резкого снижения уровня глюкозы в крови.

Противоопухолевое действие

Проводили множество исследований об эффективности гингеролов на различные виды рака, включая лейкемию[17], рака предстательной железы[18], рака молочной железы[19], рака кожи[20], рака яичников[21], рака легких[22], рака поджелудочной железы[23] и рака толстой кишки[24]. Клинических исследований о влиянии гингеролов на физиологические процессы организма человека проведено недостаточно[25][26].

При проведении мета анализа гингеролов заметили, что они обладают различными фитохимическими эффектами на рак предстательной железы. Тем более, проводили два целевых исследования о влиянии [6]-соединений гингерола на мышей, при которых обнаружили увеличение апоптоза раковых клеток, путем повреждения мембраны митохондрий[18]. Также исследователи обнаружили механизмы, связанные с разрушением белков, которые образуются при G1 фазе, останавливая репродукцию раковых клеток. Это считают преимуществом при изучении противораковых свойств гингеролов. Вероятно, основной механизм влияния гингерола на организм заключается в процессе разрушения белков.

Противоканцерогенные свойства [6]-гингерола и [6]-парадола были доказаны при анализе их механизма действия на клетки мышей, больных раком кожи, который направлен на разрушение белков клеток, образующих опухоль. Химические соединения гингерола предотвращают превращение обычных клеток в раковые клетки путем блокировки синтеза AP-1 белков, в то же время, парадол вызывает апоптоз у уже сформированной раковой клетки, благодаря цитотоксическому действию. [6]-гингерол способен остановить жизненный цикл клетки путем апоптоза, связанного с разрушительным действием ферментов на раковые клетки. Исследования показали, что гингерол останавливает пролиферацию клеток с помощью ингибирования трансляции циклиновых белков, необходимых для репликации в процессах G1 и-G2 фазах деления клеток. В процессе апоптоза раковых клеток, из митохондрий выделяется цитохром С, который захватывает выделяющийся АТФ, оставляя после себя дисфункциональную митохондрию. Цитохром С накапливает апоптосомы и активирует каспазу-9, которая выступает убийцей каспазных соединений, разрушающей молекулы ДНК в гистонах, приводя к их апоптозу. Также [6]-гингерол ингибирует Bcl-2 белки, предотвращающие апоптоз на поверхности митохондрий, которые увеличивают способность Bcl-2 белков к проапоптозу, что приводит к гибели клетки. Раковые клетки вырабатывают большое количество белков, которые активируют выделение гормонов роста путем передачи сигналов в системе, сопряженной с ферментами. При остановке фосфорилирования PI-3-киназы, белок Akt не способен эффективно образовывать связь с доменом PH, тем самым деактивируя нисходящий сигнал. Последующее удержание белков-агонистов клеточной гибели сдерживает рост клеток, предотвращающих апоптоз. Следовательно, возникает двойной отрицательный клеточный сигнал, запускающий процесс апоптоза клетки.

Выращенную в лабораторных условиях культуры клеток опухоли молочной железы подвергли воздействию [6]-гингеролом различной концентрации, чтобы определить его влияние на живые клетки. Исследователи сделали вывод, что результаты воздействия зависят от концентрации. Например, при количестве 5мкм воздействие отсутствует, а при концентрации 10мкм происходит снижение воздействия на 16%[19]. Действие [6]-гингерола направлено на три отдельных белка в раковых клетках молочной железы, которые увеличивают образования метастаз. Пока процесс адгезии остается без изменений, [6]-гингерол предотвращает вторжение раковых клеток в здоровую ткань с их последующим увеличением в размерах. Проведенные исследования предполагают, что механизм воздействия на рост раковой клетки обусловлен преобразованием определенных мРНК, которые транскрибируют ферменты, разрушающие внешнюю клеточную оболочку, под названием матриксная металлопротеиназа (ММП)[19]. Исследование воздействия гингеролов на клетки организма человека in-vitro показало, что гингеролы способны бороться с окислительным стрессом. Результаты подтвердили, что гингеролы обладают противовоспалительным эффектом, хотя шогаолы более эффективны при борьбе со свободными радикалами. Также существует обратная зависимость «доза-концентрация», при которой увеличение концентрации и дозы снижает число свободных радикалов в клетках[26].

