Зеаксантин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Зеаксантин

Общие
Хим. формулаC₄₀H₅₆O₂
Классификация
Номер CAS144-68-3
PubChem5280899
ChemSpider4444421
Номер EINECS 205-636-4
ChEBI 27547
DrugBankDBDB11176
Е-номерE161h
SMILES
CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(CC(CC2(C)C)O)C)C)C
InChI
InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36-/m1/s1
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Зеаксантин (латин. Zea "кукуруза", греч. xanthos "желтый" (пигмент окраски зёрен этого растения)) — один из распространённых пигментов каротиноидной группы (ксантофилл). Обнаруживается в растениях и некоторых микроорганизмах. Является пигментом, который придаёт паприке, кукурузе, шафрану, многим другим фруктам и ягодам характерную жёлтую окраску. Каротиноиды зеаксантин и лютеин содержатся в сетчатке глаза преимущественно в центральной зоне (зоне макулы) и играют важную роль в защите сетчатки от ультрафиолетовых и синих лучей. Зеаксантин и лютеин являются изомерами (но не стереоизомерами).

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером E161h, относится к группе пищевых красителей.

Изомеры и макулярное поглощение

Лютеин и зеаксантин имеют идентичные химические формулы и являются изомерами, но не стереоизомерами. Единственное различие между ними заключается в расположении двойной связи в одном из концевых колец. Это различие даёт лютеину три хиральных центра, тогда как у зеаксантина их два. Из-за симметрии (3R,3'S) и (3S,3'R) стереоизомеры зеаксантина идентичны. Следовательно, зеаксантин имеет только три стереоизомерные формы. Стереоизомер (3R,3'S) называется мезо-зеаксантином.

Основной природной формой зеаксантина является (3R,3'R)-зеаксантин. Макула в основном содержит формы (3R,3′R)- и мезо-зеаксантина, но также содержит гораздо меньшее количество третьей (3S,3′S) формы[1]. Существуют доказательства того, что специфический зеаксантин-связывающий белок рекрутирует циркулирующие зеаксантин и лютеин для поглощения в макуле[2].

Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался как в натуральных продуктах, так и в неприродных (гетерологичных) системах, таких как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae. Биосинтез зеаксантина происходит из бета-каротина под действием одного белка, известного как бета-каротингидроксилаза, который способен добавлять гидроксильную группу (-ОН) к атомам углерода 3 и 3' молекулы бета-каротина. Таким образом, биосинтез зеаксантина протекает от бета-каротина к зеаксантину через бета-криптоксантин. Несмотря на то, что они функционально идентичны, известно несколько различных белков бета-каротингидроксилазы.

Из-за природы зеаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноидом, имеющим значительную коммерческую ценность) белки бета-каротингидроксилазы были тщательно изучены[3].

Связь с заболеваниями глаз

Несколько обсервационных исследований предоставили предварительные доказательства того, что высокое потребление пищевых продуктов, включая лютеин и зеаксантин, снижает частоту возрастной дегенерации желтого пятна (макулодистрофия)[4][5]. Поскольку продукты с высоким содержанием одного из этих каротиноидов, как правило, содержат много другого, исследования не отделяют эффекты одного от другого[6][7].

  • Три метаанализа лютеина и зеаксантина пришли к выводу, что эти каротиноиды снижают риск прогрессирования от ранней до поздней стадии макулодистрофии[8][9][10].
  • Кокрановский обзор 19 исследований из нескольких стран, проведённый в 2017 году, пришёл к выводу, что пищевые добавки, содержащие зеаксантин и лютеин, практически не влияют на прогрессирование макулодистрофии[11]. В целом, по-прежнему недостаточно данных для оценки эффективности пищевых добавок с зеаксантином или лютеином в лечении или профилактике ранней макулодистрофии[6][11][12].

