Дихлордифенилдихлорэтан (пестицид)
| Дихлордифенилдихлорэтан | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 1-хлор-4-[2,2-дихлор-1-(4-хлорфенил)этил]бензол, 2,2-бис(4-хлорфенил)-1,1-дихлорэтан |
| Хим. формула | C14H10Cl4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 320,03 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 72-54-8 |
| PubChem | 6294 |
| Рег. номер EINECS | 200-783-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KI0700000 |
| ChEBI | 27841 |
| ChemSpider | 6057 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
4,4'-Дихло́рдифени́лдихло́рэта́н (4,4'-ДДД, п,п'-ДДД, p,p-DDD) — хлорсодержащее ароматическое органическое соединение, ранее активно использовалось в качестве инсектоакарицида (средства против насекомых и клещей)[1]. Является продуктом разложения пестицида ДДТ в результате метаболизма и относится к числу стойких органических загрязнителей, широко распространенных в окружающей среде и живых организмах[2][3].
Физические свойства
Нерастворим в воде, растворяется в органических растворителях. Разрушается в щелочной среде и под действием ультрафиолета[1].
Физиологическое действие
Менее активен для теплокровных, чем для для насекомых и клещей[1]. ЛД50 для крыс составляет 0,113—3,4 г/кг[1][4]. Проявляет канцерогенные и мутагенные свойства, оказывает раздражающее действие[4].
Образование из ДДТ
Было показано, что ДДД образуется в результате метаболизма ДДТ в живых организмах (бактериях[5] и грибах), например, дрожжи превращают ДДТ в ДДД за 3 суток с выходом более 85% в результате реакции восстановительного дегидрохлорирования[6].
Воздействие на окружающую среду
ДДД является продуктом разложения пестицида ДДТ, что определяет отнесение его к стойким органическим загрязнителям (СОЗ). При этом, ДДД не включён в перечни веществ, относящихся к СОЗ в соответствии со Стокгольмской конвенцией[7]. Является одним из маркеров при анализе загрязнённости окружающей среды хлорсодержащими пестицидами и их влияния на развитие онкологических заболеваний[8].
Техника безопасности
При работе использовать средства индивидуальной защиты: респиратор, защитные очки, перчатки[4].
Литература
- Чеботарёв Р. С. Справочник по ветеринарной и медицинской паразитологии : [рус.]. — Минск : Наука и техника, 1971. — 372 с.
- Костылева Н. В., Рачёва Н. Л. Характеристики загрязняющих веществ из раздела II. Для водных объектов "Перечня загрязняющих веществ, в отношении которых применяются меры государственного регулирования в области охраны окружающей среды", утверждённого распоряжением Правительства Российской Федерации от 08.07.2015 г. № 1316-Р : [рус.] / Л. В. Рудакова. — Пермь : «Печатный салон «Гармония», 2016. — 296 с.
- Marine Pollution—Monitoring, Management and Mitigation : [англ.] / A. Reichelt-Brushett. — Springer, Cham, 2023. — 7 : Pesticides and Biocides / M.S.J.Warne , A. Reichelt-Brushett. — P. 155—184. — 369 p. — ISBN 978-3-031-10126-7. — doi:10.1007/978-3-031-10127-4_7.
- Marine Pollution—Monitoring, Management and Mitigation : [англ.] / A. Reichelt-Brushett. — Springer, Cham, 2023. — 7 : Persistent Organic Pollutants (POPs) / M. Mortimer, A. Reichelt-Brushett. — P. 185—205. — 369 p. — ISBN 978-3-031-10126-7. — doi:10.1007/978-3-031-10127-4_8.
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 Чеботарёв, 1971, с. 100.
- ↑ Warne, Reichelt-Brushett, p. 157.
- ↑ Mortimer, Reichelt-Brushett, p. 190.
- ↑ 1 2 3 Костылева, Рачёва, 2016, с. 269.
- ↑ Robert Massé, Diane Lalanne, François Messier, Michel Sylvestre. Characterization of new bacterial transformation products of 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(4-chlorophenyl) ethane (DDT) by gas chromatography/mass spectrometry (англ.) // Biological Mass Spectrometry. — 1989-09. — Vol. 18, iss. 9. — P. 741–752. — ISSN 0887-6134. — doi:10.1002/bms.1200180917. Архивировано 30 марта 2024 года.
- ↑ Burton J. Kallman, Austin K. Andrews. Reductive Dechlorination of DDT to DDD by Yeast (англ.) // Science. — 1963-09-13. — Vol. 141, iss. 3585. — P. 1050–1051. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.141.3585.1050. Архивировано 30 марта 2024 года.
- ↑ Text of the Convention. www.pops.int. Дата обращения: 29 марта 2024. Архивировано 29 марта 2024 года.
- ↑ Malaquías López-Cervantes, Luisa Torres-Sánchez, Aurelio Tobías, Lizbeth López-Carrillo. Dichlorodiphenyldichloroethane burden and breast cancer risk: a meta-analysis of the epidemiologic evidence. (англ.) // Environmental Health Perspectives. — 2004-02. — Vol. 112, iss. 2. — P. 207–214. — ISSN 0091-6765. — doi:10.1289/ehp.112-1241830. Архивировано 29 марта 2024 года.