Противогрибковые свойства

Тщательное исследование противогрибковых свойств гингерола показало, что африканские виды имбиря имеют в своем составе большее содержание гингерола и шогаола, чем наиболее часто культивируемые его виды в Индонезии[6]. Исследование противогрибковых свойств африканских видов имбиря показало эффективность против 13 патогенных микроорганизмов, которая в три раза выше, чем у его культивируемого индонезийского аналога[6]. Считают, что гингерол участвует в реакциях вместе с другими существующими фитохимическими веществами, включая шогаолы, парадоды и гингерон.

Антиоксидантные и нейропротекторные свойства

Считают, что антиоксидантные свойства [6]-гингерола обеспечивают защиту от болезни Альцгеймера. Исследование рассматривает механизмы защиты от расщепления молекул ДНК и потенциального разрушения мембраны митохондрий, что предполагает наличие у гингерола нейропротекторного действия. В исследовании определено, что имбирь регулирует выработку глутатиона в клетках, в том числе и в нервных клетках. И, обладая свойствами антиоксиданта, уменьшает риск развития болезни Альцгеймера в клетках нейробластомы человека и в клетках гиппокампа у мышей[11].

В то же время, множество исследований заявляют о низкой эффективности фитохимических веществ имбиря против окислительного повреждения клеток. Проводили некоторые исследования, которые предполагают потенциальную генотоксичность фитохимических веществ. В исследовании, в котором применяли чрезмерно высокие дозы гингеролов на клетки печени человека, произошло расщепление молекул ДНК, повреждения хромосом и органелл, появление неустойчивости клеточной оболочки, являющимися характерными признаками возникновения апоптоза[27]. При высоком уровне концентрации соединения гингерола ведут себя как прооксиданты, хотя, в то же время, считают, что в обычных условиях данные фитохимикалии обладают противовоспалительным и антиоксидантным свойствами.В других исследованиях отметили, что [6]-гингерол снижает скорость метаболизма у испытуемых крыс, которым вводили внутрибрюшинную инъекцию с препаратом, вызывавшим гипотермическую реакцию, хотя при применении избытка того же препарата внутрь, температура тела оставалась без изменений[27].

Токсичность

Острую и подострую токсичность экстракта имбиря, содержащего в общей сложности 8% гингеролов, оценивали на крысах в соответствии с рекомендациями ОЭСР 423 и 407 соответственно. Авторы обнаружили, что ЛД50 при острой токсичности экстракта имбиря составляла более 2000 мг/кг. Что касается субхронической токсичности, то при максимальной дозе 1000 мг/кг/сут в течение 28 дней ни токсических признаков, ни изменений гематологического и биохимического профиля не наблюдалось. Гистопатология основных органов всех животных была нормальной. NOAEL (уровень отсутствия наблюдаемых побочных эффектов) был указан как 1000 мг/кг/день для крыс[28].

