Дельфинидин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Дельфинидин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC15H11ClO7
Классификация
Рег. номер CAS13270-61-6
PubChem68245
Рег. номер EINECS208-437-0
SMILES
 
InChI
 
Кодекс АлиментариусE163b
ChEBICHEBI:28436
ChemSpider114185
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дельфинидин — антоцианин, первичный растительный пигмент, антиоксидант с широкой биологической активностью.

Дельфинидин придает синий оттенок цветкам растений рода Фиалка и Живокость. Он также придает фиолетовую окраску плодам винограда сорта Каберне-совиньон, обнаружен в клюкве, в винограде сорта Конкорд, а также в гранате[1], и в чернике[2].

Дельфинидин, как почти все остальные антоцианины, имеет высокую чувствительность к изменению pH среды, то есть может выступать как естественный индикатор pH, и менять цвет с красного в щелочном растворе на синий в кислом растворе.

Биологическая активность

Кратковременное применение цианидина и дельфинидина в качестве биологически активной добавки обеспечивает защиту толстой кишки от повреждений, вызванных пищей с высоким содержанием углеводов, которая воздействует на регуляцию редокс сигнальных молекул и толл подобных рецепторов[3].

Дельфинидин защищает β2m−/Thy1 стволовые клетки гепатоцитов, производимые костным мозгом, от, вызванного трансформирующим фактором роста -β1, окислительного стресса и апоптоза через PI3K/Akt путь, который воспроизведен in vitro. Дельфинидин можно считать многообещающим средством против апоптоза, которое увеличивает жизнеспособность β2m−/Thy1+ и стволовых клеток гепатоцитов, воспроизводимых костным мозгом в процессе клеточной трансплантации у больных циррозом печени[4].

Дельфинидин, как и, возможно, другие антоцианины, могут играть роль в защите кишечника от, вызванной грибом Alternaria, генотоксичности[5].

Целенаправленный анализ AFM показывает, что снижение упругости клеток, обусловленное UVB-излучением, восстанавливается при лечении дельфинидином. Результаты показывают, что дельфинидин восстанавливает механические свойства клеток, подвергшихся UVB-излучению (мДж/см2), благодаря чему может оказывать антиоксидантный эффект и эффект ингибирования активации матрикса металлопротеиназ[6].

Сообщается, что мирицетин и дельфинидин, оказывая влияние на STAT1, обеспечивают высокую защиту сердца от ишемического / реперфузионного поражения[7].

Дельфинидин обеспечивает высокую защиту человеческих эндотелиальных клеток пупочной вены от окислительного стресса, вызванного окисленными протеинами низкой плотности, что может быть важно для стабилизации состояния при атеросклерозе, и предотвращения дальнейшего развития заболевания[8].

Противоопухолевая активность

Дельфинидин подавляет перемещение и заражение организма раковыми клетками яичника, вызванных нейротрофическим фактором мозга, путем снижения активации Akt[9]. Дельфинидин увеличивает чувствительность раковых клеток яичников к 3-бромопировиноградной кислоте[10]. Дельфинидин может играть очень важную роль как химиотерапевтический агент, который предотвращает развитие и прогрессирующий рост клеток остеосаркомы[11].

Гликозиды

Известно несколько гликозидов, полученных из дельфинидина:

  • Миртиллин (дельфинидин-3-О-глюкозид) и тюльпанин (дельфинидин-3-О-рутинозид) можно найти в выжимках чёрной смородины.
  • Виолдельфин (дельфинидин 3-рутинозид-7-O- (6-O-(4-(6-O-(4-гидроксибензоил)-β-D-глюкозил)оксибензоил)-β-D-глюкозид) отвечает за пурпурно-синею окраску цветков Aconitum chinense[12]
  • Насунин (дельфинидин-3-(п-кумароилрутинозид)-5-глюкозид) отвечает за фиолетовый цвет кожуры плодов баклажанов[13].
  • Тернатины дельфинидина, включая тернатины Clitoria ternatea.

