Глутаровая кислота

Глутаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формула	C5H8O4
Рац. формула	НООС(СН2)3СООН
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	132 г/моль
Плотность	1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	95-98 °C
• кипения	200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара	2⋅10−5 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	K1 4,6⋅10−5; K2 5,34⋅10−6
Растворимость
• в воде	63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	110-94-1
PubChem	743
Рег. номер EINECS	203-817-2
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17859
ChemSpider	723
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa₁=4.34, pKa₂=5.27).

Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.

Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса^[1][2].

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).

В лаборатории может быть получена:

• гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты^[3],^[4];
• гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции 1,3-дибромпропана с цианидом калия;
• гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой^[5];
• из диэтилфумарата и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов^[6].

Используется:

• в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов;
• для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор) гидрированием.

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.