Иодбензол

Перейти к навигацииПерейти к поиску

Иодбензол (фенилиодид) — галогенопроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5l. Часто используется как промежуточный продукт в органическом синтезе. Представляет из себя летучую бесцветную жидкость, которая со временем желтеет.

Иодбензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC6H5I
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость
Плотность1,823 г/см³
Энергия ионизации8,69 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления−29 °C
 • кипения188 °C
 • вспышки74,44 °C
Структура
Дипольный момент5,7E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS591-50-4
PubChem
Рег. номер EINECS209-719-6
SMILES
InChI
RTECSDA3390000
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение

Иодбензол есть в продаже, так что в лаборатории получать его нет необходимости. Но если нужно, получают иодбензол из анилина. Первой стадией амино-группа диазотируется хлороводородной кислотой и нитритом натрия. К получающемуся фенилдиазоний хлориду добавляют иодид калия, в результате чего азот выделяется в свободном виде. Получившийся иодбензол отделяют паровой дистилляцией.[2]

Также можно получить иодбензол напрямую из бензола, прилив к нему смесь иода и азотной кислоты.[3]

Реакции

Поскольку связь C-I слабее, чем у других галогенов с углеродом, у иодбензол гораздо выше реакционная способность, чем у бром- или хлорбензола. Иодбензол легко реагирует с магнием, образуя реактив Гриньяра, фенилмагний иодид. Фенилмагний иодид, также как и его бромидный аналог, выступает эквивалентом фенила при рассмотрении синтонов.

Также иодбензол может выступать в качестве субстрата в реакции Соногаширы, Хека и других металл-каталитических реакциях.

Применение

В лабораториях иногда в качестве твёрдого источника хлора используют комплекс иодбензола дихлорида, получаемого реакцией иодбензола с хлором.[4]

См. также

Примечания

  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0351 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 13 февраля 2021 года.
  3. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0323 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 21 июля 2019 года.
  4. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0482 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019. Архивировано 30 января 2021 года.

Литература

  • Гаттерман Л., Виланд Л. Практические работы по органической химии.