Что касается катаракты, два метаанализа подтверждают корреляцию между высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке и снижением риска ядерной катаракты, но не кортикальной или субкапсулярной катаракты. В отчётах эффект зеаксантина не отделялся от эффекта лютеина[13][14]. В другом исследовании были включены пациенты с риском прогрессирования возрастной дегенерации жёлтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), не уменьшила потребность в операции по удалению катаракты[15]. Любая польза с большей вероятностью будет очевидна в субпопуляциях людей, подвергающихся сильному окислительному стрессу, таких как заядлые курильщики, алкоголики или люди с низким потреблением продуктов, богатых каротиноидами[16].

В 2005 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) отклонило заявку компании Xangold на получение квалифицированных медицинских заявлений, сославшись на недостаточность доказательств, подтверждающих использование добавок, содержащих лютеин и зеаксантин, для профилактики макулодистрофии[17]. Компаниям, производящим пищевые добавки в США, разрешено продавать продукты с лютеином и лютеином и зеаксантином и указывать на упаковке БАД «помогает поддерживать здоровье глаз», при условии, что будет указано заявление об отказе от ответственности FDA . В Европе, в 2014 году, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) рассмотрело и отклонило заявления о том, что лютеин или лютеин и зеаксантин улучшают зрение[18].

Нахождение в природе

Зеаксантин — это пигмент, придающий паприке, кукурузе, шафрану, годжи и многим другим растениям их характерные красные, оранжевые или желтые цвета[11][12]. Спирулина также является богатым источником и может служить пищевой добавкой[19]. Зеаксантин распадается на пикрокроцин и сафраналь, которые отвечают за вкус и аромат шафрана[20].

Продукты, содержащие наибольшее количество лютеина и зеаксантина — это тёмно-зелёные листовые овощи, такие как капуста, шпинат, репа, кудрявая капуста, салат, кресс-салат, мангольд и зелень горчицы; в зелёных растениях зеаксантин всё еще может присутствовать, но он вторичен по отношению к ярко выраженному зелёному цвету хлорофилла[12][21].

Безопасность

Зеаксантин считается безопасной пищевой добавкой. Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) составляет 150 мг/кг массы тела в исследованиях на животных[22]. Учитывая неопределённость между влиянием вещества на людей и животных, с учётом двухсоткратного фактора безопасности, допустимое суточное потребление (ДСП) зеаксантина в качестве пищевой добавки составляет 0,75 мг/кг массы тела, по данным Европейского агентства по безопасности продуктов питания (EFSA)[22].

