Иодэтан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Иодэтан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Иодэтан
Традиционные названия Этил иодистый, этилиодид
Хим. формулаС2H5I [1]
Рац. формула СH3СH2I
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса155.97 г/моль
Плотность1.940 г/см³
Энергия ионизации9,35 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления-108.5 °C
 • кипения72.2 °C
 • вспышки72 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,403 г / 100 мл (20 °C)
 • в бензоле растворим
 • в диэтиловом эфире растворим
 • в хлороформе растворим
Оптические свойства
Показатель преломления1.5133 (20°C)
Структура
Дипольный момент1.91 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS75-03-6
PubChem
Рег. номер EINECS200-833-1
SMILES
 
InChI
RTECSKI4750000
ChEBI42487
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 330 мг/кг
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Иодэтан (этилиодид, иодистый этан) — органическое соединение с химической формулой С2H5I[1]. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления: -110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³(20 °C), показатель преломления: 1,5133(20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл)[3].

  1. Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:
                                                                                   
  • Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:
  • Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода):


Получение

В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора.

Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.

Применение

Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе[3].

Безопасность

Обладает слабым наркотическим действием[3]. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).

Примечания

  1. 1 2 Этил йодистый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. 1 2 3 Кнунянц, 1983.

Литература

  • Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу / под редакцией Оглоблина К. А.. — Л.: ИЛУ, 1976. — С. 188—189.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 198.
  • Этилиодид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 720. — 792 с.