Изопропилнитрит
Изопропилнитрит | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | 2-пропилнитрит | ||
Традиционные названия | Изопропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты | ||
Хим. формула | C3H7NO2 | ||
Рац. формула | H3C-CH(ONO)-CH3 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | Жидкость | ||
Молярная масса | 89,09 г/моль | ||
Плотность | 0,8684 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −132°C | ||
• кипения | 45 °C | ||
• разложения | 45 °C | ||
Давление пара | 57,595 кПа | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | не растворим | ||
• в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире | смешивается в любых пропорциях | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 541-42-4 | ||
PubChem | 10929 | ||
Рег. номер EINECS | 208-779-0 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChemSpider | 10466 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 300 мг/кг (мыши, перорально) 980 мг/кг (крысы, перорально) 3200 мг/кг (кролики, перорально) | ||
Токсичность | Умерено-токсичен | ||
Пиктограммы ECB | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Изопропилнитрит (2-пропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты) — нерастворимая в воде желтоватая маслянистая жидкость.
Получение
Изопропилнитрит может быть получен действием азотистой кислоты на изопропанол. Обычно, реакция проводится при низких температурах (ибо вещество подвергается гидролизу в кислой среде) и так, чтобы выделяющаяся азотистая кислота была сразу израсходована. Например, раствор соли азотистой кислоты (обыкновенно — нитрита натрия или калия) по каплям прибавляют к раствору серной или соляной кислоты в изопропиловом спирте. Сильные кислоты нужны для вытеснения азотистой кислоты и её протонирования. Азотная кислота не подходит, ибо будет вступать в реакцию с изопропиловым спиртом.
При прибавлении нитритов к сильным кислотам, азотистая кислота вытесняется:
Затем, азотистая кислота протонируется:
Её протонированная форма быстро распадается на ион нитрозония и воду:
Который затем встраивается в гидроксогруппу изопропилового спирта:
Таким образом, кислота восстанавливается, то есть она служит катализатором. Краткую реакцию можно представить так:
Общая реакция выглядит так:
К концу реакции, слой изопропилнитрита будет находиться на поверхности и может быть отделён. Изопропилнитрит, несмотря на то, что не растворяется в воде, при его приготовлении его встряхивают с раствором гидрокарбоната натрия для нейтрализации кислоты и безводным хлоридом кальция для полного осушения.
Свойства
Изопропилнитрит представляет собой лёгкую, маслянистую, очень летучую и легкоподвижную жидкость желтоватого цвета с приятным запахом. Плотность вещества — 0,8684 г/см3. Температура кипения — 45 °C[1] (по другим данным — 39 °C[2]). При кипении распадается на изопропанол и оксиды азота. Не растворяется в воде (однако образует быстрораспадающиеся эмульсии при взбалтывании), смешивается с этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. Также является хорошим растворителем для многих других органических веществ, которые не растворяются в обычных растворителях. Изопропилнитрит горит на воздухе белым пламенем.
В нейтральной среде подвергается медленному гидролизу до азотистой кислоты и изопропилового спирта. Реакция очень сильно ускоряется в кислой среде и становится необратимой в щелочной (ввиду связывания азотистой кислоты):
В лаборатории, изопропилнитрит (как и другие органические нитриты) могут использовать для получения азидов:
Как и иные эфиры азотистой кислоты, его можно использовать получения нитритов щелочных металлов (например, нитрита калия)[3]:
Применение
- Действующее вещество в попперсах;
- Для лечения отравления цианидами;
- В лабораториях для получения иных веществ;
- В качестве растворителя.
Влияние на здоровье
Изопропилнитрит расслабляет мышцы гладкой мускулатуры, ввиду чего используется в попперсах. Вызывает снижает кровяное давление, из-за чего сердцебиение рефлекторно ускоряется. Потребление изопропилнитрита может вызвать проблемы со зрением, которые однако могут быть обратимы. Повышает уровень метгемоглобина в крови, что может вызвать метгемоглобинемию.
Примечания
- ↑ Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме . — 1974.
- ↑ ISOPROPYL NITRITE | 541-42-4 (англ.). ChemicalBook. Дата обращения: 17 декабря 2023. Архивировано 17 декабря 2023 года.
- ↑ Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. — 1974. — 121 с.