Глицин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Глицин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 аминоуксусная кислота
Сокращения Гли, G, Gly
GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формулаC2H5NO2
Рац. формулаNH2 —CH2 —COOH
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса75,07 г/моль
Плотность1,607 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления232—236 °C
 • разложения232—236 °C
Удельная теплота испарения −528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления −981,1 Дж/кг
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,34 (по COOH)
9,58 (по NH2)
Растворимость
 • в воде Хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1]
растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Изоэлектрическая точка 5,97
Классификация
Рег. номер CAS56-40-6
PubChem750 и 5257127
Рег. номер EINECS200-272-2
SMILES
 
InChI
 
Кодекс АлиментариусE640
ChEBI15428 и 57305
ChemSpider730
Безопасность
ЛД50 2,6 г/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Глици́н (ами́ноу́ксусная кислота́, ами́ноэта́новая кислота́, сокр.: «G» или «Gly», уст. гликоколь, гликокол) — простейшая органическая алифатическая аминокислота с химической формулой C2H5NO2, относящаяся к классу производных карбоновых кислот. Имеет вид бесцветных кристаллов.

В фотографии глицином («глицин-фото») иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, использующуюся как проявляющее вещество, с которой не следует путать сам глицин, не обладающий проявляющими свойствами[2].

История

Анри Браконно

Глицин впервые был выделен в 1820 году Анри Браконно путём кислотного гидролиза при обработке желатина серной кислотой[3].

Название

Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты.

Физические свойства

Бесцветный кристаллический порошок, сладковатого вкуса. Молярная масса составляет 75,07 г/моль, плавится при 232—236 °C, при этом разлагаясь. Хорошо растворим в воде, не растворим в спирте, эфире и большинстве органических растворителей[4][5].

Неэлектролит. Единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров.

Химические свойства

Соединения

Глицин, будучи кислотой, с ионами металлов образует сложные соли, относящиеся к хелатам — глицинаты[6]: глицинат натрия, глицинат железа, глицинат меди, глицинат цинка, глицинат марганца и др.[7]

При реакции натриевой соли глицина с расплавом щелочи выделяется метиламин.

Получение

Глицин можно получить в ходе хлорирования уксусной кислоты и дальнейшего взаимодействия с аммиаком[3]:

Биологическая роль

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата[8].

Биосинтез в головном мозге

Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется.

Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин, пролин, серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют.

Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Он отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, то есть механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует.

В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь[9].

Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин[10].

Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего.

Реакция катализируется серингидроксиметилтрансферазой[англ.], коферментом которой является тетрагидрофолат, акцептирующий метиленоксидную группу серина.

Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, то есть в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты[11].

Применение

В медицине

Глицин

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что он оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Также заявляется, что глицин обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицина имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.[]

Утверждается, что глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.[]

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65—1,80 мг/мл)[8], в качестве вспомогательного вещества — в кортексине (12 мг).

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12[12] или D3 в Глицин D3).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза — 1 мг, стеарат магния — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Исследования

Глицин и гематоэнцефалический барьер (ГЭБ)

Экспериментально доказана способность глицина проникать через ГЭБ у крыс с помощью неспецифических переносчиков аминокислот при его пероральном введении.[13] Качественных исследований влияния глицина при пероральном введении у человека проведено не было или же данные отсутствуют, поэтому дать точный ответ на вопрос, проникает ли молекула глицина через гематоэнцефалический барьер в человеческом организме на данный момент не предоставляется возможным.

За транспорт через ГЭБ отвечают переносчики нейтральных аминокислот и транспортная система В0,+[14]

Кроме этого глицин способен проникать вместе с иммунными клетками через ГЭБ в результате окислительного стресса.[15]

Применение в урологии

1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур[16].

В пищевой промышленности

См. также: Список пищевых добавок E600 — E699

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России[17].

В спорте

Глицин входит в состав многих спортивных добавок, но, кроме этого, его выпускают и однокомпонентно. Спортсмены прибегают к употреблению этой аминокислоты для более быстрого роста мышечной массы, так как глицин участвует в биосинтезе креатина.

Кроме этого, глицин помогает спортсмену восстанавливаться между интенсивными тренировками[].

Дефицит аминокислоты приводит к истощению организма и разрушению мышечных тканей спортсмена[].

Нахождение вне Земли

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home[18][19]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад[20].

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине[21].

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова — Герасименко[22].

