Дибензофуран
| Дибензофуран[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C12H8O |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество |
| Молярная масса | 168,19 г/моль |
| Плотность | 1,263 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 86,5 °C |
| • кипения | 287 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,6079 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 132-64-9 |
| PubChem | 24854168 |
| Рег. номер EINECS | 205-071-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28145 |
| ChemSpider | 551 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дибензофуран — органическое гетероциклическое вещество, состоящее из трёх конденсированных циклов: одного фуранового и двух бензольных.
Получение
Дибензофуран коммерчески доступен. Очистку загрязнённого вещества проводят путём перекристаллизации из этанола[1].
Строение и физические свойства
Дибензофуран растворим в этаноле, диэтиловом эфире, тетрагидрофуране, бензоле и уксусной кислоте; нерастворим в воде[1].
Химические свойства
Восстановление
Дибензофуран можно несколькими способами эффективно восстановить в 2-гидроксибифенил: к гидрогенолизу соединение устойчиво, но аккуратное разложение водой продукта его литиирования позволяет разорвать одну связь С–О. Описаны также другие методы данного восстановления[1].
Расширение цикла
При обработке дибензофурана литием и TMEDA образуется дилитиевый аддукт, который можно ввести в реакцию с рядом альдегидов или кетонов и получить дибензопираны, тем самым расширяя центральный пятичленный цикл до шестичленного[1].
Реакция Фриделя — Крафтса
Как алкилирование, так и ацилирование по Фриделю — Крафтсу для дибензофурана исследовано хорошо: данные процессы систематически приводят к введению алкильных и ацильных заместителей по положению 2[1].
Галогенирование
Дибензофуран с исключительной региоселективностью подвергается дигалогенированию в кислой среде по положениям 2 и 8. Получаемые симметричные 2,8-дигалогенпроизводные используются для дальнейшей функционализации дибензофурана, например, реакциями кросс-сочетания[1].
орто-Литиирование
Обработка дибензофурана н-бутиллитием приводит к его литиированию по положению 4 благодаря направляющему действию гетероциклического атома кислорода. В более жёстких условиях можно получить ди-орто-литиированное производное по положениям 4 и 6. Далее подобные литиевые производные вводят в реакции с различными электрофильными реагентами[1].
Примечания
Литература
- Aspin S. J. Dibenzofuran (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2015. — doi:10.1002/047084289x.rn01873.
Ссылки
- ЯМР-спектр дибензофурана. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- ИК-спектр дибензофурана. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр дибензофурана. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