Примечания

  1. ↑ Nolan, J. M.; Meagher, K; Kashani, S; Beatty, S (2013). "What is meso-zeaxanthin, and where does it come from?". Eye. 27 (8): 899—905. doi:10.1038/eye.2013.98. PMC 3740325. PMID 23703634.
  2. ↑ Li, B; Vachali, P; Bernstein, P. S. (2010). "Human ocular carotenoid-binding proteins". Photochemical & Photobiological Sciences. 9 (11): 1418—25. doi:10.1039/c0pp00126k. PMC 3938892. PMID 20820671.
  3. ↑ Scaife, Mark A.; Ma, Cynthia A.; Ninlayarn, Thanyanun; et al. (2012-05-22). "Comparative Analysis of β-Carotene Hydroxylase Genes for Astaxanthin Biosynthesis". Journal of Natural Products. 75 (6): 1117—24. doi:10.1021/np300136t. PMID 22616944.
  4. ↑ NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease. US National Eye Institute, National Institutes of Health, Bethesda, MD (5 мая 2013). Дата обращения: 10 августа 2017. Архивировано из оригинала 15 августа 2019 года.
  5. ↑ Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; et al. (2015). "Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease". Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34—66. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. PMC 4698241. PMID 26541886.
  6. ↑ 1 2 Krishnadev N, Meleth AD, Chew EY (May 2010). "Nutritional supplements for age-related macular degeneration". Current Opinion in Ophthalmology. 21 (3): 184—9. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee. PMC 2909501. PMID 20216418.
  7. ↑ SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE, et al. (September 2007). "The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22". Archives of Ophthalmology. 125 (9): 1225—1232. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. PMID 17846363.
  8. ↑ Liu R, Wang T, Zhang B, et al. (2014). "Lutein and zeaxanthin supplementation and association with visual function in age-related macular degeneration". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 56 (1): 252—8. doi:10.1167/iovs.14-15553. PMID 25515572.
  9. ↑ Wang X, Jiang C, Zhang Y, et al. (2014). "Role of lutein supplementation in the management of age-related macular degeneration: meta-analysis of randomized controlled trials". Ophthalmic Res. 52 (4): 198—205. doi:10.1159/000363327. PMID 25358528. S2CID 5055854.
  10. ↑ Ma L, Dou HL, Wu YQ, et al. (2012). "Lutein and zeaxanthin intake and the risk of age-related macular degeneration: a systematic review and meta-analysis". Br. J. Nutr. 107 (3): 350—9. doi:10.1017/S0007114511004260. PMID 21899805.
  11. ↑ 1 2 3 Evans, J. R.; Lawrenson, J. G. (2017). "Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 7 (9): CD000254. doi:10.1002/14651858.CD000254.pub4. PMC 6483465. PMID 28756618.
  12. ↑ 1 2 3 Lutein + Zeaxanthin Content of Selected Foods. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis (2014). Дата обращения: 20 мая 2014. Архивировано 12 марта 2015 года.
  13. ↑ Liu XH, Yu RB, Liu R, et al. (2014). "Association between lutein and zeaxanthin status and the risk of cataract: a meta-analysis". Nutrients. 6 (1): 452—65. doi:10.3390/nu6010452. PMC 3916871. PMID 24451312.
  14. ↑ Ma L, Hao ZX, Liu RR, et al. (2014). "A dose-response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract". Graefes Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 252 (1): 63—70. doi:10.1007/s00417-013-2492-3. PMID 24150707. S2CID 13634941.
  15. ↑ Chew EY, SanGiovanni JP, Ferris FL, et al. (2013). "Lutein/zeaxanthin for the treatment of age-related cataract: AREDS2 randomized trial report no. 4". JAMA Ophthalmol. 131 (7): 843—50. doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.4412. PMC 6774801. PMID 23645227.
  16. ↑ Fernandez MM, Afshari NA (January 2008). "Nutrition and the prevention of cataracts". Current Opinion in Ophthalmology. 19 (1): 66—70. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6. PMID 18090901. S2CID 25735519.
  17. ↑ Letter of Denial - Xangold Lutein Esters, Lutein, or Zeaxanthin and Reduced Risk of Age-related Macular Degeneration or Cataract Formation (Docket No. 2004Q-0180. US FDA, Qualified Health Claims (19 декабря 2005). Дата обращения: 14 октября 2022. Архивировано 23 июля 2017 года.
  18. ↑ "Scientific Opinion on the substantiation of a health claim related to a combination of lutein and zeaxanthin and improved vision under bright light conditions pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/2006". EFSA Journal. 12 (7): 3753. 2014. doi:10.2903/j.efsa.2014.3753. ISSN 1831-4732.
  19. ↑ Yu, B.; Wang, J.; Suter, P. M.; et al. (2012). "Spirulina is an effective dietary source of zeaxanthin to humans". British Journal of Nutrition. 108 (4): 611—619. doi:10.1017/S0007114511005885. PMID 22313576.
  20. ↑ Frusciante, Sarah; Diretto, Gianfranco; Bruno, Mark; et al. (2014-08-19). "Novel carotenoid cleavage dioxygenase catalyzes the first dedicated step in saffron crocin biosynthesis". Proceedings of the National Academy of Sciences (англ.). 111 (33): 12246—12251. Bibcode:2014PNAS..11112246F. doi:10.1073/pnas.1404629111. ISSN 0027-8424. PMC 4143034. PMID 25097262.
  21. ↑ Foods highest in lutein-zeaxanthin per 100 grams. Conde Nast for the USDA National Nutrient Database, release SR-21 (2014). Дата обращения: 23 декабря 2015. Архивировано 16 октября 2022 года.
  22. ↑ 1 2 EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA). Statement on the safety of synthetic zeaxanthin as an ingredient in food supplements // EFSA Journal. — 2012-10. — Т. 10, вып. 10. — doi:10.2903/j.efsa.2012.2891.

Ссылки