Колхицин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Колхицин
Изображение химической структуры
Колцихин в упаковкеКолцихин в упаковке
Общие
Хим. формулаC22H25NO6
Физические свойства
Молярная масса399,437 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления155—157 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 12,36[1]
Классификация
Рег. номер CAS64-86-8
PubChem
Рег. номер EINECS200-598-5
SMILES
InChI
RTECSGH0700000
ChEBI27882
Номер ООН3249
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Колхицин
Изображение химической структурыКолцихин в таблетках
Химическое соединение
Брутто-формулаC22H25NO6
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).

Производство колхицина из растений

Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства Безвременниковые (Colchicaceae).

Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний (Colchicum autumnale L.).

Биосинтез колхицина

Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.

Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений

Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.

После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание»[2].

C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов[3] и других орхидных.

Медицинское применение

Безвременник осенний в саду

Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке.

Колхицин также изучается в клинических исследованиях на предмет возможного применения в лечении COVID-19[4][5][6].

Примечания

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—90. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. Кунах В. А. Геномная изменчивость соматических клеток растений // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6. Архивировано 27 июня 2020 года.
  3. Griesbach, R. J. 2002. Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market. Архивная копия от 15 июля 2009 на Wayback Machine p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.
  4. Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Gout Pharmacotherapy in Cardiovascular Diseases: A Review of Utility and Outcomes (англ.) // American Journal of Cardiovascular Drugs. — 2021-09-01. — Vol. 21, iss. 5. — P. 499–512. — ISSN 1179-187X. — doi:10.1007/s40256-020-00459-1.
  5. Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Anti-inflammatory therapy for COVID-19 infection: the case for colchicine (англ.) // Annals of the Rheumatic Diseases. — 2021-05-01. — Vol. 80, iss. 5. — P. 550–557. — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060. — doi:10.1136/annrheumdis-2020-219174. Архивировано 7 ноября 2021 года.
  6. Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Colchicine for community-treated patients with COVID-19 (COLCORONA): a phase 3, randomised, double-blinded, adaptive, placebo-controlled, multicentre trial (англ.) // The Lancet Respiratory Medicine. — 2021-08-01. — Т. 9, вып. 8. — С. 924–932. — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619. — doi:10.1016/S2213-2600(21)00222-8.

Литература

  • Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия. — Т. 2. — М: «Советская Энциклопедия», 1990.

См. также

Ссылки