Примечания

  1. ↑ Что такое гингерол, или Вся польза от ежедневного употребления имбиря. Онлайн версия журнала Рубежи здоровья (11 декабря 2019). Дата обращения: 15 января 2021. Архивировано 14 июня 2021 года.
  2. ↑ Полный химический состав имбиря. www.ayzdorov.ru. Дата обращения: 16 января 2021. Архивировано 23 января 2021 года.
  3. ↑ Корень имбиря — химический состав, пищевая ценность, БЖУ. fitaudit.ru. Дата обращения: 16 января 2021. Архивировано 18 января 2021 года.
  4. ↑ Имбирь. pharmacognosy.com.ua. Дата обращения: 16 января 2021. Архивировано 22 января 2021 года.
  5. ↑ Имбирь. ru.siberianhealth.com. Дата обращения: 16 января 2021. Архивировано 17 января 2021 года.
  6. ↑ 1 2 3 Qian-Qian Mao, Xiao-Yu Xu, Shi-Yu Cao, Ren-You Gan, Harold Corke. Bioactive Compounds and Bioactivities of Ginger (Zingiber officinale Roscoe) (англ.) // Foods. — 2019/6. — Vol. 8, iss. 6. — P. 185. — doi:10.3390/foods8060185. Архивировано 3 ноября 2020 года.
  7. ↑ Имбирь: полезные свойства, противопоказания | Азбука здоровья. zdravotvet.ru. Дата обращения: 16 января 2021. Архивировано 23 января 2021 года.
  8. ↑ Натуральный антибиотик: потенциал имбиря против супербактерий. chtoikak.ru. Дата обращения: 16 января 2021. Архивировано 6 марта 2021 года.
  9. ↑ Suzanna M. Zick, Zora Djuric, Mack T. Ruffin, Amie J. Litzinger, Daniel P. Normolle. Pharmacokinetics of 6-, 8-, 10-Gingerols and 6-Shogaol and Conjugate Metabolites in Healthy Human Subjects // Cancer epidemiology, biomarkers & prevention : a publication of the American Association for Cancer Research, cosponsored by the American Society of Preventive Oncology. — 2008-8. — Т. 17, вып. 8. — С. 1930–1936. — ISSN 1055-9965. — doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2934. Архивировано 23 декабря 2020 года.
  10. ↑ C. Ficker, M. L. Smith, K. Akpagana, M. Gbeassor, J. Zhang. Bioassay-guided isolation and identification of antifungal compounds from ginger // Phytotherapy research: PTR. — 2003-09. — Т. 17, вып. 8. — С. 897–902. — ISSN 0951-418X. — doi:10.1002/ptr.1335. Архивировано 10 июля 2022 года.
  11. ↑ 1 2 Chan Lee, Gyu Hwan Park, Chang-Yul Kim, Jung-Hee Jang. [6-Gingerol attenuates β-amyloid-induced oxidative cell death via fortifying cellular antioxidant defense system] // Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. — 2011-06. — Т. 49, вып. 6. — С. 1261–1269. — ISSN 1873-6351. — doi:10.1016/j.fct.2011.03.005. Архивировано 13 июля 2022 года.
  12. ↑ Manjeshwar Shrinath Baliga, Raghavendra Haniadka, Manisha Maria Pereira, Jason Jerome D'Souza, Princy Louis Pallaty. Update on the chemopreventive effects of ginger and its phytochemicals // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2011-07. — Т. 51, вып. 6. — С. 499–523. — ISSN 1549-7852. — doi:10.1080/10408391003698669. Архивировано 10 июля 2022 года.
  13. ↑ Anurag Kuhad, Naveen Tirkey, Sangeeta Pilkhwal, Kanwaljit Chopra. 6-Gingerol prevents cisplatin-induced acute renal failure in rats // BioFactors (Oxford, England). — 2006. — Т. 26, вып. 3. — С. 189–200. — ISSN 0951-6433. — doi:10.1002/biof.5520260304. Архивировано 14 июля 2022 года.
  14. ↑ Myoung Jin Son, Yutaka Miura, Kazumi Yagasaki. Mechanisms for antidiabetic effect of gingerol in cultured cells and obese diabetic model mice // Cytotechnology. — 2015-08. — Т. 67, вып. 4. — С. 641–652. — ISSN 0920-9069. — doi:10.1007/s10616-014-9730-3. Архивировано 2 августа 2022 года.
  15. ↑ Akhilesh Kumar Tamrakar, Amar Bahadur Singh, Arvind Kumar Srivastava. db/+ Mice as an alternate model in antidiabetic drug discovery research // Archives of Medical Research. — 2009-02. — Т. 40, вып. 2. — С. 73–78. — ISSN 1873-5487. — doi:10.1016/j.arcmed.2008.12.001. Архивировано 13 июля 2022 года.
  16. ↑ Hany M. El-Bassossy, Ahmed A. Elberry, Salah A. Ghareib, Ahmad Azhar, Zainy Mohammed Banjar. Cardioprotection by 6-gingerol in diabetic rats // Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2016-09-02. — Т. 477, вып. 4. — С. 908–914. — ISSN 1090-2104. — doi:10.1016/j.bbrc.2016.06.157. Архивировано 13 июля 2022 года.
  17. ↑ Qing-Yi Wei, Jian-Ping Ma, Yu-Jun Cai, Li Yang, Zhong-Li Liu. Cytotoxic and apoptotic activities of diarylheptanoids and gingerol-related compounds from the rhizome of Chinese ginger // Journal of Ethnopharmacology. — 2005-11-14. — Т. 102, вып. 2. — С. 177–184. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2005.05.043. Архивировано 13 июля 2022 года.
  18. ↑ 1 2 Bahare Salehi, Patrick Valere Tsouh Fokou, Lauve Rachel Tchokouaha Yamthe, Brice Tchatat Tali, Charles Oluwaseun Adetunji. Phytochemicals in Prostate Cancer: From Bioactive Molecules to Upcoming Therapeutic Agents // Nutrients. — 2019-06-29. — Т. 11, вып. 7. — С. E1483. — ISSN 2072-6643. — doi:10.3390/nu11071483. Архивировано 13 июля 2022 года.
  19. ↑ 1 2 3 Hyun Sook Lee, Eun Young Seo, Nam E. Kang, Woo Kyung Kim. [6-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells] // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2008-05. — Т. 19, вып. 5. — С. 313–319. — ISSN 0955-2863. — doi:10.1016/j.jnutbio.2007.05.008. Архивировано 13 июля 2022 года.
  20. ↑ A. M. Bode, W. Y. Ma, Y. J. Surh, Z. Dong. Inhibition of epidermal growth factor-induced cell transformation and activator protein 1 activation by [6-gingerol] // Cancer Research. — 2001-02-01. — Т. 61, вып. 3. — С. 850–853. — ISSN 0008-5472. Архивировано 13 июля 2022 года.
  21. ↑ Jennifer Rhode, Sarah Fogoros, Suzanna Zick, Heather Wahl, Kent A. Griffith. Ginger inhibits cell growth and modulates angiogenic factors in ovarian cancer cells // BMC complementary and alternative medicine. — 2007-12-20. — Т. 7. — С. 44. — ISSN 1472-6882. — doi:10.1186/1472-6882-7-44. Архивировано 13 июля 2022 года.
  22. ↑ Ruchi Badoni Semwal, Deepak Kumar Semwal, Sandra Combrinck, Alvaro M. Viljoen. Gingerols and shogaols: Important nutraceutical principles from ginger // Phytochemistry. — 2015-09. — Т. 117. — С. 554–568. — ISSN 1873-3700. — doi:10.1016/j.phytochem.2015.07.012. Архивировано 13 июля 2022 года.
  23. ↑ Yon Jung Park, Jing Wen, Seungmin Bang, Seung Woo Park, Si Young Song. [6-Gingerol induces cell cycle arrest and cell death of mutant p53-expressing pancreatic cancer cells] // Yonsei Medical Journal. — 2006-10-31. — Т. 47, вып. 5. — С. 688–697. — ISSN 0513-5796. — doi:10.3349/ymj.2006.47.5.688. Архивировано 13 июля 2022 года.
  24. ↑ Seong-Ho Lee, Maria Cekanova, Seung Joon Baek. Multiple mechanisms are involved in 6-gingerol-induced cell growth arrest and apoptosis in human colorectal cancer cells // Molecular Carcinogenesis. — 2008-03. — Т. 47, вып. 3. — С. 197–208. — ISSN 1098-2744. — doi:10.1002/mc.20374. Архивировано 13 июля 2022 года.
  25. ↑ Joseph M. Betz, Paula N. Brown, Mark C. Roman. Accuracy, precision, and reliability of chemical measurements in natural products research // Fitoterapia. — 2011-01. — Т. 82, вып. 1. — С. 44–52. — ISSN 1873-6971. — doi:10.1016/j.fitote.2010.09.011. Архивировано 13 июля 2022 года.
  26. ↑ 1 2 Swarnalatha Dugasani, Mallikarjuna Rao Pichika, Vishna Devi Nadarajah, Madhu Katyayani Balijepalli, Satyanarayana Tandra. Comparative antioxidant and anti-inflammatory effects of [6-gingerol, [8]-gingerol, [10]-gingerol and [6]-shogaol] // Journal of Ethnopharmacology. — 2010-02-03. — Т. 127, вып. 2. — С. 515–520. — ISSN 1872-7573. — doi:10.1016/j.jep.2009.10.004. Архивировано 13 июля 2022 года.
  27. ↑ 1 2 Guang Yang, Laifu Zhong, Liping Jiang, Chengyan Geng, Jun Cao. Genotoxic effect of 6-gingerol on human hepatoma G2 cells // Chemico-Biological Interactions. — 2010-04-15. — Т. 185, вып. 1. — С. 12–17. — ISSN 1872-7786. — doi:10.1016/j.cbi.2010.02.017. Архивировано 14 июля 2022 года.
  28. ↑ ACUTE AND SUB ACUTE TOXICITY STUDIES WITH GINGER EXTRACT IN RATS | INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES AND RESEARCH (амер. англ.) (30 апреля 2021). Дата обращения: 11 июля 2022. Архивировано 11 июля 2022 года.