В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки Atacama Large Millimeter Array (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с фосфином[прояснить], поскольку он наиболее распространен вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на больших высотах, чем фосфин[23].

См. также

Примечания

  1. ↑ Архивированная копия. Дата обращения: 28 августа 2016. Архивировано из оригинала 12 сентября 2017 года.
  2. ↑ БСЭ, 1971.
  3. ↑ 1 2 БРЭ.
  4. ↑ Баев, 1988.
  5. ↑ Сарафанова, 2004, с. 195—197.
  6. ↑ Разработка рационального способа получения комплексных солей марганца, железа с глицином и метионином. Дата обращения: 28 августа 2016. Архивировано 14 сентября 2016 года.
  7. ↑ Описание — Органические микроэлементы — Глицинаты B — Traxim 2C Архивная копия от 3 сентября 2016 на Wayback Machine
  8. ↑ 1 2 Молекулярные механизмы воздействия аминокислот в составе церебролизина на нейротрансмиссию. Нейротрофические и нейропротективные эффекты аминокислот (недоступная ссылка с 16-11-2017 [2521 день)] Архивная копия от 22 мая 2013 на Wayback Machine
  9. ↑ Pramod Dash. Chapter 11: Blood Brain Barrier and Cerebral Metabolism (англ.). Neuroscience Online, the Open-Access Neuroscience Electronic Textbook. McGovern Medical School at UTHealth (2019). Дата обращения: 28 июля 2019. Архивировано 6 апреля 2019 года.
  10. ↑ Hawkins Richard A., O'Kane Robyn L., Simpson Ian A., Viña Juan R. Structure of the Blood–Brain Barrier and Its Role in the Transport of Amino Acids (англ.). The Journal of Nutrition. Oxford Academic (январь 2006). Дата обращения: 28 июля 2019. Архивировано 16 июня 2019 года.
  11. ↑ Furuya Shigeki. An essential role for de novo biosynthesis of L-serine in CNS development (англ.). The Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition (2008). Дата обращения: 28 июля 2019. Архивировано 12 июля 2019 года.
  12. ↑ Справочник лекарственных средств. Дата обращения: 22 ноября 2017. Архивировано из оригинала 21 декабря 2016 года.
  13. ↑ Bannai M., Kawai N. New therapeutic strategy for amino acid medicine: glycine improves the quality of sleep (англ.) // Journal of Pharmacological Science : журнал. — The Japanese Pharmacological Society, 2012. — Vol. 118, no. 2. — P. 145—148. Архивировано 5 мая 2023 года.
  14. ↑ Rosa Zaragozá. Transport of amino acids across the blood-brain barrier (англ.) // Frontiers in Physiology : журнал. — 2020. — 23 September (no. 11). — P. 1—11. Архивировано 5 мая 2023 года.
  15. ↑ Disdier C., Stonestreet B. Stress: Physiology, Biochemistry, and Pathology. — США: Academic Press, 2019. — С. 325—336. Архивировано 5 мая 2023 года.
  16. ↑ "Glycine - FDA prescribing information, side effects and uses". Drugs.com (англ.). Архивировано 1 апреля 2018. Дата обращения: 31 марта 2018.
  17. ↑ Архивированная копия. Дата обращения: 16 ноября 2017. Архивировано 4 марта 2016 года.
  18. ↑ Don Brownlee. Stardust: A Mission With Many Scientific Surprises (англ.) (29 октября 2009). Дата обращения: 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  19. ↑ Stardust Mission (англ.). NASA. Дата обращения: 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  20. ↑ Лента.ру: Прогресс: В хвосте кометы впервые обнаружили аминокислоту. Дата обращения: 14 октября 2011. Архивировано 30 июля 2013 года.
  21. ↑ NASA Researchers Make First Discovery of Life’s Building Block in Comet. Дата обращения: 2 сентября 2011. Архивировано 3 февраля 2012 года.
  22. ↑ На комете 67P/Чурюмова—Герасименко нашли кусочек жизни по Энгельсу. nplus1.ru. Дата обращения: 31 мая 2016. Архивировано 31 мая 2016 года.
  23. ↑ Arijit Manna, Sabyasachi Pal, Mangal Hazra. Detection of simplest amino acid glycine in the atmosphere of the Venus Архивная копия от 18 октября 2020 на Wayback Machine, 13 Oct 2020 (PDF Архивная копия от 20 октября 2020 на Wayback Machine)

Литература

Ссылки