Гуанин

Гуанин
Гуанин
Общие
Систематическое; наименование	2-амино-1H-пурин-6(9H)-он
Традиционные названия	2-амино-6-оксопурин,; 2-аминогипоксантин,; гуанин
Хим. формула	C5H5N5O
Физические свойства
Молярная масса	151,13 г/моль
Плотность	2.2 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	360 °C
• разложения	360 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	9,92
Классификация
Рег. номер CAS	73-40-5
PubChem	764 и 135398634
Рег. номер EINECS	200-799-8
SMILES	NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
InChI	InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MF8260000
ChEBI	16235
ChemSpider	744
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Гуани́н (Гуа, Gua) — органическое соединение, азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (Cyt) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.

История

О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик Юлиус Унгер^[нем.] (1819—1885), который выделил его из экскрементов морских птиц — гуано и использовавшегося как удобрение. Название вещество получило в 1846 году^[3].

Между 1882 и 1906 годами Эмиль Фишер определил его химическую структуру, а также показал, что гуанин может быть синтезирован из мочевой кислоты^[4].

Физические свойства

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λ_макс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химические свойства

Химическая формула — C₅H₅N₅O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pK_a1= 3,3; pK_a2= 9,2; pK_a3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO₂ (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Растворимость

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Качественные реакции

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na₂CO₃ дает красное окрашивание.

Распространение в природе и значение

Входит в состав нуклеиновых кислот.

Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков^[5].

Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб^[5], таких как сельдь, лосось, белоглазка, вобла и многих других, а также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.

Суспензия кальциевой соли гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности^[6].

См. также

Изогуанин

Примечания

↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—286. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—92. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑
Guanine was first isolated in 1844 by Julius Bodo Unger (1819—1885), a student of Prof. Heinrich Gustav Magnus. See:
- Paul O. P. Ts’o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7. (неопр.) Архивировано 4 февраля 2022 года.
- Magnus (1844) «Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano» (неопр.). Архивировано 4 февраля 2022 года. (On the occurrence of xanthic oxide in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395—397.
- B. Unger (1846) «Bemerkungen zu obiger Notiz» (неопр.). Архивировано 4 февраля 2022 года. (Comments on the above notice), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. From page 20: « … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert.» (… therefore I would like to suggest the name guanine, which is reminiscent of its origin.)
- B. Unger (1846) «Das Guanin und seine Verbindungen» (неопр.). Архивировано 4 февраля 2022 года. (Guanine and its compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
↑ Emil Fischer - Biographical (неопр.). Дата обращения: 4 февраля 2022. Архивировано 6 июня 2017 года.
↑ ¹ ² Гуанин : [арх. 3 декабря 2022] / Ивановская М. Г. // Григорьев — Динамика. — М. : Большая российская энциклопедия, 2007. — С. 107. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 8). — ISBN 978-5-85270-338-5.
↑ ГОСТ 18170-72. Пат жемчужный. Технические условия. (неопр.) Дата обращения: 4 февраля 2022. Архивировано 21 января 2022 года.

Литература

Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.1, М.: Советская энциклопедия, 1967
Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. Учебник Биоорганическая химия. М:. 2010