Примечания

  1. ↑ Ribéreau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P. The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines. — American Journal of Enology and Viticulture, 1958.
  2. ↑ Anja K. Lätti, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen. Analysis of Anthocyanin Variation in Wild Populations of Bilberry ( Vaccinium myrtillus L.) in Finland (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2008-01-01. — Vol. 56, iss. 1. — P. 190–196. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf072857m. Архивировано 6 июля 2022 года.
  3. ↑ Dario E. Iglesias, Eleonora Cremonini, Shelly N. Hester, Steven M. Wood, Mark Bartlett. Cyanidin and delphinidin restore colon physiology in high fat diet-fed mice: Involvement of TLR-4 and redox-regulated signaling (англ.) // Free Radical Biology and Medicine. — 2022-08-01. — Vol. 188. — P. 71–82. — ISSN 0891-5849. — doi:10.1016/j.freeradbiomed.2022.06.006. Архивировано 6 июля 2022 года.
  4. ↑ Jiang Chen, Hong-Yu Li, Di Wang, Xiao-Zhong Guo. Delphinidin protects β2m−/Thy1+ bone marrow-derived hepatocyte stem cells against TGF-β1-induced oxidative stress and apoptosis through the PI3K/Akt pathway in vitro (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2019-01-05. — Vol. 297. — P. 109–118. — ISSN 0009-2797. — doi:10.1016/j.cbi.2018.10.019. Архивировано 6 июля 2022 года.
  5. ↑ Georg Aichinger, Hannes Puntscher, Julia Beisl, Mary-Liis Kütt, Benedikt Warth. Delphinidin protects colon carcinoma cells against the genotoxic effects of the mycotoxin altertoxin II (англ.) // Toxicology Letters. — 2018-03-01. — Vol. 284. — P. 136–142. — ISSN 0378-4274. — doi:10.1016/j.toxlet.2017.12.002.
  6. ↑ Anna Sobiepanek, Małgorzata Milner-Krawczyk, Konstancja Bobecka-Wesołowska, Tomasz Kobiela. The effect of delphinidin on the mechanical properties of keratinocytes exposed to UVB radiation (англ.) // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2016-11-01. — Vol. 164. — P. 264–270. — ISSN 1011-1344. — doi:10.1016/j.jphotobiol.2016.09.038.
  7. ↑ Tiziano M. Scarabelli, Sofia Mariotto, Safwat Abdel-Azeim, Kazuo Shoji, Elena Darra. Targeting STAT1 by myricetin and delphinidin provides efficient protection of the heart from ischemia/reperfusion-induced injury (англ.) // FEBS Letters. — 2009-02-04. — Vol. 583, iss. 3. — P. 531–541. — ISSN 0014-5793. — doi:10.1016/j.febslet.2008.12.037. Архивировано 6 июля 2022 года.
  8. ↑ Chun-ye Chen, Long Yi, Xin Jin, Man-tian Mi, Ting Zhang. Delphinidin attenuates stress injury induced by oxidized low-density lipoprotein in human umbilical vein endothelial cells (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2010-01-05. — Vol. 183, iss. 1. — P. 105–112. — ISSN 0009-2797. — doi:10.1016/j.cbi.2009.09.024.
  9. ↑ Won-Chul Lim, Hyunhee Kim, Young-Joo Kim, Seung-Ho Park, Ji-Hye Song. Delphinidin inhibits BDNF-induced migration and invasion in SKOV3 ovarian cancer cells (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2017-12-01. — Vol. 27, iss. 23. — P. 5337–5343. — ISSN 0960-894X. — doi:10.1016/j.bmcl.2017.09.024.
  10. ↑ Natalia Pieńkowska, Grzegorz Bartosz, Pauina Furdak, Izabela Sadowska-Bartosz. Delphinidin sensitizes ovarian cancer cells to 3-bromopyruvic acid (англ.) // Free Radical Biology and Medicine. — 2021-12-01. — Vol. 177. — P. S115–S116. — ISSN 0891-5849. — doi:10.1016/j.freeradbiomed.2021.08.182.
  11. ↑ Dong-Yeong Lee, Young-Jin Park, Sun-Chul Hwang, Kwang-Dong Kim, Dong-Kyu Moon. Cytotoxic effects of delphinidin in human osteosarcoma cells (англ.) // Acta Orthopaedica et Traumatologica Turcica. — 2018-01-01. — Vol. 52, iss. 1. — P. 58–64. — ISSN 1017-995X. — doi:10.1016/j.aott.2017.11.011. Архивировано 6 июля 2022 года.
  12. ↑ PubChem. Violdelphin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 6 июля 2022. Архивировано 6 июля 2022 года.
  13. ↑ Yasuko Noda, Takao Kneyuki, Kiharu Igarashi, Akitane Mori, Lester Packer. Antioxidant activity of nasunin, an anthocyanin in eggplant peels (англ.) // Toxicology. — 2000-08-07. — Vol. 148, iss. 2. — P. 119–123. — ISSN 0300-483X. — doi:10.1016/S0300-483X(00)00202-X.