1399 (ты́сяча три́ста девяно́сто девя́тый) год по юлианскому календарю — невисокосный год, начинающийся в среду. Это 1399 год нашей эры, 9 год 10-го десятилетия XIV века 2-го тысячелетия, 10 год 1390-х годов. Он закончился 625 лет назад.

Ви́товт — великий князь литовский с 1392 года. Сын Кейстута, племянник Ольгерда и двоюродный брат Ягайло. Князь гродненский в 1370—1382 годах, луцкий в 1387—1389 годах, трокский в 1382—1413 годах. Провозглашённый король гуситов. Один из наиболее известных правителей Великого Княжества Литовского, ещё при жизни прозванный Великим.

Васи́лий I Дми́триевич — великий князь московский и владимирский с 1389 года, старший сын Дмитрия Ивановича Донского и великой княгини Евдокии, дочери великого князя нижегородско-суздальского Дмитрия Константиновича. Был женат на Софье — единственной дочери великого князя литовского Витовта.

Яга́йло — князь витебский, великий князь литовский в 1377—1381 и 1382—1392 годах, король польский с 1386 года под именем Владислав II Яге́лло. Внук Гедимина, сын великого князя литовского Ольгерда и тверской княжны Иулиании. Родоначальник династии Ягеллонов.

Карига́йло Ольгердович — удельный князь Мстиславский, иногда его принимают за его брата Константина, сын великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича (1345—1377) от второго брака с Ульяной Александровной Тверской.

Свидрига́йло — князь витебский (1393), подольский и жидачевский (1400—1402), новгород-северский, черниговский и брянский, великий князь литовский (1430—1432), князь волынский (1434—1452). Сын великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича от его второй жены, тверской княжны Ульяны, младший брат великого князя литовского и короля польского Ягайла.

Битва на Во́рскле — крупное сражение на реке Ворскле, состоявшееся 12 августа 1399 года между объединённым войском Великого княжества Литовского и его русскими, польскими, немецкими и молдавскими союзниками под командованием князя Витовта совместно с татарами Тохтамыша, с одной стороны, и войсками Золотой Орды под командованием нового хана Тимур-Кутлуга и темника Едигея — с другой. Одно из крупнейших сражений XIV века в Восточной Европе. Завершилось решительной победой золотоордынцев и полным разгромом литовского войска. После поражения Великое княжество Литовское оказалось вынуждено прибегать к помощи поляков. Влияние польского короля Ягайло резко возросло, а положение Витовта пошатнулось. В итоге была заключена Виленско-Радомская уния.

Смоле́нское кня́жество, Вели́кое кня́жество Смоле́нское — русское княжество в верховьях рек Днепр, Волга и Западная Двина в XII—XIV веках. Столица — город Смоленск. Путь из варяг в греки проходил через княжество и был важным источником дохода его правителей.

Скирга́йло (Скирга́йла) Ольгердович — сын великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича от его второго брака с Иулианией Тверской. Старший брат и ближайший соратник Ягайлы Ольгердовича, великого князя литовского и впоследствии короля польского; также старший брат Свидригайлы Ольгердовича, великого князя литовского в 1430–1432 гг. Князь трокский (1382—1392), полоцкий (1387—1397), киевский (1395—1397). В 1386—1392 годах был наместником Ягайлы в Великом княжестве Литовском.
Островское соглашение — договор между королём польским Ягайло и князем городненским и трокским Витовтом, подписанный в 1392 году в имении Острово близ города Лида. По данному соглашению Витовт получал в пользование земли Трокского княжества, а также становился Великим князем Литовским, Русским и Жамойтским, но признавал себя вассалом короля Ягайло. Договор ознаменовал окончание Гражданской войны в Литве.

Но́вгород-Се́верское княжество — русское княжество, располагавшееся в бассейне средней Десны и её правых притоков: Сейма и др. Столица — Новгород-Северский. Крупнейшими городами и центрами удельных княжеств были Курск, Путивль, Рыльск, Трубчевск.

Русско-литовские войны — военные конфликты между Литвой и Русским государством, в конце XV—1-й пол.XVI вв., в результате которых под власть Москвы перешли обширные территории великого княжества Литовского: верховские княжества, Северщина и Смоленск.
Роман Михайлович — князь Брянский и великий князь Черниговский, смоленский наместник великого князя литовского Витовта (1395—1401).

Святослав Иванович — великий князь Смоленский (1359—1386), сын Ивана Александровича Смоленского.

Юрий (Георгий) Святославич — последний великий князь Смоленский, с которым закончилась история смоленской государственности. Второй сын и преемник Святослава Ивановича.

Осады Смоленска 1404 года — две осады Смоленска крупным войском великого князя литовского Витовта, поддержанного отрядами своего двоюродного брата, короля польского Ягайло. Вторая осада окончилась взятием города и установлением над ним контроля Великого княжества Литовского вплоть до 1514 года.
Военные конфликты Великого княжества Литовского и Золотой Орды начались в середине XIII века, со времени образования обоих государств, и продолжались вплоть до распада Золотой Орды и образования Крымского ханства во второй половине XV века.

Битве на реке Вихре или битва под Мстиславлем — сражение 29 апреля 1386 года на реке Вихре близ Мстиславля, в котором литовская армия победила войско смоленского князя Святослава Ивановича, пытавшегося вернуть принадлежавшее ранее его отцу, Ивану Александровичу, и отнятое литовцами Мстиславское княжество — «занеже Мстиславль преже того был город смоленский, но Литва отняла».

Битва под Любутском — сражение 1402 года близ Любутска, в котором войско Великого княжества Литовского разбило рать Рязанского княжества.

Осада Смоленска 1401 года — неудачная попытка взятия Смоленска великим князем литовским Витовтом.