Глутаровая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Глутаровая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формулаC5H8O4
Рац. формула НООС(СН2)3СООН
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса132 г/моль
Плотность1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления95-98 °C
 • кипения200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара2⋅10−5 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты K1 4,6⋅10−5; K2 5,34⋅10−6
Растворимость
 • в воде 63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS110-94-1
PubChem
Рег. номер EINECS203-817-2
SMILES
InChI
ChEBI17859
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.

Химические свойства

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa1=4.34, pKa2=5.27).

Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.

Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Биологическая роль

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса[1][2].

Получение

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).

В лаборатории может быть получена:

  • гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты[3],[4];
  • гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции 1,3-дибромпропана с цианидом калия;
  • гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой[5];
  • из диэтилфумарата и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов[6].

Применение

Используется:

  • в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов;
  • для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор) гидрированием.

Безопасность

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.


Примечания

  1. Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
  2. Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
  3. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496
  4. Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138
  6. A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914