Дихлорфенилдиметилмочевина
| Дихлорфенилдиметилмочевина | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 3-(3,4-дихлорфенил)-1,1-диметилмочевина |
| Сокращения | 3,4-ДДМ, DCMU |
| Традиционные названия | Диурон |
| Хим. формула | C9H10Cl2N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый кристалл |
| Молярная масса | 233,09 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 158–159 °C |
| • кипения | 180 °C |
| • разложения | > 200 °C[1] |
| Давление пара | 0,0011 мПа (25 °C)[2] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим (35 мг·л−1 при 20 °C)[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 330-54-1 |
| PubChem | 3120 |
| Рег. номер EINECS | 206-354-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | YS8925000 |
| ChEBI | 116509 |
| ChemSpider | 3008 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1020 мг·кг−1 (крыса, орально)[1] |
| Краткие характер. опасности (H) | H302, H351, H273, H410 |
| Меры предостор. (P) | P273, P301+312, P330, P391, P501 |
| Пиктограммы СГС |    |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дихлорфенилдиметилмочевина — гербицид, подавляющий фотосинтез. Был разработан фирмой Bayer и попал на рынок в 1954 году под торговым названием диурон. Широко используются в ряде научных исследований как модельное соединения при исследовании процесса переноса электронов у фотосинтезирующих организмов.
Механизм действия
Диурон является очень специфичным и чувствительным ингибитором фотосинтеза. В основном поглощается через корни обработанных сорняков и накапливается в верхних частях растений. Он блокирует связывание внешнего пластохинона с фотосистемой II, останавливая нормальный поток электронов[3].
Диурон блокирует только поток электронов от фотосистемы II и не оказывает влияния на циклический транспорт электронов вокруг фотосистемы I или темновые реакции в процессе фотосинтеза, такие как фиксации углерода в цикле Кальвина[4][5].
Использование
Использовался для селективной борьбы с сорняками на плантациях сахарного тростника, зерновых культур, при выращивании хлопка и в виноградарстве, для защиты декоративных и фруктовых деревьев. Кроме того, он используется в области защиты материалов в качестве агента для нанесения на древесину и кирпичные кладки. Краски с примесью диурона используют для фасадных покрытий или покраски нижней стороны лодок, что бы предотвратить обрастание водорослями. В США этот гербицид применяют для уничтожения растительности на железных дорогах, парковках и территориях промышленных предприятий[2].
Токсикология
Диурон крайне опасен для водной экосистемы. Необходимость контролировать содержание диурона в окружающей среде и ограничить его использование обусловлена свойствами этого вещества. Хотя диурон малорастворим в воде и слабоподвижен в почве, он может попадать в водоемы со стоком. Кроме того, диурон является достаточно стабильным веществом: период полураспада диурона в почве зависит от её типа и составляет от 20 до 230 дней. Это означает, что в течение нескольких лет этот гербицид может попасть с обработанной территории в воду. Диурон устойчив к гидролизу и водному фотолизу. Обнаруживается в морской воде и донных осадках, причем в них он не разрушается. Высокотоксичен для водорослей и умеренно токсичен для таких водных растений, как ряска. Для беспозвоночных, птиц, рыб и млекопитающих диурон умеренно токсичен, но уничтожение водорослей и водных растений означает, что многие животные лишатся кормовой базы, а в воде снизится содержание кислорода. Таким образом, диурон при попадании в воду опосредованно вредит водным и околоводным животным[6][7].
Одним из метаболитов диурона, который образуется при его разрушении в почве или водных системах, является 3,4-дихлоранилин: ядовитое вещество, обладающее генотоксическими свойствами. Он поражает почки, печень и мочевыделительную систему. По некоторым данным, 3,4-дихлоранилин способен накапливаться в живых организмах. Другой метаболит диурона — 3,4-дихлорфенол. Это вещество обладает репродуктивной токсичностью, раздражает слизистые оболочки и поражает почки, печень и иммунную систему[8].
Легальный статус
В период 1970—1990 годах как в мире, так и в нашей стране довольно широко применяли гербициды из группы производных мочевин, такие как диурон, метоксурон, монолинурон, метобромурон, линурон, фторметурон, хлорбромурон и другие. Однако в ежегоднике Государственного каталога пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ, эти гербициды уже не значатся с 1997 года. Тем не менее диурон часто используется для исследования потока энергии в процессе фотосинтеза[9]. В Швейцарии и некоторых странах ЕС диурон разрешён к использованию в качестве действующего агента гербицидов, однако он не используется в Германии и Австрии[10]. В Австралии диурон не рекомендуется использовать на легких почвах и почвах с низким содержанием органических веществ, как и на затопляемых участках. Применять его можно только если приняты меры по недопущению стока воды, используемой для ирригации, с территории фермы. Кроме того, диурон разрешается использовать для защиты только определенных культур.
Примечания
- ↑ 1 2 3 Record of CAS RN 330-54-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
- ↑ Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Evidence for a dual function of the herbicide-binding D1 protein in photosystem II (англ.) // FEBS Letters[англ.] : journal. — 1986. — Vol. 205, no. 2. — P. 269. — doi:10.1016/0014-5793(86)80911-5.
- ↑ HUBER, S.C. EDWARDS, G.E. (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Bioenergetics, Volume 449, Issue 3, 6 December 1976, Pages 420—433, doi:10.1016/0005-2728(76)90153-5
- ↑ Regulation of Cyclic Photophosphorylation during Ferredoxin-Mediated Electron Transport : Effect of DCMU and the NADPH/NADP Ratio (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1987. — April (vol. 83, no. 4). — P. 965—969. — doi:10.1104/pp.83.4.965. — PMID 16665372. — PMC 1056483.
- ↑ Лазарев Н. В., Левина Э. Н. (ред.). Вредные вещества в промышленности. Том II. Органические вещества. Л., «Химия», 1976. 592 стр.
- ↑ Handbook of Pesticide Toxicology: Principles and Agents. Edited by Robert Krieger. 2001, Academic Press.
- ↑ Giacomazzi S., Cochet N. Environmental impact of diuron transformation: a review. (англ.) // Chemosphere. — 2004. — Vol. 56, no. 11. — P. 1021—1032. — doi:10.1016/j.chemosphere.2004.04.061. — PMID 15276715.
- ↑ Галлямова О.В. Сульфонилмочевины. пестициды.ru (20 января 2015). Дата обращения: 1 июля 2016. Архивировано 30 июня 2016 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25. März 2016.
