Дигликолевая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Дигликолевая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 Дигликолевая кислота
Хим. формулаHOOCCH2OCH2COOH
Физические свойства
Молярная масса134.09 г/моль
Плотность1,486[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления143 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS110-99-6
PubChem8088 и 20501273
Рег. номер EINECS203-823-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI169983
ChemSpider7797
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.

Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды[3]:

2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH

Физические свойства

Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат[4].

Получение

1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году[5]:

Diglycolsäure durch Oxidation von DEG

Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты[6]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %[7], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %[8].

2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия[9]:

Diglycolsäure aus Monochloressigsäure

Применение

Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида[10].

Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах[11].

Токсичность

Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом[12].

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ http://www.himreakt.ru/3345/
  3. ↑ ЭСБЕ/Дигликолевая кислота. Дата обращения: 16 октября 2021. Архивировано 16 октября 2021 года.
  4. ↑ Diglycolic Acid — A New Commercial Dibasic Acid Архивная копия от 19 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  5. ↑ Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
  6. ↑ Method for making diglycolic acid, dipropionic acid and the salts thereof Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  7. ↑ Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  8. ↑ Preparation of Diglycolic Acid via Oxidation of Diethylene Glycol with Molecular Oxygen Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  9. ↑ Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure) Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
  10. ↑ Diesters of diglycolic acid and vinyl chloride polymers plasticized therewith Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  11. ↑ Scale removal composition and method using salt of diglycolic acid and base at ph above 5 Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  12. ↑ [https://web.archive.org/web/20170629111614/http://eugenejussekmd.com/fatal_intox.pdf Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication]