Дикамба

Дикамба
Общие
Систематическое наименование	3,6-​Дихлор-​2-​метоксибензойная кислота
Хим. формула	C8H6Cl2O3
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета с запахом крезола[1]
Молярная масса	221,04 г/моль
Плотность	1,57 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	114-116 °C
• вспышки	199 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	500 г/л
• в ацетоне	810 г/л
• в этаноле	922 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	1918-00-9
PubChem	3030
Рег. номер EINECS	217-635-6
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1C(=O)O)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C8H6Cl2O3/c1-13-7-5(10)3-2-4(9)6(7)8(11)12/h2-3H,1H3,(H,11,12) IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81856
ChemSpider	2922
Безопасность
Фразы риска (R)	R22 R41 R52/53
Фразы безопасности (S)	(S2) S26 S61
Краткие характер. опасности (H)	H302, H318, H412
Меры предостор. (P)	P273, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дикамба, или 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота представляет собой синтетический ауксин и используется в качестве гербицида. Разработан компанией Velsicol Chemical Corporation и впервые попал на рынок в 1965 году^[2].

Дикамбу можно синтезировать из 1,2,4-трихлор-бензола. Он реагирует с гидроксидом натрия превращаясь в 2,5-дихлор-фенол, который после реакции с углекислым газом в присутствии гидроксида калия, и диметил сульфатом и водой образует конечный продукт^[3] .

Влияние дикамбы на рост растений было открыто Циммерманом и Хитчкоком в 1942 году. Вскоре после этого были проведены полевые испытания препарата на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл.

Дикамба используется в качестве гербицида против двудольных сорняков на посевах зерновых культур, в плодоводстве, на лугах и газонах. Многие из сегодняшних гербицидов, содержащих дикамбу, одобрены для использования против сорняков на газонах и полосах дёрна вдоль дорог. Довольно часто такие препараты содержат наряду с другими гербицидами 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоту. Подобные гербицидные смеси с дикамбой в качестве действующего вещества разрешены во многих государствах ЕС, в том числе в Германии, Австрии и Швейцарии^[4].

Вещество поглощается растением через листья и корни и перемещается по нему^[5]. Дикамба является гербицидом-регулятором роста, она значительно ускоряет рост двудольных растений, после чего они умирают в результате дефицита питательных веществ. Теплая и благоприятная для роста погода ускоряет процесс гибели растения. Для достижения гербицидной активности требуется несколько дней активного роста растений.

Бесцветные кристаллы, разлагаются при нагревании, образуя при этом вызывающие коррозию, токсичные пары (хлористый водород). Дикамба растворима в ацетоне, дихлорметане, 1,4-диоксане, этаноле, толуоле и ксилоле.

ЛД₅₀ (перорально) для самцов крыс составляет 1581 мг, для самок крысы — 1879 мг/кг массы тела. У самцов мышей она составляет 1180, у самок^[] 2392 мг/кг.

При поступлении через кожу ЛД₅₀ для самцов крыс — > 6000, для самок крыс > 8000 и для кроликов > 2000 мг/кг массы тела. У кролика дикамба не оказывает раздражающего действия на кожу, не раздражает, но сильно раздражает слизистую глаз. У морских свинок наблюдалась сенсибилизация кожи^[5].

Отравление дикамбой характеризуются следующими симптомами: анорексия, рвота, мышечная слабость, брадикардия, одышка, ЦНС-симптомы, бензойная кислота в моче, недержание мочи или недержание кала, цианоз.

Дополнительно дикамба раздражает слизистые оболочки и глаза, временное помутнение роговицы является результатом прямого контакта с глазами. Большинство людей после отравления твёрдой дикамбой восстанавливается в течение 2-3 дней без особых осложнений.

Дозы 25 мг/ кг в день в течение двухлетнего периода у крыс не вызывало измеримых эффектов в отношении смертности, массы тела, потребление пищи, веса тела, биохимический анализ крови или тканевой структуры. Высокие дозы дикамба вызывает изменения в ткани печени и снижение массы тела у крыс и мышей.

Препарат почти не поглощается через кожу. В исследовании трех поколений крыс дикамба не было никакого заметного влияния на скорость воспроизведения. Тератогенные, канцерогенные и мутагенные эффекты не наблюдались.

Дикамба умеренно устойчива в почве. Период полураспада составляет от 1 до 4 недель. При оптимальных условиях (влажность почвы < 50 %, рН слегка кислая) метаболизируется микроорганизмами в течение 2 недель, фотолиз играет лишь второстепенную роль в распаде этого вещества. Благодаря своей растворимости в воде и очень низкой тенденцией к адсорбции на частицах почвы возможно загрязнения грунтовых вод вследствие вымыванием.

Так как дикамба стабильна в воде, вклад микроорганизмов в разрушение вещества снижается до 95 %, а остальные 5 % приходятся на фотолиз.

Различия в скорости деградации дикамбы до 3,6-дихлор-1-гидрокси-бензойной кислоты в различных видах растений являются причиной её избирательного действия. Кроме того, гидроксилирование в 5-м положении кольца, приводит к образованию полярных конъюгатов^[5].

Дикамба не опасна для пчёл^[5].

ЛД₅₀ для уток составляет 2000 мг/кг массы тела. В 8-дневном испытании по кормлению кряквы и немого перепела смертельная доза составила > 10000 мг/кг корма^[5].

LC₅₀ для радужной форели (96 ч) 135 мг/л, для сазана (48 ч) 465 мг/л., то есть, вещество считается не токсичным для рыб^[5]. EC₅₀ (48 ч) для Daphnia magna, а также LC₅₀ (96 ч) для бокоплавов составляет более 100 мг/л^[5].

Дикамба токсична для водорослей и высших водных растений.

Некоторые виды сорняков приобрели устойчивость к этому веществу. Устойчивая к дикамбе Bassia scoparia была открыта 1994 году; механизм устойчивости не удалось объяснить в рамках стандартной модели устойчивости, основанной на поглощении, транслокации или метаболизме^[6]

Почвенная бактерия Pseudomonas maltophilia (штамм DI-6) превращает дикамбу в 3,6-дихлорсалициловую кислоту, которая сильнее адсорбируется почвой и не обладает гербицидной активностью. О токсичности этого продукта распада известно мало. Фермент, ответственный за первый шаг деградации этого вещества представляет собой трёхкомпонентную систему, называемую дикамба-O-деметилаза. В 2007 году Monsanto вставила один компонентов трёхкомпонентной системы ферментов в геном сои и других широколиственных хлебных злаков, сделав их устойчивыми к дикамбе^[7] Monsanto распространяет свои генномодифицированные растения под торговой маркой Xtend^[8].

1. ↑ Record of CAS RN 1918-00-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. ↑ ccme: Canadian Water Quality Guidelines for the Protection of Aquatic Life — DICAMBA Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
3. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 789. — ISBN 0-81551853-6. Архивировано 19 августа 2016 года.
4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicamba Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 20 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 13.
5. ↑ ^{1 2 3 4 5 6 7} Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.
6. ↑ Cranston, Harwood J.; Kern, Anthony J.; Hackett, Josette L.; Miller, Erica K.; Maxwell, Bruce D.; Dyer, William E. Dicamba resistance in kochia (неопр.) // Weed Science. — 2001. — Т. 49, № 2. — С. 164. — doi:10.1614/0043-1745(2001)049[0164:DRIK]2.0.CO;2.
7. ↑ Behrens, M. R.; Mutlu, N.; Chakraborty, S.; Dumitru, R.; Jiang, W. Z.; Lavallee, B. J.; Herman, P. L.; Clemente, T. E.; Weeks, D. P. Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies (англ.) // Science : journal. — 2007. — Vol. 316, no. 5828. — P. 1185—1188. — doi:10.1126/science.1141596. — PMID 17525337.
8. ↑ Charles, Dan (2016-08-01). "Crime In The Fields: How Monsanto And Scofflaw Farmers Hurt Soybeans In Arkansas". NPR. Архивировано 10 августа 2016. Дата обращения: 1 августа 2016. {{cite news}}: Указан более чем один параметр |accessdate= and |access-